Ketokwasy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Przykładowe ketokwasy. Od góry:
kwas pirogronowy (α-ketokwas)
kwas acetylooctowy (β-ketokwas)
kwas lewulinowy (γ-ketokwas)

Ketokwasy (ketonokwasy) – grupa organicznych związków chemicznych zawierających jednocześnie grupę karboksylową i ketonową.

W organizmach zwierząt występują trzy rodzaje ketokwasów monokarboksylowych:

  • α-ketokwasy (α-oksokwasy) – w których ketonowa grupa karbonylowa jest bezpośrednio przyłączona do atomu węgla grupy karboksylowej, np. kwas pirogronowy
  • β-ketokwasy (β-oksokwasy) – w których ketonowa grupa karbonylowa jest przyłączana przez dodatkowy atom węgla, np. kwas acetylooctowy
  • γ-ketokwasy (γ-oksokwasy) – w których ketonowa grupa karbonylowa jest przyłączana przez dwa atomy węgla, np. kwas lewulinowy

Ponadto znane są ketokwasy dwukarboksylowe, np. kwas mezoksalowy (HOOC-C(O)-COOH), kwas szczawiooctowy (HOOC-C(O)-CH2-COOH) i kwas α-ketoglutarowy (HOOC-C(O)-CH2-CH2-COOH). Dwa ostatnie są elementami cyklu Krebsa.

W komórkach wątroby nadwyżka aminokwasów w organizmie pozbawiana jest grup aminowych. Doprowadza to do powstania amoniaku oraz ketokwasów, które mogą być wykorzystane do syntezy cukrów i niektórych innych aminokwasów, zużyte na cele energetyczne lub przekształcone w tłuszcze zapasowe. Niektóre ketokwasy o szczególnie dużym znaczeniu biologicznym mogą powstawać na wyspecjalizowanych ścieżkach syntetycznych, np. kwas pirogronowy jest końcowym produktem glikolizy.