Hydrochinon

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Hydrochinon
Hydrochinon Hydrochinon
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H6O2
Inne wzory C6H4(OH)2
Masa molowa 110,11 g/mol
Wygląd białe ciało krystaliczne[1], ciemniejące pod wpływem powietrza i światła[2]
Identyfikacja
Numer CAS 123-31-9
PubChem 785[3]
Podobne związki
Podobne związki pirokatechina, rezorcyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Hydrochinonorganiczny związek chemiczny z grupy fenoli, zawierający dwie grupy hydroksylowe przyłączone do pierścienia benzenu. Tradycyjna nazwa tego związku wynika z faktu, że hydrochinon jest najczęściej produkowany poprzez redukcję chinonu.

Reakcja redoks między chinonem (z lewej) i hydrochinonem (z prawej)


Właściwości chemiczne[edytuj | edytuj kod]

Hydrochinon jest łagodnym środkiem redukującym, stosowanym m.in. przy wywoływaniu filmów fotograficznych[1]:

2AgBr + C6H4(OH)2 → 2Ag + C6H4O2 + 2HBr

Jest także stosowany w laboratoriach jako antyutleniacz – przykładowo niewielki dodatek hydrochinonu do aldehydu benzoesowego zapobiega jego utlenieniu do kwasu benzoesowego. Obecność grup hydroksylowych powoduje, że hydrochinon jest słabym kwasem, zbliżonym do fenolu. W reakcjach alkilowania tworzy mono- i dietery.

Reakcja hydrochinonu z chinonem daje ciemnozielony kompleks (addukt 1:1) z przeniesieniem ładunkuchinhydron, używany m.in. do budowy elektrody chinhydronowej.

Hydrochinon jest aglikonem glikozydów hydrochinonowych (arbutyna).

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 167. ISBN 8371832400.
  2. 2,0 2,1 2,2 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska X. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 978-83-63724-47-7.
  3. Hydrochinon – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 4,5 4,6 Hydrochinon (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2011-06-24].
  5. 5,0 5,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia (WE) nr 1272/2008, zał. VI, z uwzględnieniem Rozporządzeń ATP: Hydrochinon (pol.) w Wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-10].
  6. Hydrochinon (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-24].

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.