Tetrodotoksyna

Tetrodotoksyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) oktahydro-12-(hydroksymetylo)-2-imino-5,9:7,10a-dimetano-10aH-[1,3]dioksocyno[6,5-d]pirymidino-4,7,10,11,12-pentol Inne nazwy i oznaczenia anhydrotetrodotoksyna, 4-epitetrodotoksyna, kwas tetrodonowy, TTX
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H17N3O8
Masa molowa	319,27 g/mol
Wygląd	biały proszek
Identyfikacja
Numer CAS	4368-28-9
PubChem	20382
DrugBank	DB05232
SMILES OC(N1)C(C(C2O)OC(C3(CO)O)(O)OC2C4O)C43NC1=N
Właściwości Temperatura topnienia 220 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-06-03] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H300+H310+H330 Zwroty P P260, P264, P280, P284, P301+P310, P302+P350 Numer RTECS IO1450000 Dawka śmiertelna LD50 334 μg/kg (mysz, doustnie) LD50 8 μg/kg (mysz, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Tetrodotoksyna – wielofunkcyjny związek chemiczny, silna trucizna znajdująca się w ciele niektórych gatunków ryb rozdymkokształtnych, w tym w rybach fugu wykorzystywanych w kuchni japońskiej. Jej działanie polega na blokowaniu kanałów sodowych komórek nerwowych. Powstaje przy udziale bakterii symbiotycznych, ale mechanizmy wyzwalające jej produkcję, transport i kumulację w ciele ryby nie zostały poznane.

Zatrucie

Tetrodotoksyna jest bardzo silną neurotoksyną powodującą przerwanie przekaźnictwa elektrycznego w nerwach poprzez przyłączanie się do białek kanałów sodowych w błonach komórek nerwowych. Tetrodotoksyna jest bardzo stabilnym związkiem chemicznym. Nie rozkłada się podczas gotowania. Nie przechodzi też przez barierę krew-mózg, co sprawia, że ofiara zostaje sparaliżowana, ale jest całkowicie przytomna.

Jeżeli przyjęta dawka trucizny jest śmiertelna, pojawia się postępujący paraliż mięśni. Innymi objawami są zawroty głowy, wyczerpanie, ból głowy, nudności i problemy z oddychaniem. 50–80% ofiar umiera w ciągu 4–24 godzin. Zatruty jest przez większość czasu przytomny, ale nie może się ruszać ani mówić, wkrótce zaś także oddychać. Umiera uduszony. Jeśli ofierze uda się przetrwać 24 godziny, zwykle całkowicie odzyskuje zdrowie.

Nie ma żadnej znanej odtrutki, leczenie polega na płukaniu żołądka, podaniu węgla aktywnego w celu związania toksyny i podjęcia standardowych czynności podtrzymujących życie, aby umożliwić pacjentowi przeżycie do chwili, gdy działanie trucizny minie. Japońscy toksykolodzy w kilku ośrodkach badawczych pracują obecnie nad wynalezieniem antidotum na tetrodotoksynę.

Farmakologia

Tetrodotoksyna wykazuje silne działanie przeciwbólowe i była badana jako potencjalny lek wspomagający leczenie uzależnień od heroiny i opiatów (Tetrodin) przez firmę WEX Pharmaceuticals. W roku 2005 ukończono fazę IIa badań klinicznych i ze względu na słabą skuteczność substancji dalsze badania zostały zaniechane.