1,8-Diazabicyklo(5.4.0)undek-7-en

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Spacer.gif Właściwy tytuł tego artykułu to 1,8-Diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en. Z powodu ograniczeń technicznych tytuł wyświetlany na górze strony jest nieprawidłowy.
1,8-Diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C9H16N2
Masa molowa 152,24 g/mol
Wygląd czysta, żółta ciecz o nieprzyjemnym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS 6674-22-2
PubChem 81184[2]
Podobne związki
Podobne związki 1,5-diazabicyklo[4.3.0]non-5-en, DABCO
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

1,8-Diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en, DBUorganiczny związek chemiczny z grupy amidyn. W warunkach standardowych DBU jest bezbarwną cieczą. Wykazuje bardzo silne właściwości zasadowe w układach niewodnych; w tetrahydrofuranie (pKa = 20,0)[5] i acetonitrylu (pKa = 24,3)[6] jest ok. milion razy silniejszą zasadą niż trietyloamina (pKa odpowiednio 13,7 i 18,8).

DBU stosowany jest w syntezie organicznej głównie jako katalizator, ligand kompleksujący oraz jako zasada organiczna, np. w reakcjach sprzęgania. DBU zazwyczaj zachowuje się jako zasada nienukleofilowa, znane są jednak stosunkowo rzadkie reakcje, w których reaguje jako nukleofil[7].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d e f g 1,8-Diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en (nr 33482) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-24].
  2. 1,8-Diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en (CID: 81184) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. a b 1,8-Diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en (nr 33482) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2018-07-24].
  4. 1,8-Diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en (nr 33482) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-24].
  5. G. Garrido i inni, Acid-base equilibria in nonpolar media. Absolute pKa scale of bases in tetrahydrofuran, „Journal of Organic Chemistry”, 71 (24), 2006, s. 9062–9067, DOI10.1021/jo061432g.
  6. I. Kaljurand i inni, Extension of the self-consistent spectrophotometric basicity scale in acetonitrile to a full span of 28 pKa units: Unification of different basicity scales, „Journal of Organic Chemistry”, 70 (3), 2005, s. 1019–1028, DOI10.1021/jo048252w.
  7. W. Dąbkowski i inni, Studies on the role of DBU in the reaction of P(III)-OAryl system with nucleoside, „Polish Journal of Chemistry”, 79 (3), 2005, s. 467–472.