Kwas octowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Kwas octowy

Kryształy zestalonego kwasu octowego (tzw. „lodowaty kwas octowy”)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

CH3COOH

Inne wzory

C2H4O2 AcOH

Masa molowa

60,05 g/mol

Wygląd

bezbarwna, łzawiąca, łatwo krzepnąca ciecz[3]

Identyfikacja
Numer CAS

64-19-7

PubChem

176

DrugBank

DB03166

Podobne związki
Podobne związki

kwas mrówkowy, kwas propionowy

Pochodne

acetamid, kwas acetylooctowy, kwas aminooctowy, kwas indolilooctowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas octowy, CH
3
COOH
organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Kwas octowy otrzymywany jest przemysłowo przez karbonylowanie metanolu (proces Monsanto, Acetica i inne), bezpośrednie utlenianie butanu lub niskooktanowych benzyn oraz utlenianie aldehydu octowego (otrzymywanego z acetylenu[18]). Fermentacja octowa etanolu otrzymywanego z fermentacji alkoholowej cukrów jest źródłem spożywczego kwasu octowego (ocet). Kwas octowy jest też produktem ubocznym suchej destylacji drewna[18]; izoluje się go z destylatu przez wytrącenie wapnem octanu wapnia (tzw. „szare wapno”), który następnie poddaje się reakcji z kwasem siarkowym i oddestylowuje kwas octowy[19].

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

  • Czysty kwas octowy jest bezbarwną, żrącą cieczą.
  • Mieszalny z wodą. Przy mieszaniu z wodą ulega kontrakcji objętości.
  • 100% kwas octowy jest bardzo higroskopijny (pochłania wilgoć z powietrza), zaś proces rozpuszczania się w nim wody ma charakter silnie endotermiczny. Powoduje to, że po otwarciu butelki z takim kwasem w wilgotnym pomieszczeniu zaczyna on pochłaniać wilgoć z powietrza, co skutkuje jego zauważalnym ochłodzeniem i szronieniem się ścianek butelki. W skrajnych przypadkach, jeśli w pomieszczeniu jest bardzo wilgotno, a otwór butelki jest szeroki, czysty kwas octowy może zestalić się po otwarciu.
  • Ze względu na tworzenie kryształów w temp. poniżej 16 °C, które wyglądem przypominają lód, czysty kwas octowy nazywany jest kwasem octowym lodowatym[18].
  • Kwas o stężeniu 70–80% nosi nazwę „esencji octowej”[19].
Wiązanie wodorowe między dwiema cząsteczkami kwasu octowego
  • Stosunkowo wysoka temperatura wrzenia, a także efekty endotermiczne przy rozcieńczaniu wynikają z silnych wiązań wodorowych występujących między cząsteczkami kwasu.
  • Wiązania wodorowe tworzone przez kwas octowy są na tyle silne, że obserwowano ich występowanie także w fazie gazowej.
Dysocjacja kwasu octowego

Kwas octowy powstaje m.in. w wyniku utleniania etanolu lub aldehydu octowego, a także podczas reakcji (np. hydrolizy) estrów kwasu octowego, bezwodnika octowego lub chlorku acetylu.

Z metalami tworzy sole, a z alkoholami i fenolamiestry; obie te grupy związków nazywane są octanami.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Synteza organiczna, do produkcji sztucznego jedwabiu, leków (aspiryna), niepalnej taśmy filmowej i esencji octowej, kwasu chlorooctowego, octanów, karboksymetylocelulozy, octanu celulozy, w technice grzewczej do usuwania kamienia kotłowego, w postaci kilkuprocentowego roztworu (produkt fermentacji octowej) jako ocet spożywczy do konserwacji żywności, jako składnik roztworów buforowych i wiele innych. Bardzo duże ilości kwasu octowego używane są jako rozpuszczalnik w rafinacji kwasu tereftalowego, używanego do wielkotonażowej produkcji poli(tereftalanu etylenu) (butelki PET). Jest stosowany również jako konserwant. Jego oznaczenie jako dodatku do żywności to E260.

Historia[edytuj | edytuj kod]

Kwas octowy był znany w starożytności pod postacią octu winnego lub piwnego będącego efektem działania powietrza na wino lub piwo. Zastosowanie inne niż spożywcze tego rodzaju octu, do wytwarzania barwników, zostało opisane przez Teofrasta z Eresos w III p.n.e.[20] Pierwszy opis substancji lub mieszaniny kilku substancji (mieszaniny kwasów karboksylowych) decydującej o właściwościach octu, umieścił w swoich tekstach arabski alchemik Dżabir Ibn Hajjan[21]. Czysty kwas octowy został otrzymany w XVI w. przez Andreasa Libaviusa, w wyniku suchej destylacji octanu(II) ołowiu, jednak kwas ten nie został poprawnie zidentyfikowany (przyjęto, że jest to inna substancja niż ta zawarta w occie)[21].

Pozyskanie substancji, co do której zakładano, że jest kwasem octowym rozpoczęto po roku 1700, po tym jak niemiecki chemik Georg Ernst Stahl opracował metodę jej destylacji z octu[22].

Analizy poszczególnych składników substancji jaką uznawano za kwas octowy dokonał Johan Afzelisus, opisując różnice pomiędzy kwasem mrówkowym i octowym oraz pomiędzy kwasem octowym i szczawiowym. Nadal uznawano otrzymany z octu czysty kwas octowy za związek różny od związku uzyskanego przez Libaviusa. Identyczności tych substancji dowiódł w 1798 roku Pier Adet[20].

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 5, DOI10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
  2. Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6.
  3. Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 212–213, ISBN 83-7183-240-0.
  4. a b c d e f g Haynes 2014 ↓, s. 3-4.
  5. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  6. Haynes 2014 ↓, s. 5-196.
  7. Haynes 2014 ↓, s. 5-94.
  8. a b Acetic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 11400 [dostęp 2011-05-01] (niem. • ang.).
  9. a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-59.
  10. a b c d Haynes 2014 ↓, s. 6-232.
  11. a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-182.
  12. a b Haynes 2014 ↓, s. 6-95.
  13. Haynes 2014 ↓, s. 15-13.
  14. a b Kwas octowy, [w:] Classification and Labelling Inventory [online], Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-07-28] (ang.).
  15. a b c Haynes 2014 ↓, s. 16-19.
  16. Kwas octowy (nr 320099) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-07-28]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  17. Kwas octowy (nr 320099) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-07-28]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  18. a b c Encyklopedia techniki. Chemia, Władysław Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, OCLC 33835352.
  19. a b A.E. Cziczibabin: Podstawy chemii organicznej. T. 1. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1957, s. 271.
  20. a b Geoffrey Martin, Industrial And Manufacturing Chemistry - Vol. 2; Pt. 2, Crosby Lockwood and Son, London, 1917, s. 330-331 [dostęp 2024-01-23].
  21. a b Neil Schlager, Chemical compounds, Detroit : Thomson/Gale, 2006, s. 23, ISBN 978-1-4144-0150-8 [dostęp 2024-01-23].
  22. Neil Schlager, Jayne Weisblatt, David E. Newton (red.): Chemical Compounds. Thomson Gale, 2006, s. 23–26. ISBN 978-1-4144-0150-8.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]