Androstan

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Androstan
5α-androstan 5β-androstan
5α-androstan 5β-androstan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C19H32
Masa molowa 260,46 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 24887-75-0
438-22-2 (izomer 5α)
438-23-3 (izomer 5β)
PubChem 94144[1]
Podobne związki
Pochodne pankuronium, wekuronium
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Androstanorganiczny związek chemiczny z grupy steroidów. Stanowi podstawowy szkielet węglowy obecny w cząsteczkach androgenów. Jest zbudowany z 19 atomów węgla. Jak wszystkie steroidy, posiada skondensowany układ czterech pierścieni – trzech sześcioczłonowych i jednego pięcioczłonowego.

Struktura androstanu i numeracja atomów węgla

Pierścienie mogą być względem siebie różnie położone. Kolejne pierścienie nazywa się od kolejnych liter alfabetu. Pierścienie tworzone przez atomy węgla numerowane od 1 do 10 określane są jako A i B. W zależności od konfiguracji atomu C5 wyróżnia się α i β androstan. W β-androstanie atom ten ma konfigurację S – wtedy atom wodoru H5 przy typowej projekcji cząsteczki „wystaje” nad płaszczyznę. W α-androstanie atom C5 ma konfigurację R, a atom H5 znajduje się pod płaszczyzną.

W naturalnym ludzkim androsteronie występuje układ α-androstanu.

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Androstan (CID: 94144) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. John Michnowicz, Burnaby Munson, Studies in chemical ionization mass spectrometry: 17-hydroxy steroids, „Organic Mass Spectrometry”, 6 (7), 1972, s. 765–783, DOI10.1002/oms.1210060708 (ang.).
  3. Androstan (nr A0887) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-06-02].