Magnezon

Magnezon
	; Wodny roztwór magnezonu, pH ~7
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4-(4-nitrofenyloazo)-1,3-benzenodiol
	Inne nazwy i oznaczenia
	fiolet azowy, 2,4-dihydroksy-4-4′-azonitrobenzen, 4-(4-nitrofenyloazo)-rezorcyna, p-nitrobenzenoazorezorcyna
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H9N3O4
Inne wzory	NO; 2C; 6H; 4N=NC; 6H; 3(OH); 2, O; 2N−Ph−N=N−Ph−(OH); 2
Masa molowa	259,22 g/mol
Wygląd	ciemnobrunatny lub ciemnoczerwony proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	74-39-5
PubChem	5717413
SMILES
	O=C/2/C=C\C(=NNc1ccc([N+]([O-])=O)cc1)C(\O)=C\2
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	1 g/l (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: ~4 g/l; słabo rozpuszczalny w benzenie, kwasie octowym i toluenie
Temperatura topnienia	175–180 °C
Temperatura rozkładu	195–200 °C
logP	3,3
Kwasowość (pKa)	9,95–11,9
Zasadowość (pKb)	pKBH+ = 6,1
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-02-17]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
Numer RTECS	VH2810000
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Magnezon – organiczny związek chemiczny, barwnik azowy stosowany w chemii analitycznej do wykrywania magnezu. W środowisku alkalicznym z jonami magnezu wytrąca niebieskawy osad^[7].

Magnezon
pH < 11	⇄	pH > 13

Magnezon jest wskaźnikiem pH, zmieniającym barwę przy pH 11–13 z żółtej na fiołkową^[8]. Jest też stosowany jako wskaźnik do miareczkowania słabych kwasów w układach niewodnych. W dimetyloformamidzie przy miareczkowaniu n-butyloaminą roztwór zmienia barwę z czerwonej na niebieską^[9].

Można go otrzymać praktycznie ilościowo z rezorcynolu i 4-nitroaniliny w obecności źródła kationów nitrozoniowych [N≡O]+
na podłożu stałym. W pierwszym etapie nitroanilina ulega przekształceniu w odpowiednią sól diazoniową, którą poddaje się sprzęganiu z rezorcynolem^[10]^[11].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Magnezon I. Karta charakterystyki substancji/preparatu [online], POCH, 1 czerwca 2008 [dostęp 2018-02-17] [zarchiwizowane z adresu 2018-02-17] .
↑ ^a ^b 4-(4-Nitrofenyloazo)rezorcyna (nr 114669) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-02-17]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-416, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d MonikaM. Rana MonikaM. i inni, Azo-dyes based small bifunctional molecules for metal chelation and controlling amyloid formation, „Inorganica Chimica Acta”, 471, 2018, s. 419–429, DOI: 10.1016/j.ica.2017.11.029 (ang.).
↑ M.M. Oshima M.M. i inni, Highly sensitive determination method for total carbonate in water samples by flow injection analysis coupled with gas-diffusion separation, „Analytical Sciences”, 17 (11), 2001, s. 1285–1290, DOI: 10.2116/analsci.17.1285, PMID: 11759510 (ang.).
↑ Magnezon (nr 114669) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-02-17]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Magnezon (nr 114669) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2018-02-17].
↑ Azo Violet [online], Cole-Parmer [zarchiwizowane z adresu 2016-10-28] (ang.).
↑ Erwin Ross, Jutta Köthe, Renate Naumann, Wolfgang Fischer, Wilhelm-Dietrich Mayer, Gerhard Wieland, Ernest J. Newman, Charles M. Wilson: Indicator Reagents. W: Ullmann's Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH Verlag, 2005, s. 13. DOI: 10.1002/14356007.a14_127. ISBN 978-3-527-30673-2. (ang.).
↑ HassanH. Valizadeh HassanH. i inni, Synthesis of a nitrite functionalized star-like poly ionic compound as a highly efficient nitrosonium source and catalyst for the diazotization of anilines and subsequent facile synthesis of azo dyes under solvent-free conditions, „Dyes and Pigments”, 117, 2015, s. 64–71, DOI: 10.1016/j.dyepig.2015.02.007 (ang.).
↑ AshkanA. Shomali AshkanA., HassanH. Valizadeh HassanH., SaeidehS. Noorshargh SaeidehS., New Generation of Nitrite Functionalized Star-like Polyvinyl Imidazolium Compound: Application as a Nitrosonium Source and Three Dimensional Nanocatalyst for the Synthesis of Azo Dyes, „Letters in Organic Chemistry”, 14 (6), 2017, DOI: 10.2174/1570178614666170321125216 (ang.).

[POCh-1] Magnezon I. Karta charakterystyki substancji/preparatu [online], POCH, 1 czerwca 2008 [dostęp 2018-02-17] [zarchiwizowane z adresu 2018-02-17] .

[SA-2] 4-(4-Nitrofenyloazo)rezorcyna (nr 114669) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-02-17]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CRC-3] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-416, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[Rana-4] MonikaM. Rana MonikaM. i inni, Azo-dyes based small bifunctional molecules for metal chelation and controlling amyloid formation, „Inorganica Chimica Acta”, 471, 2018, s. 419–429, DOI: 10.1016/j.ica.2017.11.029 (ang.).

[Oshima-5] M.M. Oshima M.M. i inni, Highly sensitive determination method for total carbonate in water samples by flow injection analysis coupled with gas-diffusion separation, „Analytical Sciences”, 17 (11), 2001, s. 1285–1290, DOI: 10.2116/analsci.17.1285, PMID: 11759510 (ang.).

[SA-US-6] Magnezon (nr 114669) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-02-17]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[SAcat-7] Magnezon (nr 114669) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2018-02-17].

[Cole-8] Azo Violet [online], Cole-Parmer [zarchiwizowane z adresu 2016-10-28] (ang.).

[Ullmann-9] Erwin Ross, Jutta Köthe, Renate Naumann, Wolfgang Fischer, Wilhelm-Dietrich Mayer, Gerhard Wieland, Ernest J. Newman, Charles M. Wilson: Indicator Reagents. W: Ullmann's Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH Verlag, 2005, s. 13. DOI: 10.1002/14356007.a14_127. ISBN 978-3-527-30673-2. (ang.).

[Valizadeh-10] HassanH. Valizadeh HassanH. i inni, Synthesis of a nitrite functionalized star-like poly ionic compound as a highly efficient nitrosonium source and catalyst for the diazotization of anilines and subsequent facile synthesis of azo dyes under solvent-free conditions, „Dyes and Pigments”, 117, 2015, s. 64–71, DOI: 10.1016/j.dyepig.2015.02.007 (ang.).

[Shomali-11] AshkanA. Shomali AshkanA., HassanH. Valizadeh HassanH., SaeidehS. Noorshargh SaeidehS., New Generation of Nitrite Functionalized Star-like Polyvinyl Imidazolium Compound: Application as a Nitrosonium Source and Three Dimensional Nanocatalyst for the Synthesis of Azo Dyes, „Letters in Organic Chemistry”, 14 (6), 2017, DOI: 10.2174/1570178614666170321125216 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]