Acyloglicerole: Różnice pomiędzy wersjami
| [wersja przejrzana] | [wersja przejrzana] |
Usunięta treść Dodana treść
Michał Ski (dyskusja | edycje) ilustracja, źródła/przypisy |
|||
| Linia 1: | Linia 1: | ||
'''Acyloglicerole''', zwyczajowo: '''glicerydy''' – [[związki organiczne|organiczne związki chemiczne]], [[estry]] [[Grupa acylowa|acylowe]] [[gliceryna|glicerolu]]. Ponieważ w glicerolu 1, 2 lub wszystkie 3 [[grupa hydroksylowa|grupy hydroksylowe]] (–OH) mogą być [[estryfikacja|zestryfikowane]] [[kwasy karboksylowe|kwasami karboksylowymi]], w zależności od stopnia estryfikacji wyróżnia się [[monoacyloglicerole|mono-]], [[diacyloglicerole|di-]] i [[triacyloglicerole]]<ref name="StB1">{{StB1|strony=6}}</ref> |
'''Acyloglicerole''', zwyczajowo: '''glicerydy''' – [[związki organiczne|organiczne związki chemiczne]], [[estry]] [[Grupa acylowa|acylowe]] [[gliceryna|glicerolu]]. Ponieważ w glicerolu 1, 2 lub wszystkie 3 [[grupa hydroksylowa|grupy hydroksylowe]] (–OH) mogą być [[estryfikacja|zestryfikowane]] [[kwasy karboksylowe|kwasami karboksylowymi]], w zależności od stopnia estryfikacji wyróżnia się [[monoacyloglicerole|mono-]], [[diacyloglicerole|di-]] i [[triacyloglicerole]]<ref name="StB1">{{StB1|strony=6}}</ref>: |
||
[[Plik:Struktury-ogólne-acylogliceroli.svg|700px|centruj]] |
|||
<center> |
|||
<gallery caption = "Wzory ogólne mono-, di- i triacylogliceroli"> |
|||
Plik:Monoacylglycerin.svg|1-acyloglicerol |
|||
Plik:2-monoacylglycerol.svg|2-acyloglicerol |
|||
Plik:1,2-Diacylglycerin.svg|1,2-diacyloglicerol (znane są też 1,3-diacyloglicerole) |
|||
Plik:Triacylglycerin.svg|triacyloglicerol |
|||
</gallery> |
|||
</center> |
|||
Glicerydy występują powszechnie w organizmach żywych, głównie jako [[tłuszcze]], a także jako regulatory procesów biochemicznych oraz produkty [[metabolizm|przemiany materii]]. |
Glicerydy występują powszechnie w organizmach żywych, głównie jako [[tłuszcze]], a także jako regulatory procesów biochemicznych oraz produkty [[metabolizm|przemiany materii]]. |
||
| Linia 16: | Linia 9: | ||
Komisja Nomenklatury Biochemicznej [[Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej|IUPAC]]-[[IUB]] zaleca stosowanie nazw „mono-, di- i triacyloglicerole” zamiast „mono-, di- i triglicerydy”. Dawne nazwy były niejednoznaczne i mylące, gdyż np. „trigliceryd” wskazuje obecność w cząsteczce nie trzech reszt acylowych, lecz trzech reszt glicerolu (jak ma to miejsce np. w [[Kardiolipina|kardiolipinie]])<ref name=Lip-1.2>{{Cytuj stronę |url = http://web.archive.org/web/20170911161625/http://www.chem.qmul.ac.uk:80/iupac/lipid/lip1n2.html |tytuł = Nomenclature of Lipids. Rule Lip-1.2 |autor = G. P. Moss (autor wersji WWW) |opublikowany = IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN) |data = 1976 |data dostępu = 2014-02-01}}</ref>. |
