Altroza

D-Altroza
D-Altroza w formie liniowej (projekcja Fischera)	α-D-Altroza w formie piranozowej (projekcja Hawortha)
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroksyheksanal (forma łańcuchowa)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H12O6
Masa molowa	180,16 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	1990-29-0 (izomer D); 1949-88-8 (izomer L)
PubChem	441032 (izomer D); 10219674 (izomer L)
Właściwości
Temperatura topnienia	103-105 °C (β-D-piranoza); 107-109,5 °C (β-L-piranoza)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Altroza – organiczny związek chemiczny, monosacharyd (cukier prosty) z grupy aldoheksoz^[2]. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie i praktycznie nierozpuszczalna w metanolu. Należy do rzadkich węglowodanów^[3]. D-Altrozę można otrzymać syntetycznie wychodząc z celulozy (pierwszym etapem jest jej piroliza do lewoglukosenonu(inne języki), który jest właściwym substratem do dalszej, stereoselektywnej syntezy D-altrozy)^[3]. Można też uzyskać ją z D-rybozy^[4]. L-Altroza jest wytwarzana przez bakterie Butyrivibrio fibrisolvens(inne języki), co może być wykorzystane do jej produkcji przemysłowej (ze względu na słodki smak i brak wartości odżywczej może być zamiennikiem cukru)^[5].

Jest epimerem D-glukozy i D-allozy.

Zarówno L-altroza, jak i D-altroza, w formie cyklicznej występuje w postaci 4 izomerów, które w roztworze wodnym pozostają ze sobą w równowadze^[1]. Np. dla D-altrozy są to:

W roztworze wodnym dominuje β-D-altropiranoza (43% w 22 °C)^[1].

Identyfikatory CAS i PubChem (CID) izomerów altrozy
D/L	Forma liniowa	Piranozy		Furanozy
D/L	Forma liniowa	α	β	α	β
D	CAS: 1990-29-0 CID: 94780	CAS: 7282-80-6 CID: 7098663	CAS: 7283-10-5 CID: 448702	CAS: 41846-93-9 CID: 21627867	CAS: 40461-79-8 CID: 15560227
L	CAS: 1949-88-8 CID: 102190	CID: 6971097	CAS: 12773-31-8 CID: 6971096	CID: 69617265	CID: 57473720

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ ^a ^b ^c ^d Zbigniew J.Z.J. Witczak Zbigniew J.Z.J., Monosaccharides. Properties, [w:] Bertram O.B.O. Fraser-Reid, KuniakiK. Tatsuta, JoachimJ. Thiem (red.), Glycoscience. Chemistry and Chemical Biology I–III, Berlin Heidelberg: Springer, 2001, s. 887, DOI: 10.1007/978-3-642-56874-9, ISBN 978-3-642-56874-9 (ang.).
↑ D-Altrose, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 441032 [dostęp 2023-07-03] (ang.).
↑ ^a ^b TakeshiT. Sugai TakeshiT., TetsuyaT. Kajimoto TetsuyaT., Synthesis of Biologically Relevant Monosaccharides. Synthesis of Rare Sugars, [w:] Bertram O.B.O. Fraser-Reid, KuniakiK. Tatsuta, JoachimJ. Thiem (red.), Glycoscience. Chemistry and Chemical Biology IIII, Berlin Heidelberg: Springer, 2001, s. 909, DOI: 10.1007/978-3-642-56874-9, ISBN 978-3-642-56874-9 (ang.).
↑ Nelson K.N.K. Richtmyer Nelson K.N.K., The Altrose Group of Substances, [w:] Advances in Carbohydrate Chemistry, t. 1, Elsevier, 1945, s. 37–76, DOI: 10.1016/s0096-5332(08)60405-1, ISBN 978-0-12-007201-9 (ang.).
↑ Robert J.R.J. Stack Robert J.R.J., Microbial production of L-altrose, patent US 4966845A, 1990 (ang.).

[Glycoscience-1] Zbigniew J.Z.J. Witczak Zbigniew J.Z.J., Monosaccharides. Properties, [w:] Bertram O.B.O. Fraser-Reid, KuniakiK. Tatsuta, JoachimJ. Thiem (red.), Glycoscience. Chemistry and Chemical Biology I–III, Berlin Heidelberg: Springer, 2001, s. 887, DOI: 10.1007/978-3-642-56874-9, ISBN 978-3-642-56874-9 (ang.).

[PubChem-15173308-2] D-Altrose, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 441032 [dostęp 2023-07-03] (ang.).

[Glycoscience2-3] TakeshiT. Sugai TakeshiT., TetsuyaT. Kajimoto TetsuyaT., Synthesis of Biologically Relevant Monosaccharides. Synthesis of Rare Sugars, [w:] Bertram O.B.O. Fraser-Reid, KuniakiK. Tatsuta, JoachimJ. Thiem (red.), Glycoscience. Chemistry and Chemical Biology IIII, Berlin Heidelberg: Springer, 2001, s. 909, DOI: 10.1007/978-3-642-56874-9, ISBN 978-3-642-56874-9 (ang.).

[Richtmyer-4] Nelson K.N.K. Richtmyer Nelson K.N.K., The Altrose Group of Substances, [w:] Advances in Carbohydrate Chemistry, t. 1, Elsevier, 1945, s. 37–76, DOI: 10.1016/s0096-5332(08)60405-1, ISBN 978-0-12-007201-9 (ang.).

[Stack-5] Robert J.R.J. Stack Robert J.R.J., Microbial production of L-altrose, patent US 4966845A, 1990 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]