Hematoksylina

Hematoksylina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (6αS,11βR)-7,11β-dihydro-6H-indeno[2,1-c]chromeno-3,4,6α,9,10-pentol
Inne nazwy i oznaczenia hydroksybrazylina Natural Black 1, C.I. 75290
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H14O6
Masa molowa	302,28 g/mol
Wygląd	żółty do brązowego poszek
SMILES C1C2=CC(=C(C=C2C3C1(COC4=C3C=CC(=C4O)O)O)O)O
Identyfikacja
Numer CAS	517-28-2
PubChem	442514
Właściwości Temperatura topnienia 140 °C (rozkład) Kwasowość (pKa) 9,14
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Globalnie Zharmonizowany System Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów Zagrożenia według MSDS hydrat Uwaga Zwroty H H302, H315, H319, H335 Zwroty EUH brak zwrotów EUH Zwroty P P261, P305+P351+P338 Europejska klasyfikacja substancji Zagrożenia według MSDS hydrat Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R36/37/38 Zwroty S S26, S36 Numer RTECS MH7875000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Hematoksylina – organiczny związek chemiczny, niebieski barwnik służący do wybarwiania zasadochłonnych (bazofilnych) struktur komórkowych, np. jądra komórkowego. Uzyskiwany z drewna Haematoxylum campechianum. W wyniku utlenienia, np. z chloranem potasu (KClO₃), przekształca się w hemateinę o głębokim niebieskopurpurowym kolorze. W takiej formie używa się jej do barwienia cytologicznego tkanek wysyconych solami żelazowymi lub glinowymi.

Hemateina

Hematoksylina w pH zasadowym barwi struktury komórkowe na kolor niebieski, natomiast w pH kwaśnym – na czerwono.

Zazwyczaj stosowana jest w połączeniu z eozyną, barwnikiem o charakterze kwasowym, reagującym z kwasochłonnymi (acidofilnymi lub eozynofilnymi) strukturami tkankowymi (których hematoksylina nie barwi). Jest to barwienie trwałe, w przeciwieństwie do tymczasowego wybarwiania na przykład płynem Lugola.

W latach 70. z powodu niedostatku drewna z lasów deszczowych, w tym Haematoxylum campechianum, pojawiły się znaczne niedostatki hematoksyliny na rynku, które szybko wywindowały jej cenę. Spowodowało to znaczny wzrost kosztów diagnostyki laboratoryjnej i było impulsem do poszukiwania alternatywnych barwników cytologicznych i histologicznych. W ten sposób pojawił się cały szereg nowych barwników o zbliżonych właściwościach, np. błękit celestynowy, galocyjanina lub galeina. Wszystkie one wymagają wcześniejszego wysycenia tkanki solami żelaza.

Barwienie hematoksyliną i eozyną obrazujące martwicę po zawale mięśnia sercowego

Barwienie mieszaniną hematoksyliny i PTAH obrazujące martwicę po zawale mięśnia sercowego