Halogenki alkilowe

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj

Halogenki alkilowe, halogenoalkany – grupa organicznych związków chemicznych, pochodnych alkanów, w których jeden lub więcej atomów wodoru został zastąpiony przez atom halogenu. W zależności od stopnia podstawienia wyróżnia się monohalogenoalkany, dihalogenoalkany, trihalogenoalkany itd.

Rzędowość halogenków alkilowych określa się podobnie jak rzędowość alkoholi; mogą być one pierwszo- (RCH2X), drugo- (R2CHX) i trzeciorzędowe (R3CX).

Właściwości fizyczne i chemiczne[edytuj]

Są nierozpuszczalne w wodzie, natomiast dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych. Stosunkowo łatwo ulegają substytucji nukleofilowej:

R−X + OH → R−OH + X

lub konkurencyjnej dehydrohalogenacji (eliminacji halogenowodoru) do alkenów, np.:

CH3−CH2−X → CH2=CH2 + HX

Drugiej reakcji sprzyja fakt, że obecność atomu chlorowca silnie zwiększa kwasowość sąsiednich atomów wodoru i ich oderwanie jest znacznie łatwiejsze niż w alkanach. W reakcji z magnezem dają związki Grignarda:

R−X + Mg → R−Mg−X

Natomiast pod wpływem silnych reduktorów, w obecności donorów atomów wodoru ulegają redukcji do alkanów.

Otrzymywanie[edytuj]

Na skalę przemysłową są otrzymywane głównie na drodze reakcji bezpośredniego halogenowania węglowodorów w podwyższonej temperaturze. Wadą tej metody jest to, że uzyskiwana mieszanina składa się z różnopodstawionych produktów. Jej zaletą natomiast są niskie koszty produkcji.

Do celów laboratoryjnych halogenki alkilów otrzymuje się za pomocą następujących reakcji:

Bibliografia[edytuj]

  • Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1997, s. 130-131, 232-237, 531-534, 608-609. ISBN 83-01-04166-8.