Kantarydyna

Kantarydyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2,6-dimetylo-4,10-dioksotricyklo[5.2.1.02,6]dekano-3,5-dion
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H12O4
Masa molowa	196,20 g/mol
Wygląd	biały proszek
Identyfikacja
Numer CAS	56-25-7
PubChem	5944
DrugBank	DB12328
SMILES CC12C3CCC(C1(C(=O)OC2=O)C)O3
InChI InChI=1S/C10H12O4/c1-9-5-3-4-6(13-5)10(9,2)8(12)14-7(9)11/h5-6H,3-4H2,1-2H3/t5-,6+,9+,10- InChIKey DHZBEENLJMYSHQ-XCVPVQRUSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 31 mg/l (20 °C) w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalna w DMSO, stęż. H2SO4 i stęż AcOH słabo rozpuszczalna w benzenie i etanolu Temperatura topnienia 215–218 °C Temperatura sublimacji 84 °C 110 °C (12 mmHg)
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H300, H315, H319, H335 Zwroty P P261, P264, P270, P301+P310, P302+P352, P305+P351+P338 Numer RTECS RN8575000 Dawka śmiertelna LD50 0,3–0,5 mg/kg (człowiek) LD50 1,0 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kantarydyna – organiczny związek chemiczny z grupy terpenów, policykliczny bezwodnik kwasu dikarboksylowego zawierający mostek tlenowy.

Kantarydyna wydzielana jest w chwilach zagrożenia przez chrząszcze z rodziny oleicowatych (majkowatych). Nieszkodliwy dla zwierząt żywiących się tymi chrząszczami, a nawet działający wabiąco na owady kantarydynofilne (m.in. Anthicidae). Żółte krople płynu zawierającego kantarydynę wydzielane są przez pory znajdujące się głównie u nasady odnóży chrząszczy. Substancja ta, w postaci płynu lub w postaci suszonych, sproszkowanych owadów, jest dla człowieka toksyczna po połknięciu, a dawka śmiertelna wynosi do 30 mg w przeliczeniu na czystą kantarydynę.

W dawnej medycynie wykorzystywano kantarydynę w postaci suszonych, mielonych chrząszczy gatunku pryszczel lekarski (zwanych potocznie „hiszpańską muchą”) jako składnik tak zwanych napojów miłosnych, jak na przykład mikstura zwana „hiszpańską muchą” (od nazwy chrząszcza), która według XVI-wiecznego przepisu składa się mielonych chrząszczy, wysuszonej krwi kreta i krwi nietoperzy. Działanie tego związku pobudza zakończenia nerwowe i błony śluzowe układu moczowo-płciowego; powoduje jednak często powikłania, m.in. zapalenia dróg moczowych i przewodu pokarmowego oraz bolesne erekcje. Innymi zastosowaniami było usuwanie tatuaży i leczenie reumatyzmu.

Preparat ze sproszkowanych chrząszczy mógł być również jednym ze składników trucizny aqua tofana.

Czystą kantarydynę w postaci dobrze rozpuszczalnej, bezzapachowej substancji otrzymał po raz pierwszy Pierre Jean Robiquet w roku 1810 poprzez wydzielenie jej z preparowanych chrząszczy, stanowiących wówczas preparat stosowany w leczeniu objawów ospy prawdziwej. Był to również prawdopodobnie drugi (po morfinie wydzielonej z laudanum) przypadek wydzielenia czystej substancji aktywnej z istniejącego preparatu leczniczego.

W rozcieńczeniu bywa używana do usuwania tatuaży i brodawek.

Przypisy

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.