Androstan

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Androstan
5α-androstan 5β-androstan
5α-androstan 5β-androstan
Androstan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C19H32
Masa molowa 260,46 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 24887-75-0
438-22-2 (izomer 5α)
438-23-3 (izomer 5β)
PubChem 94144[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Androstanorganiczny związek chemiczny z grupy steroidów. Stanowi podstawowy szkielet węglowy obecny w cząsteczkach androgenów. Jest zbudowany z 19 atomów węgla. Jak wszystkie steroidy, posiada skondensowany układ czterech pierścieni – trzech sześcioczłonowych i jednego pięcioczłonowego.

Struktura androstanu i numeracja atomów węgla

Pierścienie mogą być względem siebie różnie położone. Kolejne pierścienie nazywa się od kolejnych liter alfabetu. Pierścienie tworzone przez atomy węgla numerowane od 1 do 10 określane są jako A i B. W zależności od wzajemnego położenia pierścieni A i B, czyli od układu w jakim są skondensowane, wyróżniamy α i β androstan. W β-androstanie pierścienie A i B są skondensowane w układzie cis – wtedy atom wodoru przy piątym atomie węgla „wystaje” nad płaszczyznę. W α-androstanie pierścienie A i B są skondensowane w układzie trans – wtedy atom wodoru przy piątym atomie węgla znajduje się pod płaszczyzną.

W naturalnym ludzkim androsteronie występuje układ α-androstanu.

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. Androstan – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Department of Chemistry, The University of Akron: 5α-androstane (ang.). [dostęp 2011-10-30].