Aceton
Z Wikipedii
| Aceton | ||||||||||||||
|
||||||||||||||
 |
||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC): | ||||||||||||||
| propan-2-on, 2-propanon, propanon | ||||||||||||||
| Inne nazwy | dimetyloketon, dwumetyloketon | |||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C3H6O | |||||||||||||
| Inne wzory | CH3-CO-CH3 | |||||||||||||
| SMILES | CC(=O)C | |||||||||||||
| Masa molowa | 58,08 g/mol | |||||||||||||
| Wygląd | bezbarwna ciecz o ostrym zapachu | |||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||
| Numer CAS | 67-64-1 | |||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||
|
||||||||||||||
|
||||||||||||||
| Niebezpieczeństwa | ||||||||||||||
| MSDS | Zewnętrzne dane MSDS | |||||||||||||
  |
||||||||||||||
| Klasyfikacja UE | Treść oznaczeń: F – łatwopalny Xi – drażniący |
|||||||||||||
| NFPA 704 |
3
1
0
|
|||||||||||||
| Temperatura zapłonu | -20 °C (253,15 K) | |||||||||||||
| Temperatura samozapłonu | 465 °C (738,15 K) | |||||||||||||
| Zwroty ryzyka | R: 11-36-66-67 | |||||||||||||
| Zwroty bezpieczeństwa | S: 9-16-26 | |||||||||||||
| Numer RTECS | AL31500000 | |||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||
| Podobne związki | propan, 2-butanon, izopropanol, acetyloaceton | |||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25 °C, 1000 hPa) |
||||||||||||||
Aceton (dwumetyloketon, nazwa systematyczna: propanon) – najprostszy przedstawiciel grupy ketonów o wzorze C3H6O (inne zapisy to CO(CH3)2 lub CH3COCH3).
Posiada ostry, jak twierdzą niektórzy, kojarzący się z owocami zapach. Miesza się w każdych proporcjach z wodą, etanolem, eterami i innymi ketonami o niskiej masie cząsteczkowej.
Spis treści |
[edytuj] Występowanie i otrzymywanie
Aceton jest zawarty w niewielkich ilościach w krwi i moczu. Większe od normy jego stężenie pojawia się w organizmie przy zaawansowanej i nieleczonej cukrzycy. Aceton jest naturalnie obecny w tkankach wielu roślin, gazach wulkanicznych i gazach spalinowych. Tworzy się on w dużych ilościach w trakcie suchej destylacji drewna, która była niegdyś głównym sposobem jego produkcji. Obecnie w przemyśle produkuje się go najczęściej metodą kumenową przy okazji otrzymywania fenolu. W laboratorium można go otrzymać przez suchą destylację octanu wapnia. Aceton wytwarzany jest efektywnie przez bakterie Clostridium acetobutylicum. Proces ten został opisany po raz pierwszy w latach 1904–1907, natomiast wykorzystany w praktyce do przemysłowej produkcji acetonu w roku 1915[1] przez brytyjskiego biochemika pochodzenia żydowskiego Chaima Weizmanna, późniejszego pierwszego prezydenta państwa Izrael. W okresie I wojny światowej występowało duże zapotrzebowanie na aceton, niezbędny składnik kordytu (rodzaj prochu bezdymnego), natomiast działania wojenne uniemożliwiały Wielkiej Brytanii import octanu wapnia, prekursora acetonu. Technologia opracowana przez Weizmanna umożliwiła produkcję acetonu na dużą skalę. Ponieważ pożywkę dla C. acetobutylicum przygotowywano z deficytowej kukurydzy, konieczne było przeniesienie produkcji do Kanady (1916) i USA (1917). Weizmann w zamian za swoje zasługi zasugerował swoje poparcie dla idei państwa żydowskiego w Palestynie, co w dużej mierze przyczyniło się do uchwalenia Deklaracji Balfoura[2][3][4].
[edytuj] Zastosowanie
Aceton jest powszechnie stosowanym rozpuszczalnikiem organicznym o dużej polarności. Rozpuszcza większość miękkich tworzyw sztucznych, lakiery, tłuszcze, oleje (nawet nagar silnikowy). Stosuje się go przy produkcji leków, barwników, farb, lakierów i środków czyszczących. Niegdyś był powszechnie stosowany w charakterze zmywacza do paznokci, jednak ze względu na jego szkodliwość aktualnie nie wolno w Polsce produkować zmywaczy na bazie acetonu. Aceton może być wykorzystywany jako prekursor do produkcji narkotyków i w związku z tym obrót nim jest w Polsce ograniczony (Dz. U. z 2005 roku Nr 179 poz. 1485). Ze względu na szerokie zastosowania tej substancji, przepisy te są jednak często ignorowane lub omijane: aceton techniczny jest np. zwykle dostępny w sklepach z artykułami malarskimi i budowlanymi.
[edytuj] Szkodliwość
Aceton jest dość toksyczny. Szczególnie toksyczne są jego opary, łatwo wchłaniające się przez płuca do krwi, która rozprowadza ten związek po całym organizmie. Jeśli stężenie acetonu we krwi nie jest zbyt wysokie, jest on skutecznie metabolizowany przez wątrobę. W większym stężeniu aceton zaczyna powodować ostre podrażnienia błon śluzowych nosa i ust oraz łzawienie oczu i ból głowy. Duże stężenie acetonu w powietrzu powoduje utratę przytomności i śpiączkę. Małe ilości acetonu podane doustnie nie powodują większych skutków oprócz podrażnienia całego układu pokarmowego i ewentualnych wymiotów. Duże ilości powodują podobne efekty jak przy wdychaniu. Aceton podrażnia skórę, wywołując jej zaczerwienienie. Przy częstym kontakcie wywołuje trwałe zniszczenia struktury skóry podobne nieco do poparzeń. Badania na zwierzętach wskazują, że aceton powoduje uszkodzenia DNA, co może prowadzić do mutacji i obniża popęd płciowy zarówno samców, jak i samic. Nie stwierdzono natomiast aby miał on bezpośrednie działanie rakotwórcze.
Przypisy
- ↑ Weizmann C (1915) "Improvements in the bacterial fermentation of carbohydrates and in bacterial cultures for the same" British patent 4845
- ↑ P. Durre. "New insights and novel developments in clostridial acetone/butanol/isopropanol fermentation." Appl.Microbiol.Biotechnol. 49(6):639-648, 1998. DOI:10.1007/s002530051226
- ↑ Janusz Pajewski: Pierwsza wojna światowa 1914-1918. Warszawa: PWN, 2004, ss. 348-349.
- ↑ Encyklopedia Britannica - edycja polska. Wyd. 1. T. 45. Poznań: Wydawnictwo Kurpisz, 2005, s. 368.
