Metylofosfonin O-etylo-O′-(2-diizopropyloamino)etylu

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Metylofosfonin
O-etylo-O′-(2-diizopropyloamino)etylu
MetylofosfoninO-etylo-O′-(2-diizopropyloamino)etylu
MetylofosfoninO-etylo-O′-(2-diizopropyloamino)etylu
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C11H26NO2P
Masa molowa 235,30 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 57856-11-8
130942-92-6
PubChem 170325[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Metylofosfonin O-etylo-O′-(2-diizopropyloamino)etylu (QL) – fosforoorganiczny związek chemiczny z grupy fosfoninów, ester kwasu metylofosfonawego, Me−P(H)(O)OH. Jest prekursorem gazu bojowego VX stosowanego w amerykańskiej broni binarnej. Znajduje się w części B wykazu 1 Konwencji o zakazie broni chemicznej[5] oraz na liście prekursorów bojowych środków trujących Grupy Australijskiej[6].

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

QL jest lepką cieczą o silnym zapachu ryb. Jest bardzo reaktywny i podatny na utlenianie oraz nierozpuszczalny w wodzie, w kontakcie z którą gwałtownie hydrolizuje[1][2]. W jej nadmiarze tworzą się 2-diizopropyloaminoetanol (iPr2NCH2CH2OH), etanol i kwas metylofosfonawy, Me−P(H)(O)OH. Natomiast w obecności śladów wody lub innego donora protonów następuje wymiana ligandów i powstaje łatwopalny metylofosfonin dietylu oraz metylofosfonin O,O′-bis(2-diizopropyloamino)etylu[2].

Zagrożenia[edytuj | edytuj kod]

Związek ten jest szkodliwy po wchłonięciu drogą doustną lub oddechową, a jego kontakt ze skórą lub oczami powoduje miejscowe podrażnienia[1]. Dłuższe wdychanie par może powodować bóle głowy i nudności. Wykazuje słabe działanie inhibicyjne na acetylocholinesterazę, lecz jest szybko usuwany z organizmu[2]. W badaniach na zwierzętach wykazano jego neurotoksyczność[4].

Znacznie bardziej toksyczne niż sam QL są produkty jego hydrolizy oraz produkowany z niego VX[2].

Historia[edytuj | edytuj kod]

QL był kluczowym składnikiem przy produkcji VX[7]. Wykorzystano go także w broni binarnej opracowanej w Stanach Zjednoczonych pod koniec lat 60. XX wieku, której produkcję rozpoczęto jednak dopiero w połowie lat 80. QL stosowany był w 500-funtowych bombach BLU-80/B „Bigeye” wraz z siarką rombową (oznaczaną jako NE) lub dimetylopolisiarczkiem (NM)[8] i z dodatkiem środka przeciwzbrylajacego[2][9]. Po zrzuceniu bomby obie substancje mieszały się z wytworzeniem VX (oznaczanego jako VX-2 dla odróżnienia od unitarnego VX)[10]. Wydajność tej reakcji jest opisywana różnie: <40%[8] lub nawet 70–80%[11]. Przyjmując nawet niższą wydajność, ilość powstającego VX była na tyle duża, aby broń ta była wystarczająco skuteczna[8]. W związku z dwustronnymi porozumieniami pomiędzy USA i ZSRR na początku lat 90. dotyczącymi redukcji arsenału chemicznego oraz ratyfikacją Konwencji o zakazie broni chemicznej[8] bomby „Bigeye” nie zostały wprowadzone na wyposażenie sił zbrojnych, ani nie weszły do masowej produkcji[10].

W 1996 roku Departament Obrony Stanów Zjednoczonych opublikował dane o wielkości amerykańskiego arsenału chemicznego, w których zadeklarowano posiadanie około 50 ton QL (ilość wystarczająca do produkcji około 400 bomb „Bigeye”)[12]. W 2003 roku Stany Zjednoczone zapowiedziały rozpoczęcie niszczenia zapasów QL i DF w ośrodku Pine Bluff Arsenal w stanie Arkansas[13]. W kwietniu 2006 roku zakończono niszczenie składowanego w tym ośrodku DF i rozpoczęto przygotowania do neutralizacji QL (będącego w tym czasie jedynym pozostałym składnikiem amerykańskiej broni binarnej), która ruszyła w czerwcu tego samego roku[14]. W październiku ogłoszono zakończenie niszczenia broni binarnej w Stanach Zjednoczonych[15], a produkty neutralizacji QL i DF zniszczono do listopada 2007 roku w ośrodku Texas Molecular w Deer Park[16].

