Chiralność cząsteczek: Różnice pomiędzy wersjami

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przeglądaj historię interaktywnie
[wersja nieprzejrzana][wersja przejrzana]
← poprzednia edycjanastępna edycja →
Usunięta treść Dodana treść
WizualnieWikikod
Mattslow (dyskusja | edycje)
16 edycji
akt., wikizacja,, drobne merytoryczne, drobne redakcyjne
poprawa przek., WP:SK, źródła/przypisy, drobne redakcyjne
Linia 1: Linia 1:
[[Plik:Chiral.svg|thumb|250px|Dwie cząsteczki różnych [[enancjomery|enancjomerów]] tego samego związku chemicznego]]
[[Plik:Chiral.svg|thumb|250px|Dwie cząsteczki różnych [[enancjomery|enancjomerów]] tego samego związku chemicznego]]
[[Plik:Chirality with hands.svg|thumb|250px|Cząsteczki chiralne wykazują symetrię taką jak lewa i prawa dłoń]]
[[Plik:Chirality with hands.svg|thumb|250px|Cząsteczki chiralne wykazują symetrię taką jak lewa i prawa dłoń]]
[[Plik:D+L-Alanine.gif|thumb|250px|Enancjomery [[alanina|alaniny]]]]
[[Plik:Zwitterion-Alanine.png|thumb|250px|(''S'')-[[alanina]] (po lewej) i (''R'')-alanina (po prawej)]]
[[Plik:Zwitterion-Alanine.png|thumb|250px|(''S'')-alanina (po lewej) i (''R'')-alanina (po prawej)]]


'''Chiralność''' ([[język grecki|gr.]] ''χείρ/ cheir'' – ręka) – cecha [[cząsteczka|cząsteczek]] chemicznych przejawiająca się w tym, że cząsteczka wyjściowa i jej [[Symetria płaszczyznowa|odbicie lustrzane]] nie są identyczne i, podobnie jak wszystkie inne [[Symetria chiralna|obiekty chiralne]], nie można ich nałożyć na siebie na drodze [[translacja (matematyka)|translacji]] i obrotu w przestrzeni.
'''Chiralność''' ([[język grecki|gr.]] ''χείρ/ cheir'' – ręka) – cecha [[cząsteczka|cząsteczek]] chemicznych przejawiająca się w tym, że cząsteczka wyjściowa i jej [[Symetria płaszczyznowa|odbicie lustrzane]] nie są identyczne i, podobnie jak wszystkie inne [[Symetria chiralna|obiekty chiralne]], nie można ich nałożyć na siebie na drodze [[translacja (matematyka)|translacji]] i obrotu w przestrzeni.


