Karbodiimidy

Karbodiimidy – grupa związków organicznych zawierającą grupę –N=C=N– stosowanych głównie jako czynniki kondensujące w reakcjach sprzęgania np. w syntezie peptydów. Podstawione pochodne karbodiimidu.

Niepodstawiony karbodiimid jest mniej trwałym tautomerem cyjanamidu:

HN=C=NH ⇌ H₂N–C≡N

Karbodiimidy, takie jak np. N,N′-diizopropylokarbodiimid (DIC) czy N,N′-dicykloheksylokarbodiimid (DCC), charakteryzują się zdolnością wiązania wody, z która tworzą pochodną mocznika:

R–N=C=N–R + H₂O → R–NH–C(O)–NH–R

Z tego powodu wykorzystywane są do odwadniania w reakcjach, gdzie woda stanowi produkt niekorzystnie wpływający na położenie stanu równowagi, np. przy estryfikacji lub otrzymywaniu amidów z kwasów karboksylowych i amin.

Otrzymywanie

Synteza polega na reakcji kwasu karboksylowego z aminą:

Jeden z możliwych mechanizmów tej reakcji jest następujący:

W wyniku reakcji kondensacji z kwasu 1 i aminy powstaje amid 3, a karbodiimid przekształca się w dwupodstawioną pochodną mocznika 4. Trwały N-acylowany związek 6 jest niepożądanym produktem ubocznym będącym efektem przegrupowania reaktywnego O-acylowego związku 2.

Zobacz też

• Cyjanamid wapnia, Ca²⁺ [N=C=N]²⁻