Iperyt bromowy
| |||||||||||||||
| |||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C4H8Br2S | ||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory |
S(CH | ||||||||||||||
Masa molowa |
247,98 g/mol | ||||||||||||||
Wygląd | |||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| |||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Iperyt bromowy – organiczny związek chemiczny z grupy tioeterów, bromowy analog iperytu siarkowego. Po raz pierwszy został użyty jako parzący bojowy środek trujący przez Niemców w czasie I wojny światowej na froncie rosyjskim, jednak atak ten nie powiódł się z powodu niskiej temperatury, w której iperyt nie mógł odparować[4] (choć według innych źródeł, iperyt bromowy był badany przez Niemców pod koniec wojny, ale nie został nigdy użyty w działaniach wojennych)[5].
Otrzymywanie
[edytuj | edytuj kod]Iperyt bromowy może być otrzymywany poprzez bromowanie tiodiglikolu w temperaturze 0 °C z użyciem trifenylofosfiny i tetrabromometanu w suchym THF. Otrzymany iperyt jest następnie, po dodaniu wody, ekstrahowany wraz z eterem. Przy oczyszczaniu stosuje się chromatografię na silikażelu w układzie heksan–octan etylu[6].
Właściwości
[edytuj | edytuj kod]Ma zbliżone właściwości chemiczne i fizyczne do iperytu siarkowego. Jest jednak mniej toksyczny od niego i jednocześnie bardziej reaktywny (ma większą podatność na hydrolizę)[3], co wraz z mniej pożądanymi właściwościami fizycznymi czyni go potencjalnie nieprzydatnym jako bojowy środek trujący[1]. Jego lotność w 20 °C wynosi 400 mg/m³[2].
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b c d e 1000 słów o chemii i broni chemicznej, Zygfryd Witkiewicz (red.), Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987, s. 122, ISBN 83-11-07396-1, OCLC 19360683 .
- ↑ a b c Chemical Warfare Agents. Toxicology and Treatment, Timothy C. Marrs (red.), Robert L. Maynard (red.), Frederick R. Sidell (red.), wyd. 2, John Wiley & Sons, 2007, s. 678, ISBN 978-0-470-01359-5 (ang.).
- ↑ a b c D. Hank Ellison , Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents, wyd. 2, Boca Raton: CRC Press, 2008, s. 159, ISBN 978-0-8493-1434-6 (ang.).
- ↑ Richard D. Albright , Cleanup of Chemical and Explosive Munitions. Locating, Identifying Contaminants, and Planning for Environmental Remediation of Land and Sea Military Ranges and Ordnance Dumpsites, William Andrew, 2008, s. 47, ISBN 978-0-8155-1540-1 (ang.).
- ↑ Corey J. Hilmas , Jeffery K. Smart , Benjamin A. Hill , History of Chemical Warfare, [w:] Medical Aspects of Chemical Warfare, Shirley D. Tuorinsky (red.), Falls Church–Washington: Office of the Surgeon General, U.S. Army–Borden Institute, Walter Reed Army Medical Center, 2008, s. 40, ISBN 978-0-16-081532-4, OCLC 460938576 [zarchiwizowane z adresu 2016-12-01] (ang.).
- ↑ Noriyuki Itoh i inni, Fungal cleavage of thioether bond found in Yperite, „FEBS Letters”, 412 (2), 1997, s. 281–284, DOI: 10.1016/S0014-5793(97)00812-0, PMID: 9256235 (ang.).