Solwoliza

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania

Solwolizareakcja chemiczna, w wyniku której dany związek chemiczny znajdujący się w roztworze reaguje z rozpuszczalnikiem (np. typu ROH), jonem lioniowym (odpowiednio ROH+2) lub jonem liatowym (odpowiednio RO)[1][2]. Zazwyczaj termin ten odnosi się do reakcji, w których cząsteczka rozpuszczalnika działa jako czynnik nukleofilowy[2].

Reakcje solwolizy mają często nadawane szczegółowe nazwy pochodzące od reagującego rozpuszczalnika, np. wodahydroliza[1], alkoholalkoholiza[2], kwas octowyacetoliza[3][a].

Solwolizą określa się także reakcje w mieszaninie rozpuszczalników, pod warunkiem, że czynnik nukleofilowy występuje w środowisku reakcji w bardzo dużym nadmiarze w stosunku do głównego substratu, np. solwolizą nazywa się hydrolizę w układzie aceton – woda 4:1[4].

Przykładem tego rodzaju reakcji jest np. hydroliza estru, która jest odwrotnością reakcji estryfikacji:

Reakcja w prawą stronę: hydroliza estru
Reakcja w lewą stronę: estryfikacja


Kinetyka[edytuj | edytuj kod]

W trakcie solwolizy stężenie rozpuszczalnika pozostaje praktycznie niezmienne. Pozwala to uprościć równanie kinetyczne opisujące rząd reakcji. Np. reakcja transestryfikacji jest reakcją drugiego rzędu:

RCOOR1 + R2OH ⇌ RCOOR2 + R1OH
szybkość = k2[RCOOR1][R2OH]

W przypadku prowadzenia reakcji w roztworze alkoholu R2OH:

[R2OH] = const

i reakcja staje się tzw. reakcją pseudopierwszego rzędu[5][6]:

szybkość = k'1[RCOOR1]

Uwagi

  1. Nazwy te mogą jednak odnosić się także do reakcji niebędących reakcjami solwolitycznymi.

Przypisy

  1. 1,0 1,1 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 368. ISBN 8371832400.
  2. 2,0 2,1 2,2 solvolysis (ang.) [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson: IUPAC. Compendium of Chemical Terminology („Gold Book”). Wyd. 2. Oksford: Blackwell Scientific Publications, 1997. Wersja internetowa: M. Nic, J. Jirat, B. Kosata: solvolysis (ang.), aktualizowana przez A. Jenkins. doi:10.1351/goldbook.S05762
  3. Louis P. Hammett: Fizyczna chemia organiczna. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1976, s. 166.
  4. Louis P. Hammett: Fizyczna chemia organiczna. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1976, s. 147-149.
  5. Richard A. Y. Jones: Fizyczna chemia organiczna. Mechanizmy reakcji organicznych. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1988, s. 25. ISBN 83-01-07723-9.
  6. L. P. Zhang, B. Y. Sheng, Z. Xin, Q. Liu, S. Z. Sun. Kinetics of transesterification of palm oil and dimethyl carbonate for biodiesel production at the catalysis of heterogeneous base catalyst. „Bioresource Technology”. 101 (21), s. 8144-8150, 2010. doi:10.1016/j.biortech.2010.05.069.