Reakcja Wurtza

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj

Reakcja Wurtza (synteza Wurtza) – chemiczna reakcja sprzęgania halogenków organicznych z udziałem metali alkalicznych. Nazwa reakcji pochodzi od nazwiska francuskiego chemika Charles'a Adolphe'a Wurtza[1][2].

W chemii organicznej reakcja ta jest najczęściej stosowana do sprzęgania halogenków alkilowych, co prowadzi do powstania nowego wiązania węgiel-węgiel, np.:

2 R-X + 2 Na (Li, K) → 2 NaX (LiX, KX) + R-R

gdzie R – grupa alkilowa, R-R – alkan o powiększonej liczbie węgli w cząsteczce względem cząsteczki wyjściowego halogenku, X – F, Cl, Br, I. Należy przy tym pamiętać, że sód wykorzystuje się do sprzęgania grup symetrycznych, a lit i potas do niesymetrycznych.

Reakcję tę przeprowadza się zwykle w bezwodnym, polarnym, aprotonowym rozpuszczalniku (np. eterze dietylowym lub THF). Reakcja polega technicznie na ogrzewaniu roztworu halogenku w obecności bardzo rozdrobnionego metalu alkalicznego. Często stosuje się w tej reakcji stop sodowo-potasowy, który jest ciekły w temperaturze pokojowej, dzięki czemu nie ma potrzeby rozdrabniania go – lecz wystarczy odpowiednio intensywnie mieszać układ reakcji.

Mechanizm tej reakcji opiera się na powstawaniu w jej trakcie kompleksów alkilowych i następnie reakcji tych kompleksów z halogenkami:

Wurtz-Synthese mechanism.svg

Reakcję analogiczną dla fluorowcoalkilu R-X i fluorowcoarylu Ar-X nazywa się reakcją Fittiga (lub Wurtza-Fittiga), od nazwiska niemieckiego chemika Rudolpha Fittiga.

Wurtz-Fittig-Synthese Uebersicht.svg

Można w ten sposób łączyć różne grupy R- (alkilowe) oraz Ar-(aromatyczne).

Reakcję Wurtza można też wykorzystywać w innych celach np. do tworzenia wiązań krzem-krzem:

R3SiCl + R'3SiCl + Na(K) → R3Si-SiR'3 + Na(K)Cl

przy użyciu w tej reakcji dichlorosilanów otrzymuje się polisilany:

n R2SiCl2 + Na(K) → [R2Si]n + Na(K)Cl

Przypisy

  1. Adolphe Wurtz. Sur une nouvelle classe de radicaux organiques. „Annales de chimie et de physique”. 44, s. 275–312, 1855. 
  2. Adolphe Wurtz. Ueber eine neue Klasse organischer Radicale. „Annalen der Chemie und Pharmacie”. 96 (3), s. 364–375, 1855. doi:10.1002/jlac.18550960310.