Salwarsan

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Salwarsan
dimer arsfenaminy
dimer arsfenaminy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C12H14As2N2O2
Inne wzory C18H18As3N3O3 (trimer)
C30H30As5N5O5 (pentamer)
Masa molowa dimer: 439,00 g/mol
trimer: 658,11 g/mol
pentamer: 1096,85 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 139-93-5
PubChem 8774

Salwarsan – nazwa handlowa arsfenaminy, arsenoorganicznego związku chemicznego, będącego pierwszym syntetycznym środkiem bakteriobójczym.

Nazwa salwarsanu (niem. Salvarsan) stanowi złożenie słów salvare (łac. "wybawić, ocalić"), arsen oraz sanus (łac. "zdrowy")[2], ponieważ był on pierwszym skutecznym środkiem stosowanym w pierwszej połowie XX w. w leczeniu kiły. Właściwości przeciwkiłowe arsfenaminy odkryte zostały przez Sahachiro Hatę w laboratorium Paula Ehrlicha w 1909 roku (preparat 606). W latach 40. XX wieku salwarsan został wyparty przez antybiotyki, głównie penicylinę.

Przez długi czas uważano, że arsfenamina ma strukturę pochodnej azobenzenu [4,4'-(diarseno-1,2-diylo)bis(2-aminofenol), A]. W roku 2005 za pomocą spektrometrii mas ustalono, że występuje on jako mieszanina trimeru [4,4',4''-(triarsirano-1,2,3-triylo)tris(2-aminofenol), B] i pentameru [4,4',4'',4''',4''''-(pentaarsolano-1,2,3,4,5-pentaylo)pentakis(2-aminofenol), C][3].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b związki arsenu z wyjątkiem wymienionych w innym miejscu niniejszego załącznika (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-03-28].
  2. Salvarsan, www.chemie.de [dostęp 2020-11-17] (niem.).
  3. Lloyd NC., Morgan HW., Nicholson BK., Ronimus RS. The composition of Ehrlich's salvarsan: resolution of a century-old debate.. „Angew Chem Int Ed Engl”. 44(6), s. 941-4, 2005. DOI: 10.1002/anie.200461471. PMID: 15624113. 

Star of life.svg Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.