Kwas octowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Kwas octowy
Kwas octowy Kwas octowy
Kryształy zestalonego kwasu octowego (tzw. „lodowaty kwas octowy”)
Kryształy zestalonego kwasu octowego (tzw. „lodowaty kwas octowy”)
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C2H4O2
Inne wzory CH3COOH, AcOH
Masa molowa 60,05 g/mol
Wygląd bezbarwna, łzawiąca, łatwo krzepnąca ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS 64-19-7
PubChem 176[6]
DrugBank DB03166[7]
Podobne związki
Pochodne acetamid
kwas acetylooctowy
kwas indolilooctowy
Podobne związki kwas mrówkowy
kwas propionowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas octowy (według obecnej nomenklatury systematycznej IUPAC kwas etanowy lub kwas metanokarboksylowy[5]) – związek organiczny z grupy kwasów karboksylowych o wzorze CH3COOH.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Kwas octowy otrzymywany jest przemysłowo przez karbonylowanie metanolu (proces Monsanto, Acetica i inne), bezpośrednie utlenianie butanu lub niskooktanowych benzyn oraz utlenianie aldehydu octowego (otrzymywanego z acetylenu[8]). Fermentacja octowa etanolu otrzymywanego z fermentacji alkoholowej cukrów jest źródłem spożywczego kwasu octowego (ocet, vinegar). Kwas octowy jest też produktem ubocznym suchej destylacji drewna[8]; izoluje się go z destylatu przez wytrącenie wapnem octanu wapnia (tzw. "szare wapno"), który następnie poddaje się reakcji z kwasem siarkowym i oddestylowuje kwas octowy[9].

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

  • Czysty kwas octowy jest bezbarwną, żrącą cieczą.
  • Mieszalny z wodą. Przy mieszaniu z wodą ulega kontrakcji objętości.
  • 100% kwas octowy jest bardzo higroskopijny (pochłania wilgoć z powietrza), zaś proces rozpuszczania się w nim wody ma charakter silnie endotermiczny. Powoduje to, że po otwarciu butelki z takim kwasem w wilgotnym pomieszczeniu zaczyna on pochłaniać wilgoć z powietrza, co skutkuje jego zauważalnym ochłodzeniem i szronieniem się ścianek butelki. W skrajnych przypadkach, jeśli w pomieszczeniu jest bardzo wilgotno, a otwór butelki jest szeroki, czysty kwas octowy może zestalić się po otwarciu.
  • Ze względu na tworzenie kryształów w temp. poniżej 16 °C, które wyglądem przypominają lód, czysty kwas octowy nazywany jest kwasem octowym lodowatym[8].
  • Kwas o stężeniu 70–80% nosi nazwę "esencji octowej"[9].
Wiązanie wodorowe między dwiema cząsteczkami kwasu octowego
  • Stosunkowo wysoka temperatura wrzenia, a także efekty endotermiczne przy rozcieńczaniu wynikają z silnych wiązań wodorowych występujących między cząsteczkami kwasu.
  • Wiązania wodorowe tworzone przez kwas octowy są na tyle silne, że obserwowano ich występowanie także w fazie gazowej.
Dysocjacja kwasu octowego

Kwas octowy powstaje m.in. w wyniku utleniania etanolu lub aldehydu octowego, a także podczas reakcji (np. hydrolizy) estrów kwasu octowego, bezwodnika octowego lub chlorku acetylu.

Z metalami tworzy sole, a z alkoholami i fenolamiestry; obie te grupy związków nazywane są octanami.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Synteza organiczna, do produkcji sztucznego jedwabiu, leków (aspiryna), niepalnej taśmy filmowej i esencji octowej, kwasu chlorooctowego, octanów, karboksymetylocelulozy, octanu celulozy, w technice grzewczej do usuwania kamienia kotłowego, w postaci kilkuprocentowego roztworu (produkt fermentacji octowej) jako ocet spożywczy do konserwacji żywności, jako składnik roztworów buforowych i wiele innych. Bardzo duże ilości kwasu octowego używane są jako rozpuszczalnik w rafinacji kwasu tereftalowego, używanego do wielkotonażowej produkcji poli(tereftalanu etylenu) (butelki PET). Jest stosowany również jako konserwant. Jego numer jako dodatku do żywności to E260.

Historia[edytuj | edytuj kod]

Kwas octowy znany był ludzkości od zamierzchłych czasów pod postacią octu. Jako pierwszy substancję wyizolował z octu arabski alchemik Dżabir Ibn Hajjan. Produkcję czystego związku rozpoczęto jednak dopiero po roku 1700, kiedy to niemiecki chemik Georg Ernst Stahl dokonał destylacji kwasu octowego z octu[10].

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 212-213. ISBN 8371832400.
  2. Kwas octowy (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-05-01].
  3. 3,0 3,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji wg Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Kwas octowy (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2011-05-01].
  4. Kwas octowy (ang. • niem.) w bazie IFA GESTIS. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2011-05-01].
  5. 5,0 5,1 Advanced Chemistry Development, Inc.: IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry. Rule C-11.1 Carboxylic Acids (ang.). [dostęp 2008-12-11].
  6. Kwas octowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  7. Kwas octowy – karta leku (DB03166) (ang.). DrugBank.
  8. 8,0 8,1 8,2 Encyklopedia techniki. Chemia. Warszawa: WNT, 1965.
  9. 9,0 9,1 A. E. Cziczibabin: Podstawy chemii organicznej. T. 1. Warszawa: PWN, 1957, s. 271.
  10. Neil Schlager, Jayne Weisblatt, David E. Newton (red.): Chemical Compounds. Thomson Gale, 2006, s. 23-26. ISBN 9781414401508.

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.