DDQ

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
2,3-dichloro-5,6-dicyjano-1,4-benzochinon
2,3-dichloro-5,6-dicyjano-1,4-benzochinon
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C8Cl2N2O2
Masa molowa 227,00 g/mol
Wygląd żółtopomarańczowy proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS 84-58-2
PubChem 6775[4]
Podobne związki
Podobne związki chloranil
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

2,3-Dichloro-5,6-dicyjano-1,4-benzochinon (DDQ) − organiczny związek chemiczny, pochodna benzochinonu. Jest stosowany w syntezie chemicznej jako utleniacz w reakcjach utleniającego sprzęgania, odwodornienia alkoholi i ketonów steroidowych[5]. Właściwości utleniające DDQ są silniejsze niż benzochinonu.

Odwodornienie

DDQ-dehydrogenation.png


Aromatyzacja

DDQ-aromatization.png


Utleniające sprzęganie

DDQ-oxi-coupling1.png

DDQ będący dobrym akceptorem elektronów, łatwo tworzy anionorodniki oraz kompleksy donorowo-akceptorowe (charge-transfer), dzięki czemu jest wykorzystywany w badaniach spektroskopowych[6]. Kompleksy DDQ ze związkami będącymi donorami elektronów są stosowane w spektrofotometrycznej analizie ilościowej, m.in. składników leków[7][8].

Trwałość[edytuj | edytuj kod]

DDQ rozkłada się pod wpływem wody z wydzieleniem toksycznego cyjanowodoru. Reakcję tę spowalnia środowisko słabo kwaśne oraz obniżenie temperatury. Zwykle jednak stosuje się roztwory DDQ w bezwodnych rozpuszczalnikach organicznych.

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 DDQ (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-07-18].
  2. DDQ (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-07-18].
  3. DDQ (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  4. DDQ – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  5. A.B. Turner, H.J. Ringold. Applications of high-potential quinones. Part I. The mechanism of dehydrogenation of steroidal ketones by 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone. „J. Chem. Soc.”, 1967. doi:10.1039/J39670001720. 
  6. Nancy H. Kolodny, Kerry W. Bowers. Electron spin resonance study of charge-transfer complexes of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone with N-substituted p-phenylenediamines. „J. Am. Chem. Soc.”. 94, 1972. doi:10.1021/ja00759a014. 
  7. AM. Mahmoud. New sensitive kinetic spectrophotometric methods for determination of omeprazole in dosage forms.. „Int. J. Anal. Chem.”. 2009, s. 307045, 2009. doi:10.1155/2009/307045. PMID 20140076. 
  8. ST. Ulu, FT. Elmali. Spectrophotometric method for the determination, validation, spectroscopic and thermal analysis of diphenhydramine in pharmaceutical preparation.. „Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc”. 77 (1), s. 324-9, Sep 2010. doi:10.1016/j.saa.2010.05.031. PMID 20621611. .