N-Acetyloglukozamina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
N-Acetyloglukozamina
N-Acetyloglukozamina
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C8H15NO6
Masa molowa 221,21 g/mol
Wygląd beżowy proszek
Identyfikacja
Numer CAS 7512-17-6
PubChem 24139[3]
DrugBank DB00141[1]
Podobne związki
Podobne związki glukozamina
glukoza
kwas N-acetylomuraminowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

N-Acetyloglukozamina, NAG (N-acetylo-D-glukozamina) – organiczny związek chemiczny z grupy modyfikowanych monosacharydów, amid glukozaminy i kwasu octowego. Ma duże znaczenie w niektórych układach biologicznych.

N-Acetyloglukozoamina jako składnik biopolimerów[edytuj | edytuj kod]

NAG jest zdolny do tworzenia długich łańcuchów polisacharydowych {-NAG-}n połączonych wiązaniami O-glikozydowymi. Biopolimer taki zbudowany z reszt N-acetylo-D-glukozo-2-aminowych połączonych wiązaniem β-glikozydowym stanowi chitynę, która jest składnikiem szkieletów zewnętrznych stawonogów oraz wchodzi w skład ścian komórkowych grzybów.

N-Acetyloglukozoamina jest również składnikiem peptydoglikanu, biopolimeru {NAM-NAG}n, tj. zbudowanego naprzemiennie z reszt N-acetyloglukozaminy i kwasu N-acetylomuraminowego połączonych wiązaniami β-glikozydowymi. Peptydoglikan jest polisacharydem tworzącym ściany komórkowe wielu bakterii.

W układach biologicznych wiązania glikozydowe zarówno pomiędzy NAM-NAG ścian komórkowych bakterii, jak również NAG-NAG chityny ulegają hydrolizie przy pomocy lizozymu.

Trimer N-acetyloglukozoaminy: NAG-NAG-NAG jest bardzo skutecznym inhibitorem kompetycyjnym lizozymu. Łączy się on silnie w szczelinie stanowiącej miejsce aktywne lizozymu dzięki wytworzeniu wiązań wodorowych oraz oddziaływań typu van der Waalsa uniemożliwiając wejście łańcuchów polisacharydowych i tym samym blokując aktywność katalityczną tego enzymu[4].

Zastosowanie w medycynie[edytuj | edytuj kod]

Był brany pod uwagę jako lek na choroby autoimmunologiczne[5].

Przypisy

  1. 1,0 1,1 N-Acetyloglukozamina – karta leku (DB00141) (ang.). DrugBank.
  2. Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska X. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 978-83-63724-47-7.
  3. N-Acetyloglukozamina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. Lubert Stryer: Biochemia. Wyd. 1. Warszawa: PWN, 1986, s. 162-171. ISBN 83-01-00140-2.
  5. Sugar supplement may treat immune disease – health – 07 June 2007 – New Scientist. [dostęp 2007-06-08].

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]