Kwas fitowy

Kwas fitowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	heksakisfosforan (1R,2r,3S,4R,5s,6S)-cykloheksano-1,2,3,4,5,6-heksaylu
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas fitynowy, IP6, IP-6, kwas inozytosześciofosforowy, kwas inozytolosześciofosforowy, sześciofosforan inozytolu, heksafosforan inozytolu
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H18O24P6
Masa molowa	660,08 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	83-86-3
PubChem	890
DrugBank	DB14981
SMILES
	C1(OP(=O)(O)(O))C(OP(=O)(O)(O))C(OP(=O)(O)(O))C(OP(=O)(O)(O))C(OP(=O)(O)(O))C1(OP(=O)(O)(O))
InChI
	InChI=1S/C6H18O24P6/c7-31(8,9)25-1-2(26-32(10,11)12)4(28-34(16,17)18)6(30-36(22,23)24)5(29-35(19,20)21)3(1)27-33(13,14)15/h1-6H,(H2,7,8,9)(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)(H2,16,17,18)(H2,19,20,21)(H2,22,23,24)/t1-,2-,3-,4+,5-,6-
	InChIKey
	IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Drażniący; (Xi)
Zwroty R	R36/37/38
Zwroty S	S26, S36
	Podobne związki
Podobne związki	trisfosforan inozytolu
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas fitowy – organiczny związek chemiczny, heksafosforan inozytolu. Występuje naturalnie w większości nasion, np. ziarnach i otrębach zbóż, kukurydzy oraz w roślinach strączkowych np. fasoli. Ma właściwości chelatujące (kompleksuje kationy, np. żelaza). Jest antyoksydantem^[1]. Efekty zdrowotne jego spożywania są oceniane sprzecznie. Wskazuje się, że przy jego konsumpcji w dużych ilościach efekty szkodliwe są większe niż korzyści^[1].

Tworzy trwałe i nierozpuszczalne w przewodzie pokarmowym kompleksy z jonami Fe2+
, Zn2+
, Mg2+
, Ca2+
, Cu2+
i in., obniżając ich przyswajanie^[1]. Może to prowadzić do braków żelaza i cynku u osób, których dieta opiera się głównie na zbożach i roślinach strączkowych, jak w krajach rozwijających się^[2]^[3] i wegetarian^[4]. Podejrzewa się go także o powodowanie krzywicy^[5]. Istnieją jednak badania, wskazujące, że spożywanie dużych ilości pokarmów bogatych w kwas fitowy chroni przed osteoporozą^[6] i może być korzystne w leczeniu cukrzycy^[1].

Związek ten promowany jest jako przeciwrakowy suplement diety^[7]. Jego aktywność biologiczna jest przedmiotem badań na modelach komórkowych i zwierzęcych^[7]^[8]^[9], jednak mechanizm jego działania jest nieznany (2017)^[9]. Istnieją przy tym kontrowersje co do możliwości jego przenikania z przewodu pokarmowego ludzi i obecności w osoczu i moczu^[10]^[11]^[12].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Laurie C.L.C. Dolan Laurie C.L.C., Ray A.R.A. Matulka Ray A.R.A., George A.G.A. Burdock George A.G.A., Naturally occurring food toxins, „Toxins”, 2 (9), 2010, s. 2289–2332, DOI: 10.3390/toxins2092289, PMID: 22069686, PMCID: PMC3153292 .
↑ Richard F.R.F. Hurrell Richard F.R.F., Influence of vegetable protein sources on trace element and mineral bioavailability, „The Journal of Nutrition”, 133 (9), 2003, 2973S–7S, DOI: 10.1093/jn/133.9.2973S, PMID: 12949395 .
↑ Phytates. W: Committee on Food Protection, Food and Nutrition Board, National Research Council: Toxicants Occurring Naturally in Foods. National Academy of Sciences, 1973, s. 363–371. ISBN 978-0-309-02117-3.
↑ American DieteticA.D. Association American DieteticA.D., Dietitians ofD. Canada Dietitians ofD., Position of the American Dietetic Association and Dietitians of Canada: Vegetarian diets, „Journal of the American Dietetic Association”, 103 (6), 2003, s. 748–765, DOI: 10.1053/jada.2003.50142, PMID: 12778049 .
↑ MarekM. Konarzewski MarekM., Na początku był głód, Warszawa: PIW, 2005, s. 78–79, ISBN 83-06-02954-2, OCLC 69315166 .
↑ A.A.A.A. López-González A.A.A.A. i inni, Phytate (myo-inositol hexaphosphate) and risk factors for osteoporosis, „Journal of Medicinal Food”, 11 (4), 2008, s. 747–752, DOI: 10.1089/jmf.2008.0087, ISSN 1557-7600, PMID: 19053869 [dostęp 2018-07-29] .
↑ ^a ^b C.H.C.H. Fox C.H.C.H., M.M. Eberl M.M., Phytic acid (IP6), novel broad spectrum anti-neoplastic agent: a systematic review, „Complementary Therapies in Medicine”, 10 (4), 2002, s. 229–234, DOI: 10.1016/S0965-2299(02)00092-4, PMID: 12594974 .
↑ IvanaI. Vucenik IvanaI., AbulKalam M.A.M. Shamsuddin AbulKalam M.A.M., Protection against cancer by dietary IP6 and inositol, „Nutrition and Cancer”, 55 (2), 2006, s. 109–125, DOI: 10.1207/s15327914nc5502_1, PMID: 17044765 .
↑ ^a ^b LingL. Ren LingL. i inni, Metabolomics uncovers a link between inositol metabolism and osteosarcoma metastasis, „Oncotarget”, 8 (24), 2017, s. 38541–38553, DOI: 10.18632/oncotarget.15872, PMID: 28404949, PMCID: PMC5503552 .
↑ Miranda S.C.M.S.C. Wilson Miranda S.C.M.S.C. i inni, A novel method for the purification of inositol phosphates from biological samples reveals that no phytate is present in human plasma or urine, „Open Biology”, 5 (3), 2015, s. 150014, DOI: 10.1098/rsob.150014, PMID: 25808508, PMCID: PMC4389793 .
↑ IvanaI. Vucenik IvanaI., Conundrum of IP6, „Open Biology”, 5 (11), 2015, DOI: 10.1098/rsob.150048, PMID: 26581571, PMCID: PMC4680566 .
↑ Robin F.R.F. Irvine Robin F.R.F. i inni, There is no ‘Conundrum’ of InsP6, „Open Biology”, 5 (11), 2015, DOI: 10.1098/rsob.150181, PMID: 26581573, PMCID: PMC4680572 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Dolan-1] Laurie C.L.C. Dolan Laurie C.L.C., Ray A.R.A. Matulka Ray A.R.A., George A.G.A. Burdock George A.G.A., Naturally occurring food toxins, „Toxins”, 2 (9), 2010, s. 2289–2332, DOI: 10.3390/toxins2092289, PMID: 22069686, PMCID: PMC3153292 .

