Tetrahydrofuran

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Tetrahydrofuran
Tetrahydrofuran Tetrahydrofuran

Tetrahydrofuran sample.jpg
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H8O
Masa molowa 72,11 g/mol
Wygląd bezbarwna, łatwo lotna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS 109-99-9
PubChem 8028[1]
Podobne związki
Podobne związki furan, oksiran, dioksan, cyklopentan, eter dietylowy, BHT, tetrahydropiran
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Tetrahydrofuran (THF) (nazwa systematyczna – oksolan) to organiczny związek chemiczny z grupy eterów cyklicznych, będący pochodną furanu, stosowany głównie jako uniwersalny rozpuszczalnik organiczny. Jego dawna nazwa to czterowodorofuran.

THF jest bezbarwną, niskowrzącą cieczą, o ostrym, drażniącym zapachu. Miesza się w każdych proporcjach z wodą, a jednocześnie rozpuszcza olbrzymią większość znanych organicznych związków chemicznych, co powoduje, że jest idealnym rozpuszczalnikiem do prowadzenia wielu reakcji chemicznych. Często zastępuje w tej roli eter dietylowy, gdyż często skuteczniej rozpuszcza różne związki i jednocześnie jest mniej lotny.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Roczna produkcja tetrahydrofuranu na świecie wynosi około 200 milionów kilogramów[2]. Najczęściej stosowaną przemysłową drogą otrzymywania THF jest katalizowana kwasem dehydratacja 1,4-butanodiolu. Alkohol ten jest zwykle otrzymywany poprzez karboksylację acetylenu oraz następcze hydrogenacja powstałego związku. Koncern Du Pont opracował metodę produkcji tetrahydrofuranu za pomocą utlenienia n-butanu do bezwodnika maleinowego oraz jego następcza hydrogenacja[3]. Trzecią istotną metodą produkcji jest hydroformylowanie alkoholu allilowego i w dalszym etapie uwodornienie do butanodiolu, z którego otrzymuje się właściwy produkt.

THF może też być otrzymywany przez katalityczną hydrogenację furanu otrzymywanego z różnych pentoz; nie znalazła ona jednak szerszego zastosowania[4].

Zastosowania[edytuj | edytuj kod]

THF może ulegać polimeryzacji wywoływanej przez silne kwasy prowadząc do powstania liniowego polimeru nazywanego glikolem poli(tetrahydrometyloetylowym) (PTMEG). Związek ten nazywany jest też PTMO, tlenkiem politetrametylenu. Głównym zastosowaniem tego polimeru jest produkcja elastomerowych włókien poliuretanowych takich jak Spandex[2].

Synteza organiczna[edytuj | edytuj kod]

Tetrahydrofuran jest wykorzystywany jako rozpuszczalnik w wielu przemysłowych procesach chemicznych. Stanowi rozpuszczalnik aprotyczny o stałej dielektrycznej wynoszącej 7.6. Związek ten wykazuje umiarkowanie polarne własności i dobrze rozpuszcza większość związków organicznych[5]. THF wykazuje dobrą mieszalność z wodą, w niskiej temperaturze formuje stałe klatraty.[6]

Inne zastosowania laboratoryjne[edytuj | edytuj kod]

Z powodu obecności atomu tlenu w strukturze tetrahydrofuran może koordynować kationy metali takich jak Li+, Mg2+, oraz inne kwasy Lewisa takie jak borany. Dzięki temu zapewnia dobre środowisko do reakcji hydroborowania, w wyniku której selektywnie otrzymuje się alkohole pierwszorzędowe oraz do zawieszania związków organometalicznych takich jak związki Grignarda oraz LDA[7]. Tetrahydrofuran jest silniejszą zasadą niż eter dietylowy[8] co pozwala na jego efektywne stosowanie wszędzie tam gdzie wymagana jest silna zdolność do tworzenia kompleksów typu kwas-zasada Lewisa.

THF stosowany jest też w chemii polimerów do rozpuszczania gum i podobnych polimerów w celu wyznaczenia ich mas cząsteczkowych za pomocą chromatografii wykluczania. Ponadto tetrahydrofuran stosowany jest do sklejania ze sobą płytek PVC.

Środki ostrożności[edytuj | edytuj kod]

THF posiada dużą zdolność do penetracji i uszkadzania tkanek miękkich. Wdychanie jego oparów powoduje uszkodzenia błon śluzowych nosa, powodujące krwawienie. Ma też szkodliwy wpływ na oczy i układ oddechowy. Nie posiada natomiast zbyt silnych własności narkotycznych.

Długo przechowywany THF ma tendencję do polimeryzacji oraz do przemiany w nadtlenki. Nadtlenki te wybuchają w trakcie podgrzewania THF-u, co jest częstą przyczyną wypadków w laboratoriach chemicznych i zakładach przemysłowych stosujących ten związek. W celu wyeliminowania tego zagrożenia do handlowego THF dodaje się zwykle inhibitory i tzw. "zmiatacze nadtlenków", takie jak np. BHT. THF-u destylowanego, w którym nie ma inhibitora nie należy zbyt długo przechowywać.

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. Tetrahydrofuran – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. 2,0 2,1 Encyclopedia of Chemical Technology. 1996.
  3. Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.
  4. Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: Organic Chemistry, 2nd ed., Allyn and Bacon 1972, p. 569
  5. Chemical Reactivity
  6. FileAve.com
  7. Elschenbroich, C.; Salzer, A. ”Organometallics : A Concise Introduction” (2nd Ed) (1992) Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 3-527-28165-7
  8. E.g., B.L. Lucht, D.B. Collum "Lithium Hexamethyldisilazide: A View of Lithium Ion Solvation through a Glass-Bottom Boat" Accounts of Chemical Research, 1999, volume 32, 1035–1042