Borneol
| Borneol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 Izomery borneolu: borneol (po lewej) i izoborneol (po prawej) |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Nazewnictwo | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C10H18O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 154,25 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | bezbarwne kryształy[2] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 507-70-0 (+) 464-45-9 (-) |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 64685[3] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Borneol – bicykliczny organiczny związek chemiczny z grupy terpenów, podgrupy kamfanów, stosowany jako środek zapachowy, przypominający kamforę.
Występuje jako składnik wielu olejków eterycznych[4] i jest naturalnym środkiem odstraszającym owady[5].
Borneol może być zsyntezowany przez redukcję kamfory w reakcji Meerweina-Ponndorfa-Verleya. Ta sama redukcja, ale zachodząca szybciej i nieodwracalnie z borowodorkiem sodu daje izoborneol jako kinetycznie kontrolowany produkt reakcji.
Borneol posiada dwa enancjomery, z których każdy posiada odrębny numer CAS. Naturalnie występujący d-(+)-borneol jest optycznie czynny. Można go znaleźć w kilku gatunkach Artemisia i Dipterocarpaceae.
Jest stosowany w lecznictwie, do produkcji syntetycznej kamfory oraz perfum.
Spis treści |
Zastosowanie w chemii organicznej [edytuj]
Pochodne izoborneolu są używane jako chiralne ligandy w syntezie asymetrycznej:
- (2S)-(−)-3-egzo-(morfolino)izoborneol inaczej MIB[6] z morfoliną jako podstawnikiem w pozycji α-hydroksylowej
- (2S)-(−)-3-egzo-(dimetylamino)izoborneol inaczej DAIB[7] z podstawnikiem dimetyloaminowym w pozycji α-hydroksylowej
Przypisy
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Department of Chemistry, The University of Akron: Borneol (ang.). [dostęp 2012-03-30].
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Borneol (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
- ↑ Borneol – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ Plants containing borneol (Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases)]
- ↑ Chemical Information. sun.ars-grin.gov. [dostęp 2008-03-02].
- ↑ Young K. Chen, Sang-Jin Jeon, Patrick J. Walsh, and William A. Nugent Organic Syntheses, Vol. 82, p.87 (2005) Artykuł
- ↑ James D. White, Duncan J. Wardrop, and Kurt F. Sundermann Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.305 (2004); Vol. 79, p.130 (2002) Artykuł.
