Alkohole

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Wzór ogólny alkoholi monohydroksylowych: R - alkil
Struktura cząsteczki alkoholu
Ujednoznacznienie Ten artykuł dotyczy chemii. Zobacz też: napój alkoholowy, Alkohole (literatura).

Alkoholezwiązki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp3.

W języku potocznym przez „alkohol” rozumie się zazwyczaj alkohol etylowy (etanol) lub napój alkoholowy.

Najprostsze i najczęściej spotykane w życiu codziennym alkohole to zawierające jedną grupę hydroksylową w cząsteczce pochodne alkanów o wzorze ogólnym CnH2n+1OH, czyli alkohole monohydroksylowe, na przykład metanol (alkohol metylowy), etanol (alkohol etylowy), propanol (alkohol propylowy). Analogiczne związki organiczne, w których grupa hydroksylowa połączona jest z węglem w hybrydyzacji sp2, to fenole (hydroksylowe pochodne benzenu i innych związków aromatycznych) lub enole (hydroksylowe pochodne alkenów).

Właściwości fizyczne[edytuj | edytuj kod]

Wiązanie wodorowe w alkoholach

Ze względu na obecność silnie elektroujemnego atomu tlenu i związanego z nim atomu wodoru alkohole tworzą wiązania wodorowe, ulegając asocjacji w większe struktury. W efekcie niższe alkohole mają wysokie temperatury wrzenia i małą lotność względem swojej masy[1]:

  • metanol: Tw = 65 °C
  • etanol: Tw = 79 °C
  • propan-2-ol: Tw = 82 °C
  • propan-1-ol: Tw = 97 °C

Wyższe alkohole mają właściwości fizyczne zbliżone do alkanów o podobnych masach molowych[1].

Niższe alkohole doskonale rozpuszczają się w rozpuszczalnikach polarnych (np. w wodzie), natomiast wyższe lepiej rozpuszczają się w rozpuszczalnikach niepolarnych (przeważa część hydrofobowa). Obowiązuje zasada podobne rozpuszcza się w podobnym.

Rzędowość alkoholi[edytuj | edytuj kod]

Rzędowość alkoholu jest równa rzędowości atomu węgla, z którym połączona jest grupa hydroksylowa.

metanol (0-rz), etanol (I-rz), izopropanol (II-rz), tert-butanol (III-rz)

Klasyfikacja alkoholi[edytuj | edytuj kod]

Metody otrzymywania alkoholi[edytuj | edytuj kod]

Wybrane metody otrzymywania alkoholi[2]:

  • hydratacja alkenów (zachodzi w środowisku kwaśnym), na przykład:
CH2=CH2 + H2O __H+ CH3−CH2−OH
CH3−CHO + H2 __kat. CH3−CH2−OH
  • ketonów (powstają alkohole II-rzędowe), np.:
(CH3)2C=O + H2 __kat. (CH3)2CHOH
  • estrów (powstają alkohole I-rzędowe)
Hydrogenację katalityczną prowadzi się wobec katalizatorów niklowych, platynowych lub palladowych. Redukcję można też prowadzić wobec np. glinowodorku litu lub borowodorku sodu.
  • metody swoiste dla poszczególnych alkoholi

Właściwości chemiczne alkoholi[edytuj | edytuj kod]

Najważniejsze reakcje alkoholi:

R-CH2OH + CuO → R-CH═O + Cu + H2O
R-CHOH-R + CuO → R-CO-R + Cu + H2O
Alkohole trzeciorzędowe nie reagują z tlenkiem miedzi(II).

Zastosowania[edytuj | edytuj kod]

Spośród alkoholi największe znaczenie gospodarcze mają metanol i etanol.

Metanol[edytuj | edytuj kod]

  • rozpuszczalnik (rozpuszczają się w nim tłuszcze, żywice i pokosty)
  • paliwo
  • przemysł chemiczny
  • przemysł farmaceutyczny
Information icon.svg Osobny artykuł: Metanol.

Etanol[edytuj | edytuj kod]

  • paliwo napędowe
  • przemysł spożywczy
  • przemysł leczniczy
Information icon.svg Osobny artykuł: Etanol.

Nomenklatura[edytuj | edytuj kod]

Nazywanie alkoholi wodorotlenkami jest niepoprawne, ponieważ w wodorotlenkach między grupą -OH a atomem pierwiastka (najczęściej metalu) występuje wiązanie jonowe, natomiast w alkoholach między grupą -OH a atomem węgla występuje wiązanie kowalencyjne.

Nazwy systematyczne[edytuj | edytuj kod]

Nazwy alkoholi tworzy się poprzez dodanie końcówki -ol z odpowiednim lokantem do nazwy macierzystego związku. Stara nomenklatura polegała na użyciu słowa alkohol i dodaniu nazwy alkilu w formie przymiotnikowej.

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

WiktionaryPl nodesc.svg
Zobacz hasło alkohol w Wikisłowniku

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 J.D. Roberts, M.C. Caserio: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1969, s. 392–394.
  2. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1985, s. 238–239 (hydratacja), 585 (hydroliza), 592–597 (r. Grignarda), 694–695 (red. kwasów), 722–723 (red. aldehydów i ketonów), 779 (red. estrów). ISBN 83-01-04166-8.