Kwas octowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Kwas octowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Kryształy zestalonego kwasu octowego (tzw. „lodowaty kwas octowy”)
Kryształy zestalonego kwasu octowego (tzw. „lodowaty kwas octowy”)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C2H4O2
Inne wzory CH3COOH, AcOH
Masa molowa 60,05 g/mol
Wygląd bezbarwna, łzawiąca, łatwo krzepnąca ciecz[3]
Identyfikacja
Numer CAS 64-19-7
PubChem 176[4]
DrugBank DB03166[5]
Podobne związki
Podobne związki kwas mrówkowy, kwas propionowy
Pochodne acetamid, kwas acetylooctowy, kwas indolilooctowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas octowy, CH
3
COOH
organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych.

Otrzymywanie[edytuj]

Kwas octowy otrzymywany jest przemysłowo przez karbonylowanie metanolu (proces Monsanto, Acetica i inne), bezpośrednie utlenianie butanu lub niskooktanowych benzyn oraz utlenianie aldehydu octowego (otrzymywanego z acetylenu[20]). Fermentacja octowa etanolu otrzymywanego z fermentacji alkoholowej cukrów jest źródłem spożywczego kwasu octowego (ocet, vinegar). Kwas octowy jest też produktem ubocznym suchej destylacji drewna[20]; izoluje się go z destylatu przez wytrącenie wapnem octanu wapnia (tzw. „szare wapno”), który następnie poddaje się reakcji z kwasem siarkowym i oddestylowuje kwas octowy[21].

Właściwości[edytuj]

  • Czysty kwas octowy jest bezbarwną, żrącą cieczą.
  • Mieszalny z wodą. Przy mieszaniu z wodą ulega kontrakcji objętości.
  • 100% kwas octowy jest bardzo higroskopijny (pochłania wilgoć z powietrza), zaś proces rozpuszczania się w nim wody ma charakter silnie endotermiczny. Powoduje to, że po otwarciu butelki z takim kwasem w wilgotnym pomieszczeniu zaczyna on pochłaniać wilgoć z powietrza, co skutkuje jego zauważalnym ochłodzeniem i szronieniem się ścianek butelki. W skrajnych przypadkach, jeśli w pomieszczeniu jest bardzo wilgotno, a otwór butelki jest szeroki, czysty kwas octowy może zestalić się po otwarciu.
  • Ze względu na tworzenie kryształów w temp. poniżej 16 °C, które wyglądem przypominają lód, czysty kwas octowy nazywany jest kwasem octowym lodowatym[20].
  • Kwas o stężeniu 70–80% nosi nazwę „esencji octowej”[21].
Wiązanie wodorowe między dwiema cząsteczkami kwasu octowego
  • Stosunkowo wysoka temperatura wrzenia, a także efekty endotermiczne przy rozcieńczaniu wynikają z silnych wiązań wodorowych występujących między cząsteczkami kwasu.
  • Wiązania wodorowe tworzone przez kwas octowy są na tyle silne, że obserwowano ich występowanie także w fazie gazowej.
Dysocjacja kwasu octowego

Kwas octowy powstaje m.in. w wyniku utleniania etanolu lub aldehydu octowego, a także podczas reakcji (np. hydrolizy) estrów kwasu octowego, bezwodnika octowego lub chlorku acetylu.

Z metalami tworzy sole, a z alkoholami i fenolamiestry; obie te grupy związków nazywane są octanami.

Zastosowanie[edytuj]

Synteza organiczna, do produkcji sztucznego jedwabiu, leków (aspiryna), niepalnej taśmy filmowej i esencji octowej, kwasu chlorooctowego, octanów, karboksymetylocelulozy, octanu celulozy, w technice grzewczej do usuwania kamienia kotłowego, w postaci kilkuprocentowego roztworu (produkt fermentacji octowej) jako ocet spożywczy do konserwacji żywności, jako składnik roztworów buforowych i wiele innych. Bardzo duże ilości kwasu octowego używane są jako rozpuszczalnik w rafinacji kwasu tereftalowego, używanego do wielkotonażowej produkcji poli(tereftalanu etylenu) (butelki PET). Jest stosowany również jako konserwant. Jego numer jako dodatku do żywności to E260.

Historia[edytuj]

Kwas octowy znany był ludzkości od zamierzchłych czasów pod postacią octu. Jako pierwszy substancję wyizolował z octu arabski alchemik Dżabir Ibn Hajjan. Produkcję czystego związku rozpoczęto jednak dopiero po roku 1700, kiedy to niemiecki chemik Georg Ernst Stahl dokonał destylacji kwasu octowego z octu[22].

Zobacz też[edytuj]

Przypisy[edytuj]

  1. a b Henri A. Favre, Warren H. Powell: Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 5. DOI: 10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 9780854041824.
  2. Farmakopea Polska IX. Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574. ISBN 9788388157776.
  3. Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 212–213. ISBN 8371832400.
  4. Kwas octowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  5. Kwas octowy (DB03166) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  6. a b c d e f g Haynes 2014 ↓, s. 3-4.
  7. a b Farmakopea Polska X. Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 9788363724474.
  8. Haynes 2014 ↓, s. 5-196.
  9. Haynes 2014 ↓, s. 5-94.
  10. a b Kwas octowy (ang. • niem.) w bazie IFA GESTIS. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2011-05-01].
  11. a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-59.
  12. a b c d Haynes 2014 ↓, s. 6-232.
  13. a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-182.
  14. a b Haynes 2014 ↓, s. 6-95.
  15. Haynes 2014 ↓, s. 15-13.
  16. a b Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia (WE) nr 1272/2008, zał. VI, z uwzględnieniem Rozporządzeń ATP: Kwas octowy w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2016-07-28].
  17. a b c Haynes 2014 ↓, s. 16-19.
  18. Kwas octowy. Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) dla Polski. [dostęp 2016-07-28].
  19. Kwas octowy (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-07-28].
  20. a b c Encyklopedia techniki. Chemia. Władysław Gajewski (red.). Wyd. 1. Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965. OCLC 33835352.
  21. a b A.E. Cziczibabin: Podstawy chemii organicznej. T. 1. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1957, s. 271.
  22. Neil Schlager, Jayne Weisblatt, David E. Newton (red.): Chemical Compounds. Thomson Gale, 2006, s. 23–26. ISBN 9781414401508.

Bibliografia[edytuj]

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.