N-Bromosukcynoimid

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
N-Bromosukcynoimid
N-Bromosukcynoimid N-Bromosukcynoimid
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H4BrNO2
Masa molowa 177,98 g/mol
Wygląd białe ciało krystaliczne[3]; produkt handlowy może mieć kolor beżowy[2]
Identyfikacja
Numer CAS 128-08-5
PubChem 67184[4]
Podobne związki
Podobne związki N-chlorosukcynoimid, N-jodosukcynoimid
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

N-Bromosukcynoimid (N-bromoimid kwasu bursztynowego) – organiczny związek chemiczny będący N-bromową pochodną imidu kwasu bursztynowego.

Używa się go między innymi w reakcjach addycji elektrofilowej i substytucji rodnikowej jako wygodne i bezpieczne źródło bromu. W obecności światła jest źródłem atomowego bromu i jego zastosowanie prowadzi do rodnikowego bromowania (np. grup alkilowych). W środowisku kwaśnym i w ciemności natomiast powoduje bromowanie na drodze substytucji elektrofilowej (formalnie jest donorem Br+, bromuje w pierścieniu aromatycznym i w pozycji allilowej).

Przypisy

  1. 1,0 1,1 N-Bromosukcynoimid (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-04-28].
  2. 2,0 2,1 N-Bromosukcynoimid (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  3. Hirst, Edmund Langley, Macbeth, Alexander Killen. The labile nature of the halogen atom in organic compounds. Part V. The action of hydrazine on the halogen derivatives of some esters and substituted cyclohexanes. „J. Chem. Soc., Trans.”. 121, s. 2169-2178, 1922. 
  4. N-Bromosukcynoimid – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.