Bailly dołączył do młodzieżówki Espanyolu w wieku 17 lat w grudniu 2011 roku[1]. Kiedy w październiku następnego roku otrzymał pozwolenie na pracę zadebiutował w seniorskiej piłce w meczu ligowym Espanyolu B.
29 stycznia 2015 roku podpisał pięcioipółletni kontrakt z Villarrealem[3]. W zespole zadebiutował 22 lutego w wygranym 1:0 meczu przeciwko przeciwko SD Eibar[4]. 19 marca 2015 roku zadebiutował w Lidze Europy w przegranym 1:2 meczu przeciwko Sevilli, jednak Bailly meczu nie dokończył z powodu czerwonej kartki jaką otrzymał[5]. 22 października zdobył swojego pierwszego gola w seniorskiej karierze w wygranym 4:0 meczu przeciwko Dynama Mińsk[6].
8 czerwca 2016 roku podpisał czteroletni kontrakt z opcją przedłużenia o kolejne dwa z Manchesterem United[7]. Oficjalnie w klubie zadebiutował 7 sierpnia 2016 roku w wygranym 2:1 meczu o Tarczę Wspólnoty przeciwko Leicester City, rozgrywając całe spotkanie. Został także wybrany najlepszym piłkarzem tego spotkania. Swoją pierwszą bramkę zdobył 19 sierpnia 2017 roku, w wygranym 0:4, ligowym spotkaniu przeciwko Swansea City.
29 grudnia 2014 roku znalazł się w 23-osobowym składzie reprezentacji Wybrzeża Kości Słoniowej na Puchar Narodów Afryki 2015[8]. 11 stycznia 2015 roku zadebiutował w reprezentacji w towarzyskim meczu przeciwko Nigerii a następnie zagrał we wszystkich sześciu meczach Pucharu Narodów Afryki 2015, który zwyciężyli[9].
