Benzoiloekgonina

Benzoiloekgonina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (1R,2R,3S,5S)-3-benzoiloksy-8-metylo-8-azabicyklo[3.2.1]oktano-2-karboksylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H19NO4
Masa molowa	289,33 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	519-09-5 5928-96-1 (tetrahydrat)
PubChem	448223
DrugBank	DB01515
SMILES CN1C2CCC1C(C(C2)OC(=O)C3=CC=CC=C3)C(=O)O
InChI InChI=1S/C16H19NO4/c1-17-11-7-8-12(17)14(15(18)19)13(9-11)21-16(20)10-5-3-2-4-6-10/h2-6,11-14H,7-9H2,1H3,(H,18,19)/t11-,12+,13-,14+/m0/s1 InChIKey GVGYEFKIHJTNQZ-RFQIPJPRSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 195 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-01-13] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Benzoiloekgonina tetrahydrat Zwroty H H301 Zwroty P P301+P310
Podobne związki
Pochodne estry alkilowe	kokaina (ester metylowy), kokatylen (ester etylowy)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Benzoiloekgonina – organiczny związek chemiczny, benzoesowy ester ekgoniny, główny metabolit kokainy, alkaloid tropanowy.

Jest benzoesanowym metabolitem kokainy powstającym w wyniku hydrolizy metylowej grupy estrowej, katalizowanej przez karboksyloesterazy. Odgrywa rolę epitopu, jest ksenobiotycznym metabolitem morskim, roślinnym i ludzkim.