Kwas dipikolinowy

Kwas dipikolinowy
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas pirydyno-2,6-dikarboksylowy Inne nazwy i oznaczenia kwas dipikolinowy DPA
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H5O4N
Inne wzory	(C5H3N)(COOH)2
Masa molowa	167,1189 g/mol
Wygląd	białe ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	499-83-2
PubChem	10367
SMILES C1=CC(=NC(=C1)C(=O)O)C(=O)O
InChI InChI=1S/C7H5NO4/c9-6(10)4-2-1-3-5(8-4)7(11)12/h1-3H,(H,9,10)(H,11,12) Key=WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,639 g/cm³; ciało stałe Temperatura topnienia 250 °C
Budowa Układ krystalograficzny jednoskośny
Niebezpieczeństwa Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Drażniący (Xi) Zwroty R R36/37/38 Zwroty S S26, S36 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 1 0   Temperatura zapłonu 188 °C
Podobne związki
Podobne związki	kwas izoftalowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas dipikolinowy (kwas pirydyno-2,6-dikarboksylowy, DPA (ang. dipicolinic acid) (C₅H₃N)(COOH)₂ – organiczny związek chemiczny, dikarboksylowa pochodna pirydyny.

Występowanie

Kwas dipikolinowy jest związkiem swoistym tylko dla przetrwalników (endospor), gdzie umiejscowiony jest tylko w protoplastach i nie występuje w komórkach wegetatywnych. Chelatuje jony wapnia (Ca²⁺), tworząc dipikolinian wapnia, mogący stanowić 10-15% suchej masy spory. Duże stężenie dipikolinianu wapnia wraz z warstwami gęsto upakowanej mureiny i białek tworzących płaszcz, stabilizuje skład chemiczny spory. DPA obniża, w zależności od szczepu, od 5-50 razy, wrażliwość endospor na promieniowanie UV oraz znacznie zwiększa ich oporność na ogrzewanie w warunkach podwyższonej wilgotności środowiska, w porównaniu z komórkami wegetatywnymi, z których pochodzą.