Rezynyferatoksyna
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C37H40O9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
628,71 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
biały proszek o gryzącym zapachu[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem |
104826 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Rezynyferatoksyna, RTX – organiczny związek chemiczny, analog tiniatoksyny i kapsaicyny o ekstremalnie silnym działaniu drażniącym – jest jednym z najbardziej drażniących związków chemicznych występujących w naturze[3][5]. Jest neurotoksyną i podobnie jak jej analogi oddziałuje poprzez receptory waniloidowe na nerwy czuciowe[6].
Występowanie i otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]
Występuje naturalnie w dwóch sukulentach:
- Euphorbia poissonii – występuje w północnej Nigerii[7],
- Euphorbia resinifera – występuje głównie w Maroku[8].
Synteza totalna (+)-rezynyferatoksyny została przeprowadzona w 1997 roku przez grupę Paula Wendera z Uniwersytetu Stanforda[2].
Właściwości biologiczne[edytuj | edytuj kod]
Rezynyferatoksyna oddziałuje na receptory TRPV1, będące kanałami jonowymi w błonie komórkowej neuronów czuciowych. Są one zaangażowane w nocycepcję (odbieranie i przekazywanie fizjologicznego bólu)[9][10]. Aktywowane przez rezynyferatoksynę, stają się one przepuszczalne dla kationów (w szczególności wapniowych). Napływ jonów Ca2+
do neuronu powoduje jego depolaryzację oraz wysyłanie sygnałów podobnych do wysyłanych, gdy unerwiana tkanka została spalona lub zniszczona. Następstwem tego jest znieczulenie i analgezja, wynikające z obumarcia zakończeń nerwowych spowodowanego przeładowaniem wapniem[11][12].
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ a b Resiniferatoxin (nr R8756) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-03-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b Paul A. Wender i inni, The First Synthesis of a Daphnane Diterpene: The Enantiocontrolled Total Synthesis of (+)-Resiniferatoxin, „Journal of the American Chemical Society”, 52, 119, 1977, s. 12976–12977, DOI: 10.1021/ja972279y (ang.).
- ↑ a b c Santa Cruz Biotechnology: Resiniferatoxin – Material Safety Data Sheet. [dostęp 2017-03-29]. (ang.).
- ↑ Rezynyferatoksyna (nr R8756) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-03-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Christopher S.J. Walpole i inni, Similarities and Differences in the Structure–Activity Relationships of Capsaicin and Resiniferatoxin Analogues, „Journal of Medicinal Chemistry”, 15, 39, 1996, s. 2939–2952, DOI: 10.1021/jm960139d, PMID: 8709128 (ang.).
- ↑ Arpad Szallasi, Peter M. Blumberg. Characterization of vanilloid receptors in the dorsal horn of pig spinal cord. „Brain Research”. 547 (2), s. 335–338, 1991. DOI: 10.1016/0006-8993(91)90982-2. PMID: 1884211. (ang.).
- ↑ Euphorbia poissonii Pax. BoDD – Botanical Dermatology Database. [dostęp 2017-03-29]. (ang.).
- ↑ Euphorbia resinifera Berg. BoDD – Botanical Dermatology Database. [dostęp 2017-03-29]. (ang.).
- ↑ Arpad Szallasi, Peter M. Blumberg. Resiniferatoxin, a phorbol-related diterpene, acts as an ultrapotent analog of capsaicin, the irritant constituent in red pepper. „Neuroscience”. 30 (2), s. 515–520, 1989. DOI: 10.1016/0306-4522(89)90269-8. PMID: 2747924. (ang.).
- ↑ Arpad Szallasi, Peter M. Blumberg. Resiniferatoxin and its analogs provide novel insights into the pharmacology of the vanilloid (capsaicin) receptor. „Life Sciences”. 47 (16), s. 1399–1408, 1990. DOI: 10.1016/0024-3205(90)90518-V. (ang.).
- ↑ Arpad Szallasi, Peter M. Blumberg. Vanilloid receptor loss in rat sensory ganglia associated with long term desensitization to resiniferatoxin. „Neuroscience Letters”. 140 (1), s. 51–54, 1992. DOI: 10.1016/0304-3940(92)90679-2. PMID: 1407700. (ang.).
- ↑
Zoltan Olah i inni, Ligand-induced dynamic membrane changes and cell deletion conferred by vanilloid receptor 1, „Journal of Biological Chemistry”, 14, 276, 2001, s. 11021–11030, DOI: 10.1074/jbc.M008392200, PMID: 11124944 (ang.).
