Kaprolaktam

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Kaprolaktam
Kaprolaktam Kaprolaktam
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H11NO
Masa molowa 113,16 g/mol
Wygląd higroskopijne[1], bezbarwne kryształy[2] o nieprzyjemnym zapachu[3]
Identyfikacja
Numer CAS 105-60-2
PubChem 7768[4]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kaprolaktamorganiczny związek chemiczny, laktam kwasu ε-aminokapronowego. Łatwo ulega polimeryzacji, jest monomerem stosowanym do produkcji poliamidów (rodzaj syntetycznych włókien)[2].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Skala przemysłowa[edytuj | edytuj kod]

Kaprolaktam otrzymywany jest z oksymu cykloheksanonu (w reakcji przegrupowania Beckmanna) i hydroksyloaminy[8]. Proces przemysłowego otrzymywania kaprolaktamu składa się z dwóch etapów.

1. Na cykloheksanon działa się wodnym roztworem siarczanu hydroksylaminy, otrzymując siarczan oksymu cykloheksanonu. Powstały związek przeprowadza się w wolny oksym za pomocą amoniaku:
Otrzymywanie oksymu cykloheksanonu
2. Oksym poddaje się przegrupowaniu Beckmanna, przeprowadzając za pomocą oleum w kaprolaktam:

Oxime rearrangement.svg

Reakcja z kwasem nadoctowym[edytuj | edytuj kod]

Inną metodą jest reakcja cykloheksanonu z kwasem nadoctowym. Produktem przejściowym tej reakcji jest kaprolakton: Caprolactam synthesis.svg

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Kaprolaktam stosowany jest w przemyśle jako półprodukt, między innymi do tworzenia polimerów i poliamidu[9]. Jako monomer używany jest do produkcji tworzyw termoplastycznych, żywic i żywic termoutwardzalnych. Jako surowiec do produkcji Poliamidu-6 (powstałego na drodze polimeryzacji kaprolaktamu[10]), znajduje przede wszystkim zastosowanie w przemyśle tekstylnym, oraz przy produkcji tworzyw konstrukcyjnych (przemysł motoryzacyjny oraz jako materiał osłonowy dla przewodów[11]).

W przemyśle tekstylnym[edytuj | edytuj kod]

Kaprolaktam znajduje szerokie zastosowanie w przemyśle tekstylnym, jako komponent przędzy tekstylnej i technicznej, z której wytwarzane są rajstopy, guziki, dywany, wykładziny, a także stroje sportowe i pływackie, namioty, sieci rybackie, a nawet kamizelki kuloodporne[12].

W przemyśle motoryzacyjnym[edytuj | edytuj kod]

W motoryzacji kaprolaktam używany jest m.in. przy produkcji opon samochodowych, obudów silników elektrycznych, przewodów elektrycznych, zbiorników na olej, pasków rozrządu.

W medycynie[edytuj | edytuj kod]

Kaprolaktam stosowany jest w opakowaniach syntetycznych odpornych na wysokie temperatury, znajduje także zastosowanie w produkcji opakowań produktów medycznych. Jest używany jako składnik sztucznych kości i ścięgien[12].

Pozostałe zastosowania[edytuj | edytuj kod]

Kaprolaktam znajduje także zastosowanie jako środek do garbowania skór, składnik farb, lakierów i powłok.

Produkcja kaprolaktamu[edytuj | edytuj kod]

Na skalę przemysłową, kaprolaktam jest najczęściej syntezowany z cykloheksanonu, który jest przekształcany wcześniej do oksymu. Potraktowanie oksymu kwasem rozpoczyna reakcje przegrupowania Beckmanna. Natychmiastowym jej produktem jest sól wodorosiarczynowa kaprolaktamu. Sól zobojętniana jest amoniakiem, w celu otrzymania czystego kaprolaktamu. Produktem ubocznym reakcji jest siarczan amonu[12].

Produkcja na świecie[edytuj | edytuj kod]

Ponad 90% światowej produkcji kaprolaktamu jest używane do produkcji żywic, folii i włókien Nylonu-6[13]. Największym producentem (jak również konsumentem) kaprolaktamu są Chiny. Obecnie około 21% mocy wytwórczej tego surowca jest zlokalizowane w tym państwie[14]. Wśród krajów, dominujących w produkcji kaprolaktamu, wymienić należy również USA, Rosję, Indie i Australię.

Zestawienie firm o największych zdolnościach produkcyjnych kaprolaktamu w Europie (2008 r.)[15]

Nazwa firmy Produkcja roczna (tony)
BASF 465 tys.
DSM 250 tys.
Lanxess 160 tys.
Domo Caproleuna 100 tys.
Grupa Azoty 100 tys.
Ube Chemical Europe 87 tys.
Grupa Azoty Zakłady Azotowe "Puławy" S.A. 70 tys.
GSpolana 44 tys.

Produkcja w Polsce[edytuj | edytuj kod]

Największym producentem w Polsce jest Grupa Azoty, do której należy 7% europejskiego i rynku kaprolaktamu. Wchodząca w skład grupy kapitałowej - Grupa Azoty Zakłady Azotowe "Puławy" S.A. dysponuje 2% światowych i 40,9% krajowych zdolności produkcyjnych kaprolaktamu. Puławski zakład jest w stanie wytworzyć rocznie do 70 tysięcy ton kaprolaktamu[16]. Produkcja odbywa się także w należących do Grupy Azoty zakładach w Tarnowie. Oba zakłady eksportują produkowany kaprolaktam do Azji i Europy[17].

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska X. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 978-83-63724-47-7.
  2. 2,0 2,1 2,2 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 183. ISBN 8371832400.
  3. 3,00 3,01 3,02 3,03 3,04 3,05 3,06 3,07 3,08 3,09 3,10 Kaprolaktam (ang.). [martwy link] The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2013-08-18].
  4. Kaprolaktam – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  5. Kaprolaktam (ang. • niem.) w bazie IFA GESTIS. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2009-10-21].
  6. 6,0 6,1 6,2 Kaprolaktam (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2013-08-18].
  7. 7,0 7,1 7,2 Kaprolaktam (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  8. Kaprolaktam. [dostęp 2014-12-15].
  9. Kaprolaktam. [dostęp 2014-12-15].
  10. O Spółce. [dostęp 2014-12-15].
  11. Rurki z poliamidu 6. [dostęp 2014-12-15].
  12. 12,0 12,1 12,2 J. Ryczkowski, P. Jacyna, Kaprolaktam, [w:] Katalizatory I absorbenty. Wybrane technologie a środowisko, Red. J. Ryczkowski, Rzeszów 2012, s.412.
  13. Caprolactam (CPL): 2014 World Market Outlook and Forecast up to 2018 (ang.). [dostęp 2014-12-15].
  14. PUŁAWY, Chiny i kaprolaktam. [dostęp 2014-12-15].
  15. Analiza światowego rynku kaprolaktamu. [dostęp 2014-12-15].
  16. Kaprolaktam. [dostęp 2014-12-15].
  17. Raport Zintegrowany Grupy Azoty 2013, s.46. [dostęp 2014-12-15]