Skwalen

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Skwalen
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C30H50
Masa molowa 410,71 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 111-02-4
PubChem 638072
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Skwalenwęglowodór wielonienasycony, triterpen (składa się z sześciu jednostek izoprenowych – każda po pięć atomów węgla, wszystkie w konfiguracji E); jest zaliczany do lipidów (nie jest jednak tłuszczem). Jest składnikiem płaszcza lipidowego ludzkiej skóry oraz tłuszczu wątroby rekina. Jest metabolicznym prekursorem cholesterolu i innych steroli. Jest jednym z głównych składników woskowiny usznej i łoju skórnego[5][6][7].

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Właściwości fizyczne i chemiczne[edytuj | edytuj kod]

Cząsteczki skwalenu w kryształach otrzymanych przez krystalizację z układu metanol-eter dietylowy mają budowę liniową[3]. Ponieważ oksydatywna cyklizacja skwalenu w rozpuszczalnikach polarnych zachodzi regioselektywnie z powstaniem lanosterolu, wysunięto hipotezę, że w warunkach reakcji przybiera on formę skłębioną, co umożliwia skoordynowane powstanie 4 pierścieni[8]:

Synteza lanosterolu ze skwalenu

Właściwości medyczne[edytuj | edytuj kod]

Opisano szereg właściwości prozdrowotnych skwalenu. Ma on działanie chemoprewencyjne, przeciwbakteryjne, przeciwgrzybiczne. Stwierdzono, iż może mieć istotny wpływ na przeciwdziałanie chorobie niedokrwiennej serca i opóźnienie procesów starzenia. Skwalen ma również zdolność do wiązania wolnych rodników tlenu, przez co m.in. przeciwdziała zaburzeniom pracy mitochondriów w wątrobie[9].

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b Squalene, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 638072 (ang.).
  2. K.J. Sax, F.H. Stross, Squalane: A Standard, „Analytical Chemistry”, 29 (11), 1957, s. 1700–1702, DOI10.1021/ac60131a044 [dostęp 2021-01-26] (ang.).
  3. a b Josef Ernst, William S. Sheldrick, Jürgen-Hinrich Fuhrhop, The Crystal Structure of Squalene, „Angewandte Chemie International Edition in English”, 15 (12), 1976, s. 778–778, DOI10.1002/anie.197607781 [dostęp 2021-01-26] (ang.).
  4. a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 3-462, ISBN 978-0-8493-0488-0 (ang.).
  5. I. Okuda i inni, The organic composition of earwax, „The Journal of Otolaryngology”, 20 (3), 1991, s. 212–215, PMID1870171 [dostęp 2021-01-26] (ang.).
  6. M. Inaba i inni, Lipid composition of ear wax in hircismus, „Yonsei Medical Journal”, 28 (1), 1987, s. 49–51, DOI10.3349/ymj.1987.28.1.49, PMID3604282 [dostęp 2021-01-26] (ang.).
  7. Se-Kwon Kim, Fatih Karadeniz, Biological importance and applications of squalene and squalane, „Advances in Food and Nutrition Research”, 65, 2012, s. 223–233, DOI10.1016/B978-0-12-416003-3.00014-7, PMID22361190 [dostęp 2021-01-26] (ang.).
  8. E.E. Van Tamelen, Bioorganic chemistry: sterols and acrylic terpene terminal expoxides, „Accounts of Chemical Research”, 1 (4), 1968, s. 111–120, DOI10.1021/ar50004a003 [dostęp 2021-01-26] (ang.).
  9. L. Harivardhan Reddy, Patrick Couvreur, Squalene: A natural triterpene for use in disease management and therapy, „Advanced Drug Delivery Reviews”, 61 (15), 2009, s. 1412–1426, DOI10.1016/j.addr.2009.09.005, PMID19804806 [dostęp 2021-01-26] (ang.).