Epimery

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania

Epimerydiastereoizomery różniące się konfiguracją przy jednym i tylko jednym centrum chiralnym[1]. W chemii węglowodanów pojęcie epimerów bywa zawężane do pary diastereoizomerycznych aldoz o przeciwnej konfiguracji przy atomie węgla 2[2] (tak zdefiniowane epimery w reakcji z fenylohydrazyną dają ten sam osazon).

Epimerami według definicji ogólnej są np. pary[a]:

  • D-glukoza/D-mannoza oraz L-glukoza/L-mannoza
  • D-glukoza/D-galaktoza oraz L-glukoza/L-galaktoza
  • D-galaktoza/D-taloza oraz L-galaktoza/L-taloza
  • D-mannoza/D-taloza oraz L-mannoza/L-taloza

Podkreślone pary są epimerami także według wąskiej definicji stosowanej zwykle dla węglowodanów.

Reakcja prowadząca do zmiany konfiguracji absolutnej przy atomach węgla prowadząca do przemiany jednego epimeru w drugi nazywana jest epimeryzacją. Węglowodany różniące się konfiguracją przy anomerycznym atomie węgla są zarówno anomerami, jak i epimerami, a proces ich epimeryzacji nosi nazwę anomeryzacji i zachodzi w łagodnych warunkach:

Epimeryzacja anomerów α i β glukozy


Uwagi

  1. Natomiast para diastereoizomerów galaktoza/mannoza nie stanowi epimerów, gdyż cząsteczki te różnią się konfiguracją przy dwóch atomach węgla. Także poszczególne cukry z serii L i D (np. L-glukoza/D-glukoza) nie są epimerami, gdyż nie są diastereoizomerami, lecz enancjomerami (stanowią swoje odbicia lustrzane).

Przypisy

  1. epimers (ang.) [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson: IUPAC. Compendium of Chemical Terminology („Gold Book”). Wyd. 2. Oksford: Blackwell Scientific Publications, 1997. Wersja internetowa: M. Nic, J. Jirat, B. Kosata: epimers (ang.), aktualizowana przez A. Jenkins. doi:10.1351/goldbook.E02167
  2. R.T. Morrison, R.N. Boyd: Chemia organiczna. T. 2. Warszawa: PWN, 1985, s. 298. ISBN 83-01-04166-8.