Cząsteczki chiralne występują w formie dwóch [[izomeria optyczna|izomerów optycznych]] – [[Enancjomery|enancjomerów]]. Oba enancjomery mają takie same właściwości chemiczne, z wyjątkiem reakcji z innymi związkami chiralnymi. Związki te cechuje tzw. [[aktywność optyczna]], zwaną również czynnością optyczną. Jest to zdolność do skręcania o pewien kąt płaszczyzny światła [[polaryzacja fali|spolaryzowanego]] liniowo. Skręcalność światła przez związki chiralne polega na różnej szybkości rozchodzenia się w nich dwóch składowych polaryzacji liniowej (polaryzacji kołowej prawo lub lewoskrętnej). Innym przejawem aktywności optycznej jest tak zwany [[dichroizm kołowy]], polegający na tym, że związki chiralne przy odpowiednio dobranej [[Długość fali|długości fali]] pochłaniają silniej jedną ze składowych kołowych, o ile w ogóle mają jakieś pasmo absorpcji w zakresie [[Podczerwień|podczerwieni]], [[Światło widzialne|światła widzialnego]] lub [[nadfiolet]]u. Oba te zjawiska wiążą się z [[anizotropia|anizotropią]] [[współczynnik załamania|współczynnika załamania]] w takich cząsteczkach. Jednorodna, równomolowa mieszanina dwóch enancjomerów jest nazywana [[Mieszanina racemiczna|mieszaniną racemiczną]].
Cząsteczki chiralne występują w formie dwóch [[izomeria optyczna|izomerów optycznych]] – [[Enancjomery|enancjomerów]]. Oba enancjomery mają takie same właściwości chemiczne w środowisku achiralnym<ref name="TLC">{{cytuj | tytuł = Thin layer chromatography in chiral separations and analysis| redaktor=[[Teresa Kowalska]], Joseph Sherma|data = 2019 | isbn = 9780367453015 | wydawca = CRC Press | oclc = 1129822090|rozdział=Chiral Separation of Amino Acid Enantiomers. Separation of Amino Acid Enantiomers on the Impregnated Plates with Chiral Reagent|autor r=Władysław Gołkiewicz, Beata Polak|s=311}}</ref><ref name="Aher">{{cytuj | autor = Umesh P. Aher, Dhananjai Srivastava, Girij P. Singh, Jayashree B.S. | tytuł = Synthetic strategies toward 1,3-oxathiolane nucleoside analogues | czasopismo = Beilstein Journal of Organic Chemistry | data = 2021-11-04 | data dostępu = 2022-05-31 | wolumin = 17 | s = 2680–2715 | doi = 10.3762/bjoc.17.182 | pmid = 34804240 | pmc = PMC8576827 | język = en}}</ref><ref name="Testa">{{cytuj | autor = Bernard Testa, Giulio Vistoli, Alessandro Pedretti | tytuł = Organic Stereochemistry. Part 1. Symmetry Elements and Operations, Classification of Stereoisomers | czasopismo = Helvetica Chimica Acta | data = 2013-01 | data dostępu = 2022-05-31 | wolumin = 96 | numer = 1 | s = 4–30 | doi = 10.1002/hlca.201200469 | język = en| dostęp = z}}</ref>. Związki te cechuje tzw. [[aktywność optyczna]], zwaną również czynnością optyczną. Jest to zdolność do skręcania o pewien kąt płaszczyzny światła [[polaryzacja fali|spolaryzowanego]] liniowo. Skręcalność światła przez związki chiralne polega na różnej szybkości rozchodzenia się w nich dwóch składowych polaryzacji liniowej (polaryzacji kołowej prawo lub lewoskrętnej). Innym przejawem aktywności optycznej jest tak zwany [[dichroizm kołowy]], polegający na tym, że związki chiralne przy odpowiednio dobranej [[Długość fali|długości fali]] pochłaniają silniej jedną ze składowych kołowych, o ile w ogóle mają jakieś pasmo absorpcji w zakresie [[Podczerwień|podczerwieni]], [[Światło widzialne|światła widzialnego]] lub [[Ultrafiolet|nadfioletu]]. Oba te zjawiska wiążą się z [[anizotropia|anizotropią]] [[współczynnik załamania|współczynnika załamania]] w takich cząsteczkach. Równomolowa mieszanina dwóch enancjomerów jest nazywana racematem lub [[Mieszanina racemiczna|mieszaniną racemiczną]]<ref>{{GoldBook|R05025|nazwa=racemate}}</ref>.


Cząsteczka jest chiralna wtedy i tylko wtedy, gdy nie ma inwersyjnej osi symetrii (z czego wynika automatycznie, że nie może mieć także płaszczyzny symetrii ani [[Symetria środkowa|środka symetrii]]). Chiralność nie jest tym samym, co asymetria (tj. brak nietrywialnych elementów symetrii) – obiekt chiralny może mieć np. dwukrotną oś symetrii.
Cząsteczka jest chiralna wtedy i tylko wtedy, gdy nie ma inwersyjnej osi symetrii (z czego wynika automatycznie, że nie może mieć także płaszczyzny symetrii ani [[Symetria środkowa|środka symetrii]]). Chiralność nie jest tym samym, co asymetria (tj. brak nietrywialnych elementów symetrii) – obiekt chiralny może mieć np. dwukrotną oś symetrii.


