Melamina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Information icon.svg Nie mylić z: melaninami.
Melamina
Melamina Melamina
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C3H6N6
Masa molowa 126,12 g/mol
Wygląd białe ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS 108-78-1
PubChem 7955[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Melamina, inaczej cyjanuramid, (2,4,6-triamino-1,3,5-triazyna) – aromatyczny związek chemiczny z grupy amin, pochodna triazyny, trimer cyjanamidu. Jest bezbarwną substancją krystaliczną.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Melamina została otrzymana po raz pierwszy przez Justusa von Liebiga w roku 1834 w reakcji tiocyjanianu potasu (KSCN) z salmiakiem (NH4Cl)[3].

Na skalę laboratoryjną można ją otrzymać w procesie trimeryzacji cyjanamidu[4]:

3H2N−C≡N → C3N3(NH2)3

W reakcji powstaje najpierw dimer cyjanamidu, dicyjandiamid (2-cyjanoguanidyna; (NH2)2C=N−C≡N)[4].

Na skalę przemysłową do lat 60. XX w. melamina produkowana była z dicyjandiamidu[3]:

3(NH2)2C=N−C≡N _400 °C, 100 atm C3N3(NH2)3

Obecnie uzyskiwana jest prawie wyłącznie z mocznika[3]:

6(NH2)2C=O _390–410 °C C3N3(NH2)3↑ + 6NH3↑ + 3CO2

Proces prowadzi się albo pod wysokim ciśnieniem (>70 atm) albo w obecności katalizatora (typu Al2O3 lub SiO2). W procesie wysokociśnieniowym reakcja przebiega poprzez kwas cyjanowy H−O−C≡N i jego trimer, kwas cyjanurowy (NCOH)3, a w procesie katalitycznym poprzez kwas izocyjanowy, H−N=C=O. Melamina opuszcza reaktor w fazie gazowej i jest następnie oddzielana od pozostałych związków poprzez schłodzenie[3].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Surowiec ten stosowany jest do wyrobu żywic melaminowych. Ze względu na wysoką zawartość azotu bywa stosowana do zawyżania zawartości białka w paszach dla zwierząt oraz produktach spożywczych produkowanych poniżej norm[5]. W 2008 roku w Chinach doszło do masowych zatruć dzieci, spowodowanych melaminą dodawaną do mleka w proszku w celu zawyżania zawartości białka w analizach[6][7].

Przypisy

  1. 1,0 1,1 Triamino-2,4,6 triazine-1,3,5 (ang.). GESTIS-database on hazardous substances. [dostęp 2009-01-15].
  2. Melamina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 George M. Crews et al.: Melamine and Guanamines. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2005. DOI:10.1002/14356007.a16_171.pub2.
  4. 4,0 4,1 J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers: Organic Chemistry. Nowy Jork: Oxford University Press, 2007, s. 1468. ISBN 9780198503460.
  5. Krzysztof Kwiatek, Aleksandra Chomiuk: Melamina – nowy chemiczny czynnik zagrożenia w łańcuchu żywnościowym. Życie Weterynaryjne, 3 października 2007.
  6. Chiny: 300 tys. dzieci zachorowało. Onet.pl, 12.01.2009. [dostęp 2009-01-23].
  7. Wyroki śmierci za skażenie mleka w Chinach