Glukoza

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Inne znaczenia Ten artykuł dotyczy D-glukozy. Zobacz też: L-glukoza.
D-Glukoza
α-D-glukopiranoza (projekcja Hawortha)α-D-glukopiranoza (projekcja stereochemiczna) β-D-glukopiranoza (projekcja Hawortha)β-D-glukopiranoza (projekcja stereochemiczna)
α-D-glukopiranoza (projekcja Hawortha)
Alpha-D-glucopyranose-2D-skeletal.png
α-D-glukopiranoza (projekcja stereochemiczna)
β-D-glukopiranoza (projekcja Hawortha)
Beta-D-glucopyranose-2D-skeletal.png
β-D-glukopiranoza (projekcja stereochemiczna)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H12O6
Masa molowa 180,16 g/mol
Wygląd bezbarwne, drobne kryształki o słodkim smaku[1]
Identyfikacja
Numer CAS 50-99-7
26655-34-5 (izomer α-D)
28905-12-6 (izomer β-D)
58367-01-4 (racemat)
77938-63-7 (monohydrat)
PubChem 5793[2]
DrugBank DB02379[3]
Podobne związki
Podobne związki fruktoza, sorboza, galaktoza i inne heksozy
Pochodne glukozo-6-fosforan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC V04 CA02
B05 CX01
V06 DC01
C05 BB56

Glukoza (dokładniej: D-glukoza) – organiczny związek chemiczny, monosacharyd (cukier prosty) z grupy aldoheksoz. Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym[1], z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat[9]. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie[1] (nie zmienia pH roztworu). Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy[10].

Enancjomerem D-glukozy jest L-glukoza, niewystępująca w organizmach wyższych.

Występowanie[edytuj | edytuj kod]

Glukoza występuje w znacznych ilościach w owocach (szczególnie w winogronach, stąd nazwa – cukier gronowy) i miodzie. W organizmach jest składowana w postaci dwóch polimerów: skrobi u roślin i glikogenu u zwierząt.

Budowa cząsteczki[edytuj | edytuj kod]

Cyklizacja glukozy

Krystaliczna glukoza ma budowę cykliczną. Sześcioczłonowy pierścień hemiacetalu powstaje w wyniku reakcji grupy aldehydowej przy atomie węgla C1 z grupą hydroksylową przy atomie węgla C5 w łańcuchu. Możliwe są zatem dwa anomery – α oraz β w zależności od położenia grupy OH przy pierwszym atomie węgla formy cyklicznej.

W roztworze wodnym oba anomery mogą ulegać reakcji otwarcia pierścienia i ponownego zamknięcia z utworzeniem ponownie takiego samego lub przeciwnego anomeru. Proces taki nazywa się mutarotacją. Forma otwartołańcuchowa występuje wyłącznie w roztworze wodnym, a jej termodynamiczna stabilność jest znacznie mniejsza od formy cyklicznej, dlatego równowaga procesu mutarotacji przesunięta jest silnie w kierunku formy cyklicznej, która występuje w przewadze.

W łańcuchowej formie glukozy znajdują się cztery asymetryczne atomy węgla (tj. C2, C3, C4 i C5), podczas gdy w formie cyklicznej występuje pięć takich atomów (dodatkowo asymetryczny jest węgiel anomeryczny, C1). W zależności od położenia grupy karbonylowej w łańcuchu i konfiguracji asymetrycznych atomów węgla, możliwych jest kilkadziesiąt izomerów glukozy (zob. heksozy). Jednym z często występujących naturalnie izomerów glukozy jest fruktoza, różniąca się położeniem grupy karbonylowej.

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Właściwości chemiczne[edytuj | edytuj kod]

Naturalna glukoza jest jednym z wielu izomerów optycznych tego związku – α-D-glukopiranozą (dekstrozą). Jest ona czynna optycznie – w temperaturze pokojowej skręca płaszczyznę spolaryzowanego światła białego w prawo. Kąt skręcania anomeru α wynosi 112° natomiast anomeru β wynosi 19°.

