Estry

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Ujednoznacznienie Zobacz też: inne znaczenia.
Wzór ogólny estrów kwasów karboksylowych

Estry (od niem. Essigäther - octan etylu; Essig - ocet i Äther - eter[1]) – grupa organicznych związków chemicznych będących produktami kondensacji kwasów i alkoholi lub fenoli. Komponentami kwasowymi mogą być zarówno kwasy karboksylowe, jak i kwasy nieorganiczne.

Bezpośrednia reakcja między kwasem karboksylowym i alkoholem nazywa się estryfikacją. Reakcja ta jest odwracalna, zachodzi w środowisku kwaśnym.

R1COOH + R2OH ⇌ R1COOR2 + H2O

Równowagę tej reakcji można przesunąć prawo (w kierunku tworzenia estru) przez usuwanie jednego z produktów, wody lub estru, ze środowiska reakcji, np. przez destylację lub zastosowanie dodatkowego reagenta konsumującego wodę.

Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi alifatycznych o krótkich łańcuchach węglowych są cieczami słabo mieszającymi się z wodą, o intensywnym i dość przyjemnym zapachu. Są one jednak w większych dawkach toksyczne, a niektóre są też rakotwórcze. Estry te są stosowane jako rozpuszczalniki organiczne o średniej polarności.

Estry kwasów karboksylowych z długimi grupami alkilowymi, czyli zawierające wyższe kwasy tłuszczowe lub wyższe alkohole alifatyczne, są głównymi składnikami wosku naturalnego. Z kolei estry wyższych kwasów tłuszczowych i gliceryny to tłuszcze.

Monoester kwasu fosforowego

W organizmach żywych poza licznymi estrami kwasów karboksylowych, powszechnie występują estry kwasu fosforowego, np. nukleotydy i kwasy nukleinowe (DNA, RNA). Estry kwasu azotowego są często nietrwałe i mogą mieć właściwości wybuchowe, np. nitroceluloza i nitrogliceryna.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Estry powstają np. w reakcji alkoholi z kwasami, chlorkami kwasowymi, bezwodnikami kwasowymi i innymi pochodnymi kwasów. Estry można też otrzymać z innych estrów w reakcji transestryfikacji, tj. wymiany reszty alkoholowej estru wyjściowego.

Właściwości fizyczne[edytuj | edytuj kod]

Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi są cieczami trudno rozpuszczalnymi w wodzie, o intensywnym i dość przyjemnym zapachu, toksyczne w większych dawkach. W miarę wzrostu długości łańcucha zmienia się ich stan skupienia od cieczy, przez gęste oleiste płyny, do ciał stałych. Estry wyższych kwasów są bezwonne i nierozpuszczalne w wodzie. Estry kwasów tłuszczowych i gliceryny to tłuszcze. Temperatury topnienia i wrzenia estrów są niższe niż odpowiednich kwasów karboksylowych. Przyczyną tej różnicy jest fakt, że cząsteczki estrów nie zawierają grupy –OH i nie mogą tworzyć wiązań wodorowych między sobą. W wodzie rozpuszczają się jedynie estry o niskich masach molowych (dzięki tworzeniu wiązań wodorowych między –COO– a cząsteczkami wody). Są dobrymi rozpuszczalnikami dla związków organicznych.

Właściwości chemiczne[edytuj | edytuj kod]

Estry w wodzie ulegają hydrolizie (dla estrów kwasów karboksylowych reakcja ta bywa nazywana zmydlaniem) z różną szybkością, zależną od budowy estru. Reakcja ta może być katalizowana zarówno przez kwasy, jak i zasady.

Zapach estrów[edytuj | edytuj kod]

Information icon.svg Osobny artykuł: zapach.

Wiele estrów kwasów karboksylowych wykazuje intensywny, przyjemny zapach. Najliczniejszą grupą tego rodzaju estrów są pochodne kwasu octowego i kwasu masłowego:

Estrów octanowych i maślanowych nie używa się już od kilkudziesięciu lat jako związków zapachowych w przemyśle spożywczym i kosmetycznym, gdyż prawie wszystkie one posiadają mniejsze bądź większe własności rakotwórcze. Ponadto, w kontakcie z organizmem (wilgocią) rozkładają się one z utworzeniem kwasu octowego lub masłowego, z których oba mają nieprzyjemny zapach i są toksyczne. Obecnie olbrzymia większość związków zapachowych stosowanych w przemyśle to rozmaite alkohole, aldehydy i ketony.

Lista zapachów wybranych estrów[edytuj | edytuj kod]

heksanian allilu ananas
octan benzylu gruszka, truskawka, jaśmin
octan bornylu sosna aromat drzewa
maślan butylu ananas
maślan etylu ananas
octan etylu brzoskwinia, ananas, malina
butanian etylu banan, ananas, truskawka
heksanian etylu truskawka
cynamonian etylu cynamon
mrówczan etylu cytryna, rum, truskawka
heptanian etylu morela, wiśnia, winogrono, malina
izowalerian etylu jabłko
mleczan etylu winogrono
nonanian etylu winogrono
walerian etylu jabłko
octan geranylu geranium
butanian geranylu wiśnia
pentanian geranylu jabłko
octan izobutylu wiśnia, malina, truskawka
mrówczan izobutylu malina
octan izopentylu gruszka, banan
octan linalolu lawenda, szałwia
butanian linalolu brzoskwinia
mrówczan linalolu jabłko, brzoskwinia
octan mentolu mięta pieprzowa
antranilan metylu winogrono, jaśmin
benzoesan metylu owocowy, jagodlin
octan metylobenzylu wiśnia
butanian metylu ananas, jabłko
cynamonian metylu truskawka
pentanian metylu kwiatowy
octan metylofenylu miód
salicylan metylu piwo korzenne, krzew zimozielny
kaprylan nonylu pomarańcza
octan oktylu owocowy-pomarańcza
butanian oktylu pasternak
octan pentylu jabłko, banan
butanian pentylu morela, gruszka, ananas
heksanian pentylu jabłko, ananas
pentanian pentylu jabłko
izobutanian propylu rum
octan n-butylu banan
butanian terpylu wiśnia

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. Ester - Definition. Free Merriam-Webster Dictionary. [dostęp 2010-08-04].

Literatura ogólna[edytuj | edytuj kod]