Chiralność jest ważnym pojęciem w stereochemii i biochemii. Większość substancji istotnych dla biologii jest chiralna i występuje w przyrodzie w postaci [[homochiralność|homochiralnej]], to oznacza że w organizmach żywych zazwyczaj występuje tylko jeden z dwóch enancjomerów związku chiralnego, np. [[węglowodany]], [[aminokwasy]] będące budulcem białek oraz [[kwasy nukleinowe]]. Z tego powodu organizmy, które spożywają związek chiralny, zazwyczaj mogą metabolizować tylko jeden z jego enancjomerów. Z tego samego powodu dwa enancjomery środka farmaceutycznego mają zwykle różną siłę bądź sposób działania na organizm.
Chiralność jest ważnym pojęciem w stereochemii i biochemii. Wiele związków występujących w organizmach jest chiralna i występuje w przyrodzie w postaci [[czystość enancjomeryczna|homochiralnej]], to oznacza że w organizmach żywych zazwyczaj występuje tylko jeden z dwóch enancjomerów związku chiralnego, np. [[węglowodany]], [[aminokwasy]] będące budulcem białek oraz [[kwasy nukleinowe]]<ref name="Blanco">{{cytuj | redaktor = César Menor-Salván | tytuł = Prebiotic chemistry and chemical evolution of nucleic acids | autor r= Celia Blanco, Irene A. Chen | rozdział= Connections Between Mathematical Models of Prebiotic Evolution and Homochirality | data = 2018 | isbn = 978-3-319-93583-6 | wolumin = 35|język = en | dostęp = z}}</ref>. Z tego powodu organizmy, które spożywają związek chiralny, zazwyczaj mogą metabolizować tylko jeden z jego enancjomerów. Z tego samego powodu dwa enancjomery środka farmaceutycznego mają zwykle różną siłę bądź sposób działania na organizm<ref name="Cabusas">{{Cytuj | tytuł = Chiral separations on HPLC derivatized polysaccharide CSPs: temperature, mobile phase and chiral recognition mechanism studies | url = https://vtechworks.lib.vt.edu/handle/10919/30426 | opublikowany = Virginia Polytechnic Institute and State University | data = 1998 | s = 1 | data dostępu = 2022-05-31 | opis = rozprawa doktorska | język = en | autor r = Maria Elena Y. Cabusas | rozdział = Importance of Chiral Separation}}</ref>.


== Rozróżnianie enancjomerów ==
== Rozróżnianie enancjomerów ==
Znane metody rozróżniania enancjomerów:
Znane metody rozróżniania enancjomerów:


* [[NMR|NMR (spektroskopia rezonansu magnetycznego)]]
* [[Spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego|NMR (spektroskopia rezonansu magnetycznego)]]
* [[Chromatografia]]
* [[Chromatografia]]
* [[Polarymetria]]
* [[Polarymetria]]
Linia 27: Linia 26:
* [[synteza asymetryczna]]
* [[synteza asymetryczna]]
* [[talidomid]]
* [[talidomid]]

== Przypisy ==
{{Przypisy}}


== Linki zewnętrzne ==
== Linki zewnętrzne ==

Wersja z 14:39, 31 maj 2022

Dwie cząsteczki różnych enancjomerów tego samego związku chemicznego
Cząsteczki chiralne wykazują symetrię taką jak lewa i prawa dłoń
(S)-alanina (po lewej) i (R)-alanina (po prawej)

Chiralność (gr. χείρ/ cheir – ręka) – cecha cząsteczek chemicznych przejawiająca się w tym, że cząsteczka wyjściowa i jej odbicie lustrzane nie są identyczne i, podobnie jak wszystkie inne obiekty chiralne, nie można ich nałożyć na siebie na drodze translacji i obrotu w przestrzeni.

