Borneol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Borneol
Borneol Borneol
Izomery borneolu: borneol (po lewej) i izoborneol (po prawej)
Izomery borneolu: borneol (po lewej) i izoborneol (po prawej)
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H18O
Masa molowa 154,25 g/mol
Wygląd bezbarwne kryształy[2]
Identyfikacja
Numer CAS 507-70-0 (+)
464-45-9 (-)
PubChem 64685[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Borneolbicykliczny organiczny związek chemiczny z grupy terpenów, podgrupy kamfanów, stosowany jako środek zapachowy, przypominający kamforę.

Występuje jako składnik wielu olejków eterycznych[4] i jest naturalnym środkiem odstraszającym owady[5].

Borneol może być zsyntezowany przez redukcję kamfory w reakcji Meerweina-Ponndorfa-Verleya. Ta sama redukcja, ale zachodząca szybciej i nieodwracalnie z borowodorkiem sodu daje izoborneol jako kinetycznie kontrolowany produkt reakcji.

Redukcja kamfory do izoborneolu

Borneol posiada dwa enancjomery, z których każdy posiada odrębny numer CAS. Naturalnie występujący d-(+)-borneol jest optycznie czynny. Można go znaleźć w kilku gatunkach Artemisia i Dipterocarpaceae.

Jest stosowany w lecznictwie, do produkcji syntetycznej kamfory oraz perfum.

Zastosowanie w chemii organicznej[edytuj | edytuj kod]

Pochodne izoborneolu są używane jako chiralne ligandy w syntezie asymetrycznej:

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 Department of Chemistry, The University of Akron: Borneol (ang.). [dostęp 2012-03-30].
  2. 2,0 2,1 2,2 Borneol (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  3. Borneol – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. Plants containing borneol (Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases)]
  5. Chemical Information. sun.ars-grin.gov. [dostęp 2008-03-02].
  6. Young K. Chen, Sang-Jin Jeon, Patrick J. Walsh, and William A. Nugent Organic Syntheses, Vol. 82, p.87 (2005) Artykuł
  7. James D. White, Duncan J. Wardrop, and Kurt F. Sundermann Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.305 (2004); Vol. 79, p.130 (2002) Artykuł.

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]