Borneol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Borneol
Borneol Borneol
Izomery borneolu: borneol (po lewej) i izoborneol (po prawej)
Izomery borneolu: borneol (po lewej) i izoborneol (po prawej)
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H18O
Masa molowa 154,25 g/mol
Wygląd bezbarwne kryształy[2]
Identyfikacja
Numer CAS 507-70-0 (+)
464-45-9 (-)
PubChem 64685[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Borneolbicykliczny organiczny związek chemiczny z grupy terpenów, podgrupy kamfanów, stosowany jako środek zapachowy, przypominający kamforę.

Występuje jako składnik wielu olejków eterycznych[4] i jest naturalnym środkiem odstraszającym owady[5].

Borneol może być zsyntezowany przez redukcję kamfory w reakcji Meerweina-Ponndorfa-Verleya. Ta sama redukcja, ale zachodząca szybciej i nieodwracalnie z borowodorkiem sodu daje izoborneol jako kinetycznie kontrolowany produkt reakcji.

Redukcja kamfory do izoborneolu

Borneol posiada dwa enancjomery, z których każdy posiada odrębny numer CAS. Naturalnie występujący d-(+)-borneol jest optycznie czynny. Można go znaleźć w kilku gatunkach Artemisia i Dipterocarpaceae.

Jest stosowany w lecznictwie, do produkcji syntetycznej kamfory oraz perfum.

Zastosowanie w chemii organicznej[edytuj | edytuj kod]

Pochodne izoborneolu są używane jako chiralne ligandy w syntezie asymetrycznej:

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 Department of Chemistry, The University of Akron: Borneol (ang.). [dostęp 2012-03-30].
  2. 2,0 2,1 2,2 Borneol (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  3. Borneol – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. Plants containing borneol (Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases)]
  5. Chemical Information. sun.ars-grin.gov. [dostęp 2008-03-02].
  6. Young K. Chen, Sang-Jin Jeon, Patrick J. Walsh, William A. Nugent. (2S)-(−)-3-exo-(Morpholino)isoborneol [(−)-MIB]. „Organic Syntheses”. 82, s. 87, 2005. doi:10.15227/orgsyn.082.0087. 
  7. James D. White, Duncan J. Wardrop, Kurt F. Sundermann. (2S)-(−)-3-exo-(Dimethylamino)isoborneol [(2S)-(−)-DAIB]. „Organic Syntheses”. 79, s. 130, 2005. doi:10.15227/orgsyn.079.0130. 

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]