[pmid12949395-s2973-7-2] Richard F.R.F. Hurrell Richard F.R.F., Influence of vegetable protein sources on trace element and mineral bioavailability, „The Journal of Nutrition”, 133 (9), 2003, 2973S–7S, DOI: 10.1093/jn/133.9.2973S, PMID: 12949395 .

[Committee_on_Food_Protection1973-s363-371-3] Phytates. W: Committee on Food Protection, Food and Nutrition Board, National Research Council: Toxicants Occurring Naturally in Foods. National Academy of Sciences, 1973, s. 363–371. ISBN 978-0-309-02117-3.

[pmid12778049-s748-765-4] American DieteticA.D. Association American DieteticA.D., Dietitians ofD. Canada Dietitians ofD., Position of the American Dietetic Association and Dietitians of Canada: Vegetarian diets, „Journal of the American Dietetic Association”, 103 (6), 2003, s. 748–765, DOI: 10.1053/jada.2003.50142, PMID: 12778049 .

[Marek_Konarzewski2005-s78-79-5] MarekM. Konarzewski MarekM., Na początku był głód, Warszawa: PIW, 2005, s. 78–79, ISBN 83-06-02954-2, OCLC 69315166 .

[López-González-2008-6] A.A.A.A. López-González A.A.A.A. i inni, Phytate (myo-inositol hexaphosphate) and risk factors for osteoporosis, „Journal of Medicinal Food”, 11 (4), 2008, s. 747–752, DOI: 10.1089/jmf.2008.0087, ISSN 1557-7600, PMID: 19053869 [dostęp 2018-07-29] .

[Fox-7] C.H.C.H. Fox C.H.C.H., M.M. Eberl M.M., Phytic acid (IP6), novel broad spectrum anti-neoplastic agent: a systematic review, „Complementary Therapies in Medicine”, 10 (4), 2002, s. 229–234, DOI: 10.1016/S0965-2299(02)00092-4, PMID: 12594974 .

[Vucenik2006-8] IvanaI. Vucenik IvanaI., AbulKalam M.A.M. Shamsuddin AbulKalam M.A.M., Protection against cancer by dietary IP6 and inositol, „Nutrition and Cancer”, 55 (2), 2006, s. 109–125, DOI: 10.1207/s15327914nc5502_1, PMID: 17044765 .

[Ren-9] LingL. Ren LingL. i inni, Metabolomics uncovers a link between inositol metabolism and osteosarcoma metastasis, „Oncotarget”, 8 (24), 2017, s. 38541–38553, DOI: 10.18632/oncotarget.15872, PMID: 28404949, PMCID: PMC5503552 .

[Wilson-10] Miranda S.C.M.S.C. Wilson Miranda S.C.M.S.C. i inni, A novel method for the purification of inositol phosphates from biological samples reveals that no phytate is present in human plasma or urine, „Open Biology”, 5 (3), 2015, s. 150014, DOI: 10.1098/rsob.150014, PMID: 25808508, PMCID: PMC4389793 .

[Vucenik2015-11] IvanaI. Vucenik IvanaI., Conundrum of IP6, „Open Biology”, 5 (11), 2015, DOI: 10.1098/rsob.150048, PMID: 26581571, PMCID: PMC4680566 .

[Irvine-12] Robin F.R.F. Irvine Robin F.R.F. i inni, There is no ‘Conundrum’ of InsP6, „Open Biology”, 5 (11), 2015, DOI: 10.1098/rsob.150181, PMID: 26581573, PMCID: PMC4680572 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]