Rezynyferatoksyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Rezynyferatoksyna
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C37H40O9
Masa molowa 628,71 g/mol
Wygląd biały proszek o gryzącym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS 57444-62-9
PubChem 104826[2]
6324660[3]
Podobne związki
Podobne związki tiniatoksyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Rezynyferatoksyna (RTX) – organiczny związek chemiczny, analog tiniatoksyny i kapsaicyny o ekstremalnie silnym działaniu drażniącym – jest jednym z najbardziej drażniących związków chemicznych występujących w naturze[5][7]. Jest neurotoksyną i – podobnie jak jej analogi – oddziałuje poprzez receptory waniloidowe na nerwy czuciowe[8].

Występowanie i otrzymywanie[edytuj]

Występuje naturalnie w dwóch sukulentach:

Synteza totalna (+)-rezynyferatoksyny została przeprowadzona w 1997 roku przez grupę Paula Wendera z Uniwersytetu Stanforda[4].

Właściwości biologiczne[edytuj]

Rezynyferatoksyna oddziałuje na receptory TRPV1, będące kanałami jonowymi w błonie komórkowej neuronów czuciowych. Są one zaangażowane w nocycepcję (odbieranie i przekazywanie fizjologicznego bólu)[11][12]. Aktywowane przez rezynyferatoksynę, stają się one przepuszczalne dla kationów (w szczególności wapniowych). Napływ jonów Ca2+
do neuronu powoduje jego depolaryzację oraz wysyłanie sygnałów podobnych do wysyłanych, gdy unerwiana tkanka została spalona lub zniszczona. Następstwem tego jest znieczulenie i analgezja, wynikające z obumarcia zakończeń nerwowych spowodowanego przeładowaniem wapniem[13][14].

Przypisy[edytuj]

  1. a b Rezynyferatoksyna (nr R8756) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2017-03-30].
  2. Rezynyferatoksyna (CID: 104826) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. Rezynyferatoksyna (CID: 6324660) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  4. a b Paul A. Wender, Cynthia D. Jesudason, Hiroyuki Nakahira, Norikazu Tamura i inni. The First Synthesis of a Daphnane Diterpene: The Enantiocontrolled Total Synthesis of (+)-Resiniferatoxin. „Journal of the American Chemical Society”. 119 (52), s. 12976–12977, 1977. DOI: 10.1021/ja972279y (ang.). 
  5. a b c Santa Cruz Biotechnology: Resiniferatoxin – Material Safety Data Sheet (ang.). [dostęp 2017-03-29].
  6. Rezynyferatoksyna (nr R8756) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-03-30].
  7. Christopher S. J. Walpole, Stuart Bevan, Graham Bloomfield, Robin Breckenridge i inni. Similarities and Differences in the Structure–Activity Relationships of Capsaicin and Resiniferatoxin Analogues. „Journal of Medicinal Chemistry”. 39 (15), s. 2939–2952, 1996. DOI: 10.1021/jm960139d. PMID: 8709128 (ang.). 
  8. Arpad Szallasi, Peter M. Blumberg. Characterization of vanilloid receptors in the dorsal horn of pig spinal cord. „Brain Research”. 547 (2), s. 335–338, 1991. DOI: 10.1016/0006-8993(91)90982-2. PMID: 1884211 (ang.). 
  9. Euphorbia poissonii Pax (ang.). BoDD – Botanical Dermatology Database. [dostęp 2017-03-29].
  10. Euphorbia resinifera Berg (ang.). BoDD – Botanical Dermatology Database. [dostęp 2017-03-29].
  11. Arpad Szallasi, Peter M. Blumberg. Resiniferatoxin, a phorbol-related diterpene, acts as an ultrapotent analog of capsaicin, the irritant constituent in red pepper. „Neuroscience”. 30 (2), s. 515–520, 1989. DOI: 10.1016/0306-4522(89)90269-8. PMID: 2747924 (ang.). 
  12. Arpad Szallasi, Peter M. Blumberg. Resiniferatoxin and its analogs provide novel insights into the pharmacology of the vanilloid (capsaicin) receptor. „Life Sciences”. 47 (16), s. 1399–1408, 1990. DOI: 10.1016/0024-3205(90)90518-V (ang.). 
  13. Arpad Szallasi, Peter M. Blumberg. Vanilloid receptor loss in rat sensory ganglia associated with long term desensitization to resiniferatoxin. „Neuroscience Letters”. 140 (1), s. 51–54, 1992. DOI: 10.1016/0304-3940(92)90679-2. PMID: 1407700 (ang.). 
  14. publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać Zoltan Olah, Tamas Szabo, Laszlo Karai, Chris Hough i inni. Ligand-induced dynamic membrane changes and cell deletion conferred by vanilloid receptor 1. „Journal of Biological Chemistry”. 276 (14), s. 11021–11030, 2001. DOI: 10.1074/jbc.M008392200. PMID: 11124944 (ang.).