S-Adenozylohomocysteina

S-Adenozylohomocysteina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	S-{[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-puryn-9-ylo)-3,4-dihydroksytetrahydrofuran-2-ylo]metylo}-L-homocysteina
	Inne nazwy i oznaczenia
	S-adenozylo-L-homocysteina, SAH
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H20N6O5S
Masa molowa	384,41 g/mol
Wygląd	ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	979-92-0
PubChem	439155
DrugBank	DB01752
SMILES
	O=C(O)[C@@H](N)CCSC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O
InChI
	InChI=1S/C14H20N6O5S/c15-6(14(23)24)1-2-26-3-7-9(21)10(22)13(25-7)20-5-19-8-11(16)17-4-18-12(8)20/h4-7,9-10,13,21-22H,1-3,15H2,(H,23,24)(H2,16,17,18)/t6-,7+,9+,10+,13+/m0/s1
	InChIKey
	ZJUKTBDSGOFHSH-WFMPWKQPSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	209–211 °C
logP	−0,54
Skręcalność właściwa [α]D	−38 (0,5 g/100 ml HClaq)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2023-08-10]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Podobne związki
Podobne związki	S-adenozylometionina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

S-Adenozylohomocysteina, SAH – organiczny związek chemiczny, połączenie adenozyny i cysteiny.

Biosynteza[edytuj | edytuj kod]

W organizmach powstaje w wyniku oderwania grupy metylowej od atomu siarki S-adenozylometioniny (SAM). Reakcja ta jest katalizowana przez metylotransferazę. SAH jest prekursorem w biosyntezie homocysteiny, która powstaje w wyniku jej hydrolizy^[4].

Może zostać otrzymana z 5′-chloro-5′-deoksyadenozyny(inne języki), którą zabezpiecza się w pozycjach 2′ i 3′ ugrupowaniem acetalowym (grupą propano-2,2-diylową(inne języki)), a następnie poddaje reakcji z wytworzoną in situ disodową solą homocysteiny. Uzyskany produkt pośredni przekształca się w S-adenozylohomocysteinę działaniem rozcieńczonego kwasu siarkowego, oczyszcza na wymieniaczu jonowym i krystalizuje^[5]^[2]:

↑ ^a ^b ^c S-(5′-Adenosyl)-L-homocysteine, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 3 sierpnia 2023, numer katalogowy: A9384 [dostęp 2023-08-10] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b AntonínA. Holý AntonínA., IvanI. Rosenberg IvanI., An improved synthesis of S-adenosyl-L-homocysteine and related compounds, „Collection of Czechoslovak Chemical Communications”, 50 (7), 1985, s. 1514–1518, DOI: 10.1135/cccc19851514 (ang.).
↑ S-Adenosyl-L-homocysteine, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 439155 [dostęp 2023-08-10] (ang.).
↑ EdwardE. Bańkowski EdwardE., Biochemia. Podręcznik dla studentów uczelni medycznych, wyd. 2, Wrocław: Elsevier Urban & Partner, 2009, s. 258–260, ISBN 978-83-7609-041-2 .
↑ KondareddiarK. Ramalingam KondareddiarK., Ronald W.R.W. Woodard Ronald W.R.W., An improved synthesis of S-adenosylhomocysteine and related compounds, „Journal of Organic Chemistry”, 49 (7), 1984, s. 1291–1293, DOI: 10.1021/jo00181a036 (ang.).