Komisja Nomenklatury Biochemicznej [[Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej|IUPAC]]-[[IUB]] zaleca stosowanie nazw „mono-, di- i triacyloglicerole” zamiast „mono-, di- i triglicerydy”. Dawne nazwy były niejednoznaczne i mylące, gdyż np. „trigliceryd” wskazuje obecność w cząsteczce nie trzech reszt acylowych, lecz trzech reszt glicerolu (jak ma to miejsce np. w [[Kardiolipina|kardiolipinie]])<ref name=Lip-1.2>{{Cytuj stronę |url = http://web.archive.org/web/20170911161625/http://www.chem.qmul.ac.uk:80/iupac/lipid/lip1n2.html |tytuł = Nomenclature of Lipids. Rule Lip-1.2 |autor = G. P. Moss (autor wersji WWW) |opublikowany = IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN) |data = 1976 |data dostępu = 2014-02-01}}</ref>. |
||
Numerację atomów szkieletu glicerynowego oznacza się w [[Konfiguracja sn|konwencji ''sn'']] ( |
Numerację atomów szkieletu glicerynowego oznacza się w [[Konfiguracja sn|konwencji ''sn'']] (stereospecyficzna notacja), zgodnie z którą cząsteczkę przedstawia się w [[Konfiguracja D i L|konfiguracji L]] w [[Projekcja Fischera|projekcji Fischera]] i atomy węgla numeruje się od góry do dołu<ref name=Lip-1.13>{{Cytuj stronę |url = http://web.archive.org/web/20170911161625/http://www.chem.qmul.ac.uk:80/iupac/lipid/lip1n2.html |tytuł = Nomenclature of Lipids. Rule Lip-1.13 |autor = G. P. Moss (autor wersji WWW) |opublikowany = IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN) |data = 1976 |data dostępu = 2014-02-01}}</ref><ref>{{BlueBook2013PL|strony=1367}}</ref>. |
||
== Zobacz też == |
== Zobacz też == |
||
| Linia 23: | Linia 16: | ||
== Przypisy == |
== Przypisy == |
||
{{Przypisy}} |
{{Przypisy}} |
||
{{ka}} |
|||
[[Kategoria:Estry kwasów karboksylowych]] |
[[Kategoria:Estry kwasów karboksylowych]] |
||
[[Kategoria:Lipidy]] |
[[Kategoria:Lipidy]] |
||
Wersja z 11:15, 14 lut 2021
Acyloglicerole, zwyczajowo: glicerydy – organiczne związki chemiczne, estry acylowe glicerolu. Ponieważ w glicerolu 1, 2 lub wszystkie 3 grupy hydroksylowe (–OH) mogą być zestryfikowane kwasami karboksylowymi, w zależności od stopnia estryfikacji wyróżnia się mono-, di- i triacyloglicerole[1]:
Glicerydy występują powszechnie w organizmach żywych, głównie jako tłuszcze, a także jako regulatory procesów biochemicznych oraz produkty przemiany materii.
Biochemicznie pokrewnymi związkami są alkiloglicerole, w których zamiast wiązania estrowego występuje wiązanie eterowe.
Nazewnictwo
Komisja Nomenklatury Biochemicznej IUPAC-IUB zaleca stosowanie nazw „mono-, di- i triacyloglicerole” zamiast „mono-, di- i triglicerydy”. Dawne nazwy były niejednoznaczne i mylące, gdyż np. „trigliceryd” wskazuje obecność w cząsteczce nie trzech reszt acylowych, lecz trzech reszt glicerolu (jak ma to miejsce np. w kardiolipinie)[2].
Numerację atomów szkieletu glicerynowego oznacza się w konwencji sn (stereospecyficzna notacja), zgodnie z którą cząsteczkę przedstawia się w konfiguracji L w projekcji Fischera i atomy węgla numeruje się od góry do dołu[3][4].
Zobacz też
Przypisy
- ↑ Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 6, ISBN 978-83-01-16529-1.
- ↑ G. P. Moss (autor wersji WWW): Nomenclature of Lipids. Rule Lip-1.2. IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN), 1976. [dostęp 2014-02-01].
- ↑ G. P. Moss (autor wersji WWW): Nomenclature of Lipids. Rule Lip-1.13. IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN), 1976. [dostęp 2014-02-01].
- ↑ Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, s. 1367.
Kontrola autorytatywna (strukturalna klasa indywiduów chemicznych):