Aminokwasy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Schemat budowy α-aminokwasu – grupa aminowa po lewej i karboksylowa po prawej.

Aminokwasy (aa, AA[1], z ang. amino acids) – grupa organicznych związków chemicznych zawierających zasadową grupę aminową oraz zasadniczo kwasową grupę karboksylową −COOH, lub w ujęciu ogólniejszym, dowolną grupę kwasową[2].

Przykładem aminokwasu zawierającego grupę sulfonową –SO3H jest tauryna (kwas 2-aminoetanosulfonowy), natomiast zawierającego grupę fosfonową −C−PO3H2 jest ciliatyna[3] (kwas 2-aminoetanofosfonowy).

Grupa aminowa może być pierwszorzędowa (–NH2), drugorzędowa (–NHR), trzeciorzędowa (–NR2), lub czwartorzędową amoniową (–NH3+). Aminokwasy zawierające czwartorzędową grupę amoniową to związki z grupy betain[4], a ich przedstawicielem jest N,N,N-trimetyloglicyna (betaina), (CH3)3N+CH2COO.

Ponieważ aminokwasy zawierają zarówno grupę kwasową, jak i zasadową, zachodzi w nich wewnątrzcząsteczkowa reakcja kwas-zasada i związki te istnieją głównie w formie jonów obojnaczych. Jony obojnacze aminokwasów są rodzajem soli wewnętrznych (amfolitami), dlatego mają wiele właściwości typowych dla soli: są substancjami krystalicznymi o wysokich temperaturach topnienia, wykazują duże momenty dipolowe, są rozpuszczalne w wodzie, ale nierozpuszczalne w węglowodorach[5].

Enancjomery alaniny: D-alanina i L-alanina

Kryteria podziału aminokwasów[edytuj | edytuj kod]

Generalne aminokwasy mają następujący podział:[4]

Biorąc pod uwagę chemiczną budowę, aminokwasy można podzielić wedle:

Aminokwasy naturalne[edytuj | edytuj kod]

Znanych jest ponad 300 aminokwasów występujących naturalnie. W skład białek wszystkich organizmów żywych wchodzi głównie 20 podstawowych aminokwasów (aminokwasy biogenne lub białkowe), które są α-aminokwasami szeregu L (poza achiralną glicyną), a także niewielkie ilości wielu innych, w większości będących pochodnymi aminokwasów podstawowych. Są podstawowymi jednostkami budulcowymi peptydów i białek. Zazwyczaj są rozpuszczalne w wodzie i w warunkach fizjologicznego pH występują w formie jonowej.

α-Aminokwasy na atomie węgla α posiadają łańcuch boczny (R), który może zawierać takie elementy strukturalne jak: pierścień aromatyczny, łańcuch alifatyczny, siarkę (grupę tiolową, lub tioeterową), grupę wodorotlenową, dodatkową grupę aminową bądź karboksylową. Atom węgla α takich aminokwasów (poza glicyną) jest atomem chiralnym, co oznacza, że każdy aminokwas może występować w dwóch konfiguracjach przestrzennych, oznaczanych zwyczajowo jako D i L. Występowanie tych aminokwasów i ich ułożenie w łańcuchu polipeptydowym (sekwencja) zależy od kodu genetycznego zapisanego w DNA. Kolejne reszty aminokwasowe w łańcuchu polipeptydowym połączone są ze sobą za pomocą wiązania peptydowego.

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. Robert Kincaid Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell: Biochemia Harpera ilustrowana. Wyd. VI uaktualnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 335, 384 i in. ISBN 978-83-200-3573-5.
  2. Przemysław Mastalerz Chemia Organiczna, PWN Warszawa 1986, s. 966.
  3. Paulina Majewska Biotransformacje hydroksyfosfinianów z asymetrycznym atomem fosforu. Praca doktorska, s. 6, Politechnika Wrocławska, Wrocław 2006
  4. 4,0 4,1 4,2 Aleksander Kołodziejczyk. Naturalne związki organiczne, PWN Warszawa 2003, s. 11. ISBN 978-83-01-143169
  5. John McMurry Chemia Organiczna, PWN, Warszawa 2007, s. 986. ISBN 978-83-01-14404-3
  6. Donald Voet: Bichemistry. Wiley, 2004, s. 69. ISBN 0-471-39223-5.

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.