Salwarsan
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C12H14As2N2O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Inne wzory | C18H18As3N3O3 (trimer) C30H30As5N5O5 (pentamer) |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | dimer: 439,00 g/mol trimer: 658,11 g/mol pentamer: 1096,85 g/mol |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 139-93-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 8774[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Salwarsan – nazwa handlowa arsfenaminy, arsenoorganicznego związku chemicznego, będącego pierwszym syntetycznym środkiem bakteriobójczym.
Nazwa salwarsan (niemieckie Salvarsan) pochodzi od słowa Salvator (łac. Zbawiciel). Lek ten został tak nazwany, ponieważ był pierwszym skutecznym lekiem stosowanym w pierwszej połowie XX w. w leczeniu kiły. Właściwości przeciwkiłowe arsfenaminy odkryte zostały przez Sahachiro Hatę w laboratorium Paula Ehrlicha w 1909 roku (preparat 606). W latach 40. XX wieku został wyparty przez antybiotyki, głównie penicylinę.
Przez długi czas uważano, że arsfenamina ma strukturę pochodnej azobenzenu [4,4'-(diarseno-1,2-diylo)bis(2-aminofenol), A]. W roku 2005 za pomocą spektrometrii mas ustalono, że występuje on jako mieszanina trimeru [4,4',4''-(triarsirano-1,2,3-triylo)tris(2-aminofenol), B] i pentameru [4,4',4'',4''',4''''-(pentaarsolano-1,2,3,4,5-pentaylo)pentakis(2-aminofenol), C][3].
Przypisy
- ↑ Salwarsan (CID: 8774) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
- ↑ a b związki arsenu z wyjątkiem wymienionych w innym miejscu niniejszego załącznika (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-03-28].
- ↑ Lloyd NC., Morgan HW., Nicholson BK., Ronimus RS. The composition of Ehrlich's salvarsan: resolution of a century-old debate.. „Angew Chem Int Ed Engl”. 44(6), s. 941-4, 2005. DOI: 10.1002/anie.200461471. PMID: 15624113.