Glukoza w przeciwieństwie do fruktozy odbarwia wodę bromową w obecności kwaśnego węglanu sodu[11] (następuje utlenienie grupy aldehydowej do grupy karboksylowej, w wyniku czego powstaje kwas glukonowy)[1]:

CH2OH−(CHOH)4−CHO + Br2 + 2NaHCO3CH2OH−(CHOH)4−COOH + 2NaBr + H2O + 2CO2

Pod wpływem kwasu azotowego grupa aldehydowa oraz atom węgla C6 są utleniane do grup karboksylowych, w wyniku czego powstaje kwas glukarowy (który w gorącej wodzie przechodzi w lakton)[1].

W temperaturze powyżej 150 °C topi się i brunatnieje, tworząc (podobnie jak sacharoza) karmel[1].

Właściwości biologiczne[edytuj | edytuj kod]

D-Glukoza jest podstawowym związkiem energetycznym dla większości organizmów, przechowywanym pod postacią polimerówskrobi i glikogenu. Stanowi cukier najłatwiej przyswajalny przez człowieka[1]. W procesie glikolizy jest rozkładana na kwas pirogronowy. Jest także substratem wielu procesów zachodzących w komórce, a u roślin, jako celuloza, podstawowym budulcem ściany komórkowej.

Wykrywanie glukozy w roztworach[edytuj | edytuj kod]

Glukozę, podobnie jak inne cukry redukujące, można wykryć m.in. za pomocą prób Trommera i Tollensa[1]. W obydwu próbach glukoza jest przeprowadzana w kwas glukonowy.

Próba Trommera[edytuj | edytuj kod]

Do świeżo strąconego osadu wodorotlenku miedzi(II) dodaje się badany roztwór i ogrzewa. W obecności glukozy niebieski osad Cu(OH)2 zmienia barwę na ceglastoczerwoną, wskutek redukcji do Cu2O:

2Cu(OH)2 + C6H12O6 → Cu2O + C6H12O7 + 2H2O

Próba Tollensa[edytuj | edytuj kod]

Do probówki napełnionej niewielką ilością roztworu azotanu srebra należy dodać kilka kropli stężonego roztworu wodorotlenku sodu (NaOH), a następnie dolewać kroplami roztworu amoniaku (NH3), aż do rozpuszczenia się powstałego wcześniej osadu.

1. AgNO3 + NaOH → AgOH + NaNO3

2.a) 2 AgOH → Ag2O + H2O

2.b) Ag2O + CH2(OH)(CHOH)4CHO → 2 Ag + CH2(OH)(CHOH)4COOH

Tak przygotowaną probówkę należy umieścić w zlewce z gorącą wodą (na łaźni wodnej). Na koniec do probówki dodaje się badany roztwór. Podczas ogrzewania substancji o barwie brunatnej – Ag2O (powstałej z reakcji AgNO3 z NaOH) – na ściankach probówki osadza się warstewka metalicznego srebra – lustro srebrowe (z tej przyczyny próba Tollensa zwana jest także próbą lustra srebrnego).

3. Ag2O + glukoza → 2 Ag + kwas organiczny (kwas glukonowy)

Ag2O + C6H12O6 → 2 Ag + C6H12O7

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

W medycynie (np. kroplówki), a także w przemyśle spożywczym (np. syrop glukozowo-fruktozowy) oraz farmaceutycznym[1].

Przypisy

  1. 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 150–151. ISBN 8371832400.
  2. Glukoza – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. D-Glukoza (DB02379) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  4. 4,0 4,1 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
  5. 5,0 5,1 5,2 5,3 Glukoza (ang.). [martwy link] The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron.
  6. 6,0 6,1 6,2 6,3 6,4 Glukoza (ang.). [martwy link] The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-09-03].
  7. Glukoza (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-09-03].
  8. Glukoza (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  9. R. C. G. Killean, W. G. Ferrier, D. W. Young. A preliminary investigation of the crystal and molecular structure of α-D-glucose monohydrate. „Acta Crystallographica”. 15 (9), s. 911–912, 1962. DOI: 10.1107/S0365110X62002352 (ang.). 
  10. Learning, Food Resource. Oregon State University, Corvallis, OR. [dostęp 2010-05-17].
  11. Utlenienie cukrów. W: Aleksander Kołodziejczyk: Naturalne związki organiczne. Wyd. 2 popr. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2006, s. 250–253. ISBN 978-83-01-14316-9.

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.