Kwas akonitowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Kwas akonitowy
kwas cis-akonitowy kwas trans-akonitowy
kwas cis-akonitowy kwas trans-akonitowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H6O6
Masa molowa 174,11 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 499-12-7
PubChem 309[1]
Podobne związki
Podobne związki kwas cytrynowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas akonitowyorganiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych. Zawiera 3 grupy karboksylowe i jedno wiązanie podwójne C=C.

Może występować w formie dwóch izomerów geometrycznych, cis i trans. Anion cis-akonitanowy jest metabolitem pośrednim podczas izomeryzacji cytrynianu do izocytrynianu w trakcie cyklu kwasu cytrynowego.

Kwas akonitowy można otrzymać przez dehydratację kwasu cytrynowego za pomocą kwasu siarkowego[5]:

(HO
2
CCH
2
)
2
COH(CO
2
H) → HO
2
CCH=C(CO
2
H)CH
2
CO
2
H + H
2
O

Po raz pierwszy został natomiast otrzymany drogą dehydratacji termicznej (przez B. Pawollecka w 1875 roku)[6].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Kwas akonitowy (CID: 309) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. a b c d e f CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-466, 5-162, ISBN 978-1-4987-5429-3.
  3. R.M.C. Dawson, D.C. Elliott, W.H. Elliott, Data for Biochemical Research, wyd. 3, Oxford: Clarendon Press, 1989, ISBN 978-0-19-855299-4 (ang.).
  4. Kwas akonitowy (ang.) w bazie ChemIDplus, United States National Library of Medicine. [dostęp 2017-10-18].
  5. Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać W.F. Bruce, Aconitic Acid, „Organic Syntheses”, 17, 1937, s. 1, DOI10.15227/orgsyn.017.0001 (ang.).
  6. Publikacja w płatnym dostępie – wymagana płatna rejestracja lub wykupienie subskrypcji B. Pawolleck, Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren, „Justus Liebig’s Annalen der Chemie”, 178 (2–3), 1875, s. 150–170, DOI10.1002/jlac.18751780203 (ang.).