Aminokwasy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Schemat budowy α-aminokwasu – grupa aminowa po lewej i karboksylowa po prawej

Aminokwasy (aa, AA[1], z ang. amino acids) – grupa organicznych związków chemicznych zawierających zasadową grupę aminową oraz zasadniczo kwasową grupę karboksylową −COOH, lub w ujęciu ogólniejszym, dowolną grupę kwasową[2].

Przykładem aminokwasu zawierającego grupę sulfonową –SO3H jest tauryna (kwas 2-aminoetanosulfonowy), natomiast zawierającego grupę fosfonową −C−PO3H2 jest ciliatyna[3] (kwas 2-aminoetanofosfonowy).

Grupa aminowa może być pierwszorzędowa (–NH2), drugorzędowa (–NHR), trzeciorzędowa (–NR2), lub czwartorzędową amoniową (–NH3+). Aminokwasy zawierające czwartorzędową grupę amoniową to związki z grupy betain[4], a ich przedstawicielem jest N,N,N-trimetyloglicyna (betaina), (CH3)3N+CH2COO.

Ponieważ aminokwasy zawierają zarówno grupę kwasową, jak i zasadową, zachodzi w nich wewnątrzcząsteczkowa reakcja kwas-zasada i związki te istnieją głównie w formie jonów obojnaczych. Jony obojnacze aminokwasów są rodzajem soli wewnętrznych (amfolitami), dlatego mają wiele właściwości typowych dla soli: są substancjami krystalicznymi o wysokich temperaturach topnienia, wykazują duże momenty dipolowe, są rozpuszczalne w wodzie, ale nierozpuszczalne w węglowodorach[5].

Kryteria podziału aminokwasów[edytuj]

Generalne aminokwasy mają następujący podział[4]:

Biorąc pod uwagę chemiczną budowę, aminokwasy można podzielić wedle:

Aminokwasy naturalne[edytuj]

 Osobny artykuł: aminokwasy białkowe.
Modele enancjomerów alaniny: L-alanina (po lewej) D-alanina (po prawej). Czarny – węgiel, niebieski – azot, czerwony – tlen, biały – wodór

Znanych jest ponad 300 aminokwasów występujących naturalnie. W skład białek wszystkich organizmów żywych wchodzi głównie 20 aminokwasów, będących α-aminokwasami zawierającymi asymetryczny atom węgla o konfiguracji L (poza achiralną glicyną), a także niewielkie ilości wielu innych, w większości będących pochodnymi aminokwasów podstawowych. Łańcuch boczny (R) może zawierać takie elementy strukturalne, jak pierścień aromatyczny, łańcuch alifatyczny, siarkę (grupę tiolową lub tioeterową), grupę wodorotlenową, dodatkową grupę aminową bądź karboksylową. Są podstawowymi jednostkami budulcowymi peptydów i białek. Zazwyczaj są rozpuszczalne w wodzie i w warunkach fizjologicznego pH występują w formie jonowej.

Rodzaj reszt aminokwasowych i ich kolejność w łańcuchu polipeptydowym (sekwencja) zależy od kodu genetycznego zapisanego w DNA. Kolejne reszty aminokwasowe w łańcuchu polipeptydowym połączone są ze sobą za pomocą wiązań peptydowych.

Zobacz też[edytuj]

Przypisy

  1. Robert Kincaid Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell: Biochemia Harpera ilustrowana. Wyd. VI uaktualnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 335, 384 i in. ISBN 978-83-200-3573-5.
  2. Przemysław Mastalerz, Chemia Organiczna, PWN Warszawa 1986, s. 966.
  3. Paulina Majewska, Biotransformacje hydroksyfosfinianów z asymetrycznym atomem fosforu, praca doktorska, s. 6, Politechnika Wrocławska, Wrocław 2006.
  4. a b c Aleksander Kołodziejczyk, Naturalne związki organiczne, PWN Warszawa 2003, s. 11, ISBN 978-83-01-143169.
  5. John McMurry, Chemia Organiczna, PWN, Warszawa 2007, s. 986, ISBN 978-83-01-14404-3.
  6. Donald Voet: Bichemistry. Wiley, 2004, s. 69. ISBN 0-471-39223-5.

Linki zewnętrzne[edytuj]

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.