DABCO

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
DABCO
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H12N2
Inne wzory (C2H4)3N2
Masa molowa 112,17 g/mol
Wygląd bardzo higroskopijne kryształy, szybko sublimujące w temperaturze pokojowej[1]
Identyfikacja
Numer CAS 280-57-9
51390-22-8 (dioctan)
PubChem 9237[2]
Podobne związki
Podobne związki chinuklidyna, HMTA
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

DABCO, 1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktan – bicykliczny organiczny związek chemiczny z grupy amin. Wykorzystywany w syntezie chemicznej jako zasada oraz katalizator nukleofilowy, szczególnie w syntezie poliuretanów oraz jako ligand w reakcji kompleksowania. DABCO jest skutecznym katalizatorem w reakcji Baylisa-Hillmana.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

DABCO wykorzystuje się do zwiększenia pH wrażliwych na utlenianie żywic w celu regulacji szybkości reakcji w płytach DVD Flexplay. Przeciwutleniacze takie jak DABCO znalazły zastosowanie jako substancje zwiększające trwałość farb. Dzięki tym właściwościom DABCO używa się także do produkcji laserów barwnikowych oraz do mikroskopów fluorescencyjnych[8].

DABCO może być też wykorzystane do demetylacji czwartorzędowych soli amoniowych. Reakcję prowadzi się w podwyższonej temperaturze stosując DMF jako rozpuszczalnik[9].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 9788363724474.
  2. DABCO (CID: 9237) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-526, ISBN 9781498754293.
  4. Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać Robert L. Benoit, Diane Lefebvre, Monique Fréchette, Basicity of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane in water and dimethylsulfoxide, „Canadian Journal of Chemistry”, 65 (5), 1987, s. 996–1001, DOI10.1139/v87-170 (ang.).
  5. a b c DABCO (nr D27802) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-21].
  6. a b c DABCO (ang.) w bazie ChemIDplus, United States National Library of Medicine. [dostęp 2017-10-21].
  7. DABCO (nr D27802) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-21].
  8. Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać K. Valnes, P. Brandtzaeg, Retardation of immunofluorescence fading during microscopy, „J Histochem Cytochem”, 33 (8), 1985, s. 755–761, DOI10.1177/33.8.3926864, PMID3926864 (ang.).
  9. Publikacja w płatnym dostępie – wymagana płatna rejestracja lub wykupienie subskrypcji Tse-Lok Ho, Dealkylation of Quaternary Ammonium Salts with 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane, „Synthesis”, 1972 (12), 1972, s. 702, DOI10.1055/s-1972-21977 (ang.).