Tetrahydrofuran
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C4H8O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
72,11 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
przezroczysta, bezbarwna, łatwopalna ciecz[1] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki |
furan, oksiran, dioksan, cyklopentan, eter dietylowy, BHT, tetrahydropiran | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tetrahydrofuran (THF, nazwa systematyczna: oksolan) – organiczny związek chemiczny z grupy eterów cyklicznych, będący pochodną furanu. Stosowany jest głównie jako uniwersalny rozpuszczalnik organiczny.
Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]
Roczna produkcja tetrahydrofuranu na świecie w latach 90. XX wieku wynosiła ok. 200 tys. ton[11]. Najczęściej stosowaną przemysłową metodą otrzymywania THF jest katalizowana kwasem dehydratacja 1,4-butanodiolu, który z kolei jest zwykle otrzymywany poprzez karboksylację acetylenu oraz następczą hydrogenację powstałego związku. Koncern DuPont opracował metodę produkcji tetrahydrofuranu za pomocą utlenienia n-butanu do bezwodnika maleinowego oraz jego następczą hydrogenację[12]. Trzecią istotną metodą produkcji jest hydroformylowanie alkoholu allilowego i w dalszym etapie uwodornienie do butanodiolu, z którego otrzymuje się właściwy produkt.
THF może też być otrzymywany przez katalityczną hydrogenację furanu otrzymywanego z różnych pentoz. Metoda ta nie znalazła jednak szerszego zastosowania[13].
Właściwości[edytuj | edytuj kod]
THF jest bezbarwną, niskowrzącą cieczą, o ostrym, drażniącym zapachu. Miesza się w każdych proporcjach z wodą, a jednocześnie rozpuszcza wiele znanych związków organicznych, co sprawia, że jest dobrym rozpuszczalnikiem do prowadzenia różnych reakcji chemicznych. Często zastępuje w tej roli eter dietylowy, z uwagi na lepszą rozpuszczalność części związków i mniejszą lotność.
Zastosowania[edytuj | edytuj kod]
THF może ulegać polimeryzacji wywoływanej przez silne kwasy prowadząc do powstania liniowego polimeru – glikolu poli(tetrahydrometyloetylowego) (PTMEG), inaczej tlenku politetrametylenu (PTMO). Głównym zastosowaniem tego polimeru jest produkcja elastomerowych włókien poliuretanowych, takich jak Spandex[11].
Synteza organiczna[edytuj | edytuj kod]
Tetrahydrofuran jest wykorzystywany jako rozpuszczalnik w wielu przemysłowych procesach chemicznych. Stanowi rozpuszczalnik aprotyczny o stałej dielektrycznej wynoszącej 7,52[14]. Jest umiarkowanie polarny i dobrze rozpuszcza większość związków organicznych[15]. W niskiej temperaturze tworzy stałe klatraty.
Inne zastosowania laboratoryjne[edytuj | edytuj kod]
Z powodu obecności atomu tlenu w strukturze, tetrahydrofuran może koordynować kationy metali (np. Li+
, Mg2+
) oraz inne kwasy Lewisa takie jak borany. Dzięki temu zapewnia dobre środowisko do reakcji hydroborowania, w wyniku której selektywnie otrzymuje się alkohole pierwszorzędowe oraz do zawieszania związków metaloorganicznych takich jak związki Grignarda lub LDA[16]. Jest silniejszą zasadą niż eter dietylowy[17], co pozwala na jego efektywne stosowanie wszędzie tam, gdzie wymagana jest duża zdolność do tworzenia kompleksów typu kwas–zasada Lewisa.
THF stosowany jest w chemii polimerów do rozpuszczania gum i podobnych polimerów w celu wyznaczenia ich mas cząsteczkowych za pomocą chromatografii wykluczania. Ponadto stosowany jest do sklejania ze sobą płytek PVC.
Środki ostrożności[edytuj | edytuj kod]
THF ma dużą zdolność do penetracji i uszkadzania tkanek miękkich. Wdychanie jego oparów powoduje uszkodzenia błon śluzowych nosa, powodujące krwawienie. Ma też szkodliwy wpływ na oczy i układ oddechowy. Nie ma natomiast zbyt silnych własności narkotycznych.
Długo przechowywany THF ma tendencję do polimeryzacji oraz do tworzenia nadtlenków. Nadtlenki te wybuchają w trakcie podgrzewania THF, co bywa przyczyną wypadków w laboratoriach chemicznych i zakładach przemysłowych stosujących ten związek. W celu wyeliminowania tego zagrożenia, do handlowego THF dodaje się zwykle inhibitory i tzw. „zmiatacze nadtlenków”, takie jak BHT. Destylowanego THF, w którym nie ma inhibitora, nie należy zbyt długo przechowywać.
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 3-500.
- ↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-197.
- ↑ a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-73.
- ↑ Haynes 2014 ↓, s. 6-232.
- ↑ Haynes 2014 ↓, s. 9-59.
- ↑ Tetrahydrofuran, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-02-12] (ang.).
- ↑ a b c Haynes 2014 ↓, s. 16-22.
- ↑ Tetrahydrofuran, karta charakterystyki wydana na obszar Polski, Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific), numer katalogowy 22904 [dostęp 2016-02-12].
- ↑ Tetrahydrofuran (nr 34865) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-02-12]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, 1996.
- ↑ Merck Index of Chemicals and Drugs. Wyd. 9.
- ↑ Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd: Organic Chemistry. Wyd. 2. Allyn and Bacon, 1972, s. 569.
- ↑ Haynes 2014 ↓, s. 8-32.
- ↑ Chemical Reactivity. [dostęp 2009-11-14]. [zarchiwizowane z tego adresu (2010-03-16)].
- ↑ C. Elschenbroich, A. Salzer: Organometallics. A Concise Introduction. Wyd. 2. Weinheim: Wiley-VCH, 1992. ISBN 3-527-28165-7.
- ↑ B.L. Lucht, D.B. Collum. Lithium Hexamethyldisilazide: A View of Lithium Ion Solvation through a Glass-Bottom Boat. „Accounts of Chemical Research”. 32, s. 1035–1042, 1999.
Bibliografia[edytuj | edytuj kod]
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).