Kwas lewulinowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Kwas lewulinowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C5H8O3
Inne wzory CH3-CO-CH2-CH2-COOH
Masa molowa 116,12 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 123-76-2
PubChem 11579[1]
DrugBank DB02239[2]
Podobne związki
Podobne związki kwas bursztynowy, kwas walerianowy
Pochodne aminowe kwas 5-aminolewulinowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas lewulinowy, kwas 4-oksowalerianowy – organiczny związek chemiczny, najprostszy γ-ketokwas karboksylowy. Jego sole i estry to lewuliniany.

Na skalę przemysłową może być otrzymywany z polisacharydów. Wykorzystywany jest jako substrat w syntezie organicznej dzięki zdolności do tworzenia pięcioczłonowych laktonów, laktamów i innych związków heterocyklicznych[5]. Stosowany jest też jako grupa ochronna dla grup hydroksylowych, która może być usuwana w praktycznie neutralnych warunkach za pomocą układu hydrazyna-kwas octowy[6][7]. Ester lewulinianowy tworzy z hydrazyną 4,5-dihydro-6-metylopirydazon, odtwarzając wolną grupę hydroksylową[8]:

Levulinate protection and deprotection PL.png


Podejście to opracowali w 1976 roku Jacques H. van Boom i Peter Burgers[9].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Kwas lewulinowy (CID: 11579) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. a b c d Kwas lewulinowy (DB02239) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  3. a b c Kwas lewulinowy (nr L2009) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2018-12-31].
  4. a b c d Lävulinsäure zur Synthese. Sicherheitsdatenblatt, Merck, 2018 [dostęp 2018-12-31] (niem.).
  5. Gene R. Petersen, Joseph J. Bozell, Technology development for the production of biobased products from biorefinery carbohydrates—the US Department of Energy’s “Top 10” revisited, „Green Chemistry”, 12 (4), 2010, s. 539–554, DOI10.1039/B922014C (ang.).
  6. J.H. van Boom, P.M.J. Burgers, Use of levulinic acid in the protection of oligonucleotides via the modified phosphotriester method: synthesis of decaribonucleotide U-A-U-A-U-A-U-A-U-A, „Tetrahedron Letters”, 17 (52), 1976, s. 4875–4878, DOI10.1016/S0040-4039(00)78935-0 (ang.).
  7. Tong Zhu, Geert-Jan Boons, A new set of orthogonal-protecting groups for oligosaccharide synthesis on a polymeric support, „Tetrahedron: Asymmetry”, 11 (1), 2000, s. 199–205, DOI10.1016/S0957-4166(99)00569-8 (ang.).
  8. R.L. Letsinger i inni, Oligonucleotide syntheses utilizing β-benzoylpropionyl, a blocking group with a trigger for selective cleavage, „Journal of the American Chemical Society”, 89 (26), 1967, s. 7146–7147, DOI10.1021/ja01002a074 (ang.).
  9. Philip Kocienski, Krzysztof Jarowicki, Protecting groups, „Contemporary Organic Synthesis”, 3 (5), 1996, s. 397–431, DOI10.1039/CO9960300397 (ang.).