Cząsteczki chiralne występują w formie dwóch izomerów optycznych – enancjomerów. Oba enancjomery mają takie same właściwości chemiczne w środowisku achiralnym[1][2][3]. Związki te cechuje tzw. aktywność optyczna, zwaną również czynnością optyczną. Jest to zdolność do skręcania o pewien kąt płaszczyzny światła spolaryzowanego liniowo. Skręcalność światła przez związki chiralne polega na różnej szybkości rozchodzenia się w nich dwóch składowych polaryzacji liniowej (polaryzacji kołowej prawo lub lewoskrętnej). Innym przejawem aktywności optycznej jest tak zwany dichroizm kołowy, polegający na tym, że związki chiralne przy odpowiednio dobranej długości fali pochłaniają silniej jedną ze składowych kołowych, o ile w ogóle mają jakieś pasmo absorpcji w zakresie podczerwieni, światła widzialnego lub nadfioletu. Oba te zjawiska wiążą się z anizotropią współczynnika załamania w takich cząsteczkach. Równomolowa mieszanina dwóch enancjomerów jest nazywana racematem lub mieszaniną racemiczną[4].

Cząsteczka jest chiralna wtedy i tylko wtedy, gdy nie ma inwersyjnej osi symetrii (z czego wynika automatycznie, że nie może mieć także płaszczyzny symetrii ani środka symetrii). Chiralność nie jest tym samym, co asymetria (tj. brak nietrywialnych elementów symetrii) – obiekt chiralny może mieć np. dwukrotną oś symetrii.

Chiralność jest ważnym pojęciem w stereochemii i biochemii. Wiele związków występujących w organizmach jest chiralna i występuje w przyrodzie w postaci homochiralnej, to oznacza że w organizmach żywych zazwyczaj występuje tylko jeden z dwóch enancjomerów związku chiralnego, np. węglowodany, aminokwasy będące budulcem białek oraz kwasy nukleinowe[5]. Z tego powodu organizmy, które spożywają związek chiralny, zazwyczaj mogą metabolizować tylko jeden z jego enancjomerów. Z tego samego powodu dwa enancjomery środka farmaceutycznego mają zwykle różną siłę bądź sposób działania na organizm[6].

Rozróżnianie enancjomerów

Znane metody rozróżniania enancjomerów:

Zobacz też

Przypisy

  1. ↑ Władysław Gołkiewicz, Beata Polak, Chiral Separation of Amino Acid Enantiomers. Separation of Amino Acid Enantiomers on the Impregnated Plates with Chiral Reagent, [w:] Teresa Kowalska, Joseph Sherma (red.), Thin layer chromatography in chiral separations and analysis, CRC Press, 2019, s. 311, ISBN 978-0-367-45301-5, OCLC 1129822090.
  2. ↑ Umesh P. Aher i inni, Synthetic strategies toward 1,3-oxathiolane nucleoside analogues, „Beilstein Journal of Organic Chemistry”, 17, 2021, s. 2680–2715, DOI: 10.3762/bjoc.17.182, PMID: 34804240, PMCID: PMC8576827 [dostęp 2022-05-31] (ang.).
  3. ↑ Bernard Testa, Giulio Vistoli, Alessandro Pedretti, Organic Stereochemistry. Part 1. Symmetry Elements and Operations, Classification of Stereoisomers, „Helvetica Chimica Acta”, 96 (1), 2013, s. 4–30, DOI: 10.1002/hlca.201200469 [dostęp 2022-05-31] (ang.).
  4. ↑ racemate, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.R05025, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
  5. ↑ Celia Blanco, Irene A. Chen, Connections Between Mathematical Models of Prebiotic Evolution and Homochirality, [w:] César Menor-Salván (red.), Prebiotic chemistry and chemical evolution of nucleic acids, t. 35, 2018, ISBN 978-3-319-93583-6 (ang.).
  6. ↑ Maria Elena Y. Cabusas, Importance of Chiral Separation, [w:] Chiral separations on HPLC derivatized polysaccharide CSPs: temperature, mobile phase and chiral recognition mechanism studies, rozprawa doktorska, Virginia Polytechnic Institute and State University, 1998, s. 1 [dostęp 2022-05-31] (ang.).

Linki zewnętrzne

Źródło: „https://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Chiralność_cząsteczek&oldid=67299186”