Bufotenina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Bufotenina
Bufotenina
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C12H16N2O
Masa molowa 204,27 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 487-93-4
PubChem 10257[3]
DrugBank DB01445[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Bufotenina (5-OH-DMT, 5-hydroksy-N,N-dimetylotryptamina) – organiczny związek chemiczny, pochodna tryptaminy, psychodeliczna substancja psychoaktywna. Jest alkaloidem, występuje w jadzie niektórych ropuch, w roślinach, grzybach a także w organizmach niektórych ssaków. Nazwa tej substancji pochodzi od rodzaju ropuch Bufo, w jadzie których odkryto obecność bufoteniny. Bufotenina jest strukturalnie bardzo podobna do psychoaktywnego alkaloidu grzybów halucynogennych psylocyny. Jednak farmakologicznie jest bardziej zbliżona do 5-MeO-DMT i DMT, w towarzystwie których zwykle występuje w naturze.

Historia[edytuj | edytuj kod]

Bufotenina po raz pierwszy została wyizolowana z jadu ropuch przez austriackiego chemika w Uniwersytecie Karola, w czasie trwania I wojny światowej. Struktura chemiczna bufoteniny została potwierdzona w 1934 przez Heinricha Wielanda w Monachium. Otrzymana została po raz pierwszy w 1936 przez Toshio Hoshino.

Występowanie[edytuj | edytuj kod]

Bufotenina występuje w stosunkowo wielu organizmach, między innymi w jadzie ropuch Bufo alvarius i Bufo marinus, nasionach Anadenanthera colubrina i Anadenanthera peregrina (historia używania przyrządzonych z nich tabak sięga 4000 lat), grzybach z rodziny muchomorowatych np. muchomorze cytrynowym. Bufotenina w śladowych ilościach występuje również w skórce banana, wytrącając się z niej podczas ogrzewania go w wysokiej temperaturze (200-300 °C).

Działanie[edytuj | edytuj kod]

Bufotenina może być zażywana doustnie, iniekcyjnie, wciągana do nosa i waporyzowana. Dawka zależy od drogi podania, od 5 do 100 mg. Działanie bufoteniny obejmuje zmiany percepcyjne, zmiany postrzegania zmysłowego, euforię, efekty wizualne i inne charakterystyczne dla psychodelików.

Przypisy

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.