MMT

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
MMT
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C9H7O3Mn
Inne wzory (CH3C5H4)Mn(CO)3
Masa molowa 218,09 g/mol
Wygląd ciemnożółta ciecz
Identyfikacja
Numer CAS 12108-13-3
PubChem 24182965[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

MMT ((CH3C5H4)Mn(CO)3, trikarbonylek (metylocyklopentadieno)manganowy – metaloorganiczny związek chemiczny z grupy kompleksów karbonylkowo-cyklopentadienylowych manganu, stosowany głównie jako środek przeciwstukowy do benzyny zamiast tetraetyloołowiu.

MMT jest typowym przedstawicielem tzw. półsandwiczowego kompleksu cyklopentadienylowego. Trzy wiązania z ligandami karbonylkowymi i pięć z ligandem metylocyklopentadienylowym powodują, że MMT jest silnie lipofilowy, co sprawia, że potencjalnie może kumulować się w tkance tłuszczowej organizmów żywych.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Synteza MMT opatentowana przez Ethyl Corporation[4]

.

Zastosowanie jako dodatek przeciwstukowy[edytuj | edytuj kod]

Od lat 20. XX w. na całym świecie na masową skalę jako dodatek przeciwstukowy do benzyny (tzw. benzyny ołowiowej) stosowany był tetraetyloołów (TEL). Głównym producentem TEL na świecie była Ethyl Corporation – spółka joint venture koncernów General Motors i DuPont.

MMT był od 1958 stosowany jako środek zapobiegający tworzeniu się smug kondensacyjnych w silnikach turbinowych. Gdy Environmental Protection Agency (EPA) podjęła decyzję o stopniowym wycofywaniu benzyny ołowiowej z rynku w 1972, Ethyl Corporation zaczęła sprzedawać MMT jako zamiennik tetraetyloołowiu. W 1977 EPA zakazała stosowania MMT w USA na podstawie Clean Air Act do czasu, gdy firma udowodni, że dodatek ten nie ma negatywnego wpływu na układy wydechowe samochodów z katalizatorem. Od 1976 MMT był stosowany w Kanadzie.

Ethyl Corporation toczyła długoletni spór sądowy z EPA, który skończył się wydaniem przez Sąd Najwyższy Stanów Zjednoczonych orzeczenia stwierdzającego, że EPA przekroczyła swoje uprawnienia. Od tego czasu MMT może być legalnie stosowany w USA[5]. Od 2003 stosuje się go także w Australii[6].

Współcześnie MMT sprzedawany jest pod nazwą handlową HiTec 3000 i AK-33X[7].

Wpływ na zdrowie i środowisko naturalne[edytuj | edytuj kod]

Na temat wpływu MMT na zdrowie ludzi trwała przez kilka dziesięcioleci gorąca dysputa naukowa. Częsty kontakt z metaloorganicznymi związkami manganu powoduje manganizm. Jego objawy są zbliżone do choroby Parkinsona. Wykazano też, że MMT ma działanie cytotoksyczne[5].

Natychmiastowe objawy kontaktu z MMT to: ciemnienie skóry i podrażnienie oczu. Krótkoterminowe objawy zatrucia MMT to: mdłości, ból głowy i problemy z oddychaniem. Badania na zwierzętach wykazały, że chroniczny kontakt z MMT powoduje uszkodzenia wątroby i nerek[8].

Badania przeprowadzone w 2002 przez Masashi Kitazawę sugerowały, że główną formą kontaktu ludzi z tym związkiem było wchłanianie go przez skórę i wdychanie podczas stosowania benzyny z MMT jako domowego środka czyszczącego[5]. Badania toksykologiczne przeprowadzone na szczurach dowiodły, że kontakt przez skórę z MMT powoduje 37-krotnie większy wzrost stężenia manganu we krwi, niż nieorganiczne sole manganu[9].

Badania z 2003 przeprowadzone przez australijską agencję rządową NICNAS wskazują, że związek ten jest silnie toksyczny w formie skoncentrowanej, lecz wykluczono jakikolwiek wpływ obecności tego związku w paliwach na taki wzrost stężenia manganu w glebie, powietrzu i wodzie, który mógłby mieć wpływ na zdrowie ludzi[6].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. MMT (CID: 24182965) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. a b c d e f g Sigma-Aldrich: 317632 Methylcyclopentadienyl manganese I tricarbonyl (ang.). [dostęp 11 sierpnia 2008].
  3. MMT (ZVG: 125264) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA).
  4. Feng-Jung Wu, Bruce C. Berris, Donald R. Bell, Ethyl Corporation, Us. Pat. 4946975, 1990
  5. a b c Masashi Kitazawa, Jarrad R. Wagner, Michael L. Kirby, Vellareddy Anantharam, and Anumantha G. Kanthasamy; Oxidative Stress and Mitochondrial-Mediated Apoptosis in Dopaminergic Cells Exposed to Methylcyclopentadienyl Manganese Tricarbonyl J. Pharmacol. Exp. Ther., Jul 2002; 302: 26 – 35.
  6. a b National Industrial Chemicals Notification and Assessment Scheme; Methylcyclopentadienyl Manganese Tricarbonyl, Commonwealth of Australia, June 2003
  7. Frumkin, Howard and Solomon, Gena; "Manganese in the US Gas Supply" American Journal of Industrial Medicine, 31: 107-115 (1997)
  8. United Nations Environment Programme with the World Health Organization; Manganese; Geneva, 1981.
  9. Zheng W, Kim H and Zhao Q (2000) Comparative toxicokinetics of manganese chloride and methylcyclopentadienyl manganese tricarbonyl (MMT) in Sprague-Dawley rats. Toxicol Sci 54: 295-301.