Metanotiol

Metanotiol
Nazewnictwo
Inne nazwy i oznaczenia merkaptan metylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	CH4S
Inne wzory	CH3SH
Masa molowa	48,11 g/mol
Wygląd	bezbarwny gaz
SMILES CS
Identyfikacja
Numer CAS	74-93-1
PubChem	878

Metanotiol (merkaptan metylowy) – organiczny związek chemiczny z grupy tioli o wzorze CH₃SH. Jest siarkowym analogiem metanolu. Występuje w wyziewach wulkanicznych. Metanotiol jest bezbarwnym gazem skraplającym się w temperaturze +6 °C. Posiada on silny i odrażający zapach zgniłej kapusty.

Otrzymywanie

Związek ten, podobnie jak wiele innych tioli, otrzymuje się przez reakcję tiomocznika z odpowiednim halogenkiem alkilowym, a następnie hydrolizę zasadową wodorotlenkiem sodu lub potasu. Podczas reakcji powstaje najpierw halogenek alkilotiouroniowy, który rozkłada się pod wpływem zasad z wytworzeniem odpowiedniego tiolu:

RX + CS(NH₂)₂ → {R[SC(NH₂)₂}X

{R[SC(NH₂)₂}X + NaOH + H₂O → R-SH + CO₂ + 2 NH₃ + NaX

Bibliografia

"Preparatyka Organiczna", PWN, Warszawa 1969.