Azuleny

Struktura azulenu

Azuleny należą do naturalnych substancji chemicznych z grupy nienasyconych węglowodorów dwupierścieniowych, których pochodne znajdują się w olejkach eterycznych.

Azulen

Azulen C₁₀H₈ jest substancją krystaliczną barwy ciemnoniebieskiej. Jest izomerem naftalenu. Posiada skondensowane pierścienie pięcio- i siedmioczłonowy.

Wchodzi w reakcje podstawienia aromatycznego. Ulega reakcji polimeryzacji co wskazuje na jego nienasycony charakter. Ma charakter zasadowy. Rozpuszcza się w kwasach mineralnych.

Podstawione azuleny

Chamazulen C₁₄H₈ występuje w olejkach eterycznych rumianku, krwawnika, piołunu. Związek ten charakteryzuje się zdolnością do hamowania syntezy histaminy z komórki tkanki, dzięki czemu jest środkiem o działaniu antyalergicznym, bakteriobójczym i przeciwzapalnym. Jako główny składnik olejku krwawnika nadaje temu olejkowi intensywnie niebieską barwę.

Gwajazulen jest składnikiem oleju gwajakowego, eukaliptusowego i gardenii, ale otrzymujemy go na drodze syntezy. Jest on substancją niskotopliwą, przechodzącą w temperaturze około 30 °C w niebieski olej, mieszający się z wazeliną, alkoholami, węglowodorami, tłuszczami, olejami mineralnymi, olejkami eterycznymi i tłuszczem wełny owczej. Nie rozpuszcza się zaś w wodzie i glicerynie. Ma podobne działanie i właściwości fizykochemiczne jak i chamazulen.

Surowce bogate w azuleny

• Gwajakowiec lekarski (Guaiacum officinale) – jego drewno zawiera duże ilości żywicy, z której wytwarza się substancje o właściwościach wykrztuśnych, a także nalewkę gwajakolową stosowaną w lecznictwie.
• Koszyczek rumianku (Anthodium Chamomillae) – kwiatostany rumianku zawierają nie mniej niż 0,3% azulenów. Wyciągi z nich wchodzą w skład: lotionów po opalaniu (zmniejsza rumień i łagodzi oparzenia słoneczne i termiczne I i II stopnia), produktów do pielęgnacji skóry niemowląt, kremów do skóry podrażnionej, zaczerwienionej i zmienionej zapalnie, kosmetyków do kąpieli, preparatów oczyszczających, maseczek i ampułek. Rumianek przeciwdziała stanom zapalnym skóry, jest też używany jako środek przeciwskurczowy układu pokarmowego.
• Korzeń biedrzeńca (Radix Pimpinellae) – zawiera około 5% olejku eterycznego, w skład którego wchodzą 1,4-dimetyloazulen i inne seskwiterpeny oraz pochodne izoeugenolu. Ma właściwości wykrztuśne i moczopędne. Stosuje się go w maseczkach ziołowych i naparach do przemywania skóry, ponieważ dezynfekuje i łagodzi podrażnienia. Szczególnie zalecany do przemywania trudno gojących się ran po oparzeniach.
• Ziele krwawnika( Herba Millefolii) – surowcem jest ziele krwawnika zebrane w czasie kwitnienia, zawierające co najmniej 0,25% olejku eterycznego. Głównymi składnikami ziela są azulen, cyneol, borneol. Napary i wyciągi z krwawnika stosuje się do parówek i maseczek do cery tłustej. Składnik kremów regenerujących oraz szamponów do włosów przetłuszczających się. Działa przeciwkrwotocznie, pobudza również czynności wydzielnicze przewodu pokarmowego, wzmaga wydzielanie żółci i soków trawiennych. Celtowie uważali to ziele za magiczne.

Właściwości azulenów

• przeciwzapalne,
• łagodzące,
• bakteriostatyczne,
• antyalergiczne,
• regenerujące,
• uspokajające,
• pielęgnacyjne.

Bibliografia

• Wiesław Malinka: Zarys chemii kosmetycznej. Wrocław: Volumed, 1999. ISBN 83-87804-05-3. Brak numerów stron w książce
• Agata Trypuć Jabłońska, Czerpak Romuald: Surowce kosmetyczne i ich składniki. Wrocław: MEDPHARM, 2008. ISBN 978-83-604-6664-3. Brak numerów stron w książce