Skwalen

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Skwalen
Skwalen
Skwalen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C30H50
Masa molowa 410,71 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 111-02-4
PubChem 638072[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Skwalenwęglowodór wielonienasycony, triterpen (składa się z sześciu jednostek izoprenowych – każda po pięć atomów węgla, wszystkie w konfiguracji E); jest zaliczany do lipidów (nie jest jednak tłuszczem). Jest składnikiem płaszcza lipidowego ludzkiej skóry oraz tłuszczu wątroby rekina. Jest metabolicznym prekursorem cholesterolu i innych steroli.

Właściwości[edytuj]

Właściwości fizyczne i chemiczne[edytuj]

Cząsteczki skwalenu w kryształach otrzymanych przez krystalizację z układu metanol-eter dietylowy mają budowę liniową[3]. Ponieważ oksydatywna cyklizacja skwalenu w rozpuszczalnikach polarnych zachodzi regioselektywnie z powstaniem lanosterolu, wysunięto hipotezę, że w warunkach reakcji przybiera on formę skłębioną, co umożliwia skoordynowane powstanie 4 pierścieni[5]:

Synteza lanosterolu ze skwalenu

Właściwości medyczne[edytuj]

Opisano szereg właściwości prozdrowotnych skwalenu. Ma on działanie chemoprewencyjne, przeciwbakteryjne, przeciwgrzybiczne. Stwierdzono, iż może mieć istotny wpływ na przeciwdziałanie chorobie niedokrwiennej serca i opóźnienie procesów starzenia. Skwalen ma również zdolność do wiązania wolnych rodników tlenu, przez co m.in. przeciwdziała zaburzeniom pracy mitochondriów w wątrobie[6].

Przypisy

  1. a b c Skwalen – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. Sax, K. J., Stross, F. H.. Squalane: A Standard. „Analytical Chemistry”. 29 (11), s. 1700-1702, 1957. DOI: 10.1021/ac60131a044. 
  3. a b Ernst, Josef, Sheldrick, William S., Fuhrhop, Jürgen-Hinrich. The Crystal Structure of Squalene. „Angewandte Chemie International Edition in English”. 15 (12), s. 778, 1976. DOI: 10.1002/anie.197607781. 
  4. a b CRC Handbook of Chemistry and Physics. David R. Lide (red.). Wyd. 88. Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 3-462. ISBN 9780849304880.
  5. Van Tamelen, E. E.. Bioorganic chemistry: sterols and acrylic terpene terminal expoxides. „Accounts of Chemical Research”. 1 (4), s. 111-120, 1968. DOI: 10.1021/ar50004a003. 
  6. LH. Reddy, P. Couvreur. Squalene: A natural triterpene for use in disease management and therapy. „Adv Drug Deliv Rev”. 61 (15), s. 1412-1426, 2009. DOI: 10.1016/j.addr.2009.09.005. PMID: 19804806. 

Zobacz też[edytuj]