Łączna ilość QL zadeklarowana do 31 grudnia 2002 roku przez wszystkie państwa należące do OPCW wynosiła 46 ton[17]. W roku 2005 nie było żadnych informacji, aby jakiekolwiek państwo posiadało QL w celach militarnych[7].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 D. Hank Ellison: Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents. Wyd. 2. Boca Raton: CRC Press, 2008, s. 48. ISBN 9780849314346.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 2,8 2,9 Steven L. Hoenig: Compendium of Chemical Warfare Agents. Springer, 2007, s. 162, 166–168. ISBN 9780387346267.
  3. Metylofosfonin O-etylo-O′-(2-diizopropyloamino)etylu – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. 4,0 4,1 E.J. Olajos, J. Bergmann, J.T. Weimer, H. Wall. Neurotoxicity assessment of O-ethyl-O'-(2-diisopropylaminoethyl) methylphosphonite (QL) in hens. „Journal of Applied Toxicology”. 6 (2), s. 135–143, 1986. PMID 3700963 (ang.). [dostęp 2012-06-27]. 
  5. Schedule 1 of Chemical Weapons Convention (ang.). Organizacja ds. Zakazu Broni Chemicznej. [dostęp 2012-06-27].
  6. Export Control List: Chemical Weapons Precursors (ang.). Grupa Australijska. [dostęp 2012-06-27].
  7. 7,0 7,1 Weapons of Mass Destruction. An Encyclopedia of Worldwide Policy, Technology, and History. Eric A. Croddy, James J. Wirtz (redaktorzy), Jeffrey A. Larsen (red. nacz.). T. I: Chemical and Biological Weapons. ABC-CLIO, 2005, s. 238. ISBN 1851094954.
  8. 8,0 8,1 8,2 8,3 Leszek Konopski: Historia broni chemicznej. Warszawa: Bellona, 2009, s. 151–152. ISBN 9788311116436.
  9. Richard D. Albright: Cleanup of Chemical and Explosive Munitions: Locating, Identifying Contaminants, and Planning for Environmental Remediation of Land and Sea Military Ranges and Ordnance Dumpsites. William Andrew, 2008, s. 62. ISBN 9780815515401.
  10. 10,0 10,1 Benjamin C. Garrett, John Hart: Historical Dictionary of Nuclear, Biological, and Chemical Warfare. Lanham: Scarecrow Press, 2007, s. 28–29, seria: Historical Dictionaries of War, Revolution, and Civil Unrest, nr 33. ISBN 9780810854840.
  11. Jan Błądek: Broń chemiczna i toksyczne środki przemysłowe. Warszawa: Wojskowa Akademia Techniczna, 2011, s. 69. ISBN 9788361486688.
  12. News Chronology. November 1995 – February 1996. „The Chemical Weapons Convention Bulletin”. 31, s. 25, marzec 1996. Harvard Sussex Program (ang.). 
  13. News Chronology. May through July 2003. „The CBW Conventions Bulletin”. 61, s. 19, wrzesień 2003. Harvard Sussex Program (ang.). 
  14. News Chronology. February through July 2006. „The CBW Conventions Bulletin”. 72+73, s. 20–21, 35, wrzesień 2006. Harvard Sussex Program (ang.). 
  15. News Chronology. August – October 2006. „The CBW Conventions Bulletin”. 74, s. 58, grudzień 2006. Harvard Sussex Program (ang.). 
  16. News Chronology. November 2007 – January 2008. „The CBW Conventions Bulletin”. 79, s. 16, czerwiec 2008. Harvard Sussex Program (ang.). 
  17. Public health response to biological and chemical weapons. WHO guidance. Wyd. 2. Geneva: Światowa Organizacja Zdrowia, 2004, s. 34. ISBN 9241546158.

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.