Kapsaicyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Kapsaicyna
Kapsaicyna
Kapsaicyna
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C18H27NO3
Masa molowa 305,41 g/mol
Wygląd biała (lub pomarańczowo-czerwona[6]), bezwonna[2] substancja krystaliczna[1]
Identyfikacja
Numer CAS 404-86-4
PubChem 1548943[7]
Podobne związki
Podobne związki wanilina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC M02 AAB01
N01 BX04

Kapsaicynaorganiczny związek chemiczny, alkaloid odpowiedzialny za ostry, piekący smak papryki chili. Związek ten działa na receptory bólu (nocyceptory) powodując uczucie pieczenia i ostrości w jamie ustnej[8].

Ilość kapsaicyny w danej potrawie lub produkcie (czyli jego ostrość) jest mierzona w skali Scoville'a (w skrócie: SHU) i dla czystej kapsaicyny wynosi od 15.000.000–16.000.000 SHU[9] (dla porównania klasyczny sos Tabasco ma 2500–5000 SHU[potrzebne źródło]). Już 1–2 mg w 1 kg żywności nadaje jej intensywną pikantność[potrzebne źródło].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Do celów przemysłowych kapsaicynę ekstrahuje się z papryki rocznej (Capsicuum annuum), tzw. "czerwonej"[6][10] lub z papryki chili[potrzebne źródło].

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Kapsaicyna i jej pochodne nie są rozpuszczalne w wodzie, lecz tylko w alkoholu i tłuszczach. Ze względu na to, że większość ostrych potraw zawdzięcza swój pikantny smak kapsaicynoidom, próby uśmierzenia uczucia pieczenia po ich spożyciu przy pomocy płynów lub płukania jamy ustnej wodą mogą przynieść zupełnie odwrotny skutek niż pożądany roznosząc kapsaicynę po dłuższym odcinku przewodu pokarmowego. Znacznie lepsze rezultaty uśmierzające można uzyskać przez płukanie ust dowolnym, ciekłym tłuszczem roślinnym lub wypicie szklanki tłustego mleka. Dobre rezultaty przynosi też zjedzenie lodów. Alkohol, ze względu na swoje rozpuszczające właściwości, okazuje się również skuteczny.

Analogiczne do kapsaicyny związki, zwane kapsaicynoidami, o bardzo zbliżonej strukturze chemicznej, są odpowiedzialne za ostry smak pieprzu czarnego, ostrej papryki, kurkuminy i wielu innych ostrych przypraw korzennych. Związki te to m.in.:

  • 7-metylo-N-wanilino-oktamidy;
  • 9-metylo-N-wanilino-dekamidy.

Wszystkie one są jednak mniej efektywne od samej kapsaicyny w sensie nadawania potrawom pikantnego smaku.

Uczucie palenia i bólu związane ze spożywaniem kapsaicyny wynika z jej bezpośredniej interakcji z neuronami układu nerwowego. Kapsaicyna, będąca jednym z alkaloidów z grupy wanilinoidów, łączy się z receptorem wanilinoidowym podtypu 1 (VR1), który pełni funkcję transmembranowego kanału jonowego neuronów. VR1, który jest zwykle stymulowany przez ciepło lub mechaniczne uszkodzenie ciała, umożliwia kationom sodu i potasu przenikanie przez błonę komórkową do wnętrza komórek. Skutkuje to tzw. depolaryzacją synaps i wysyłaniem przez układ nerwowy fali sygnałów do mózgu, które są odbierane jako wrażenie ciepła i bólu. Przyłączenie cząsteczek kapsaicyny do receptorów VR1 skutkuje podobnym ich uruchomieniem, jak ma to miejsce w czasie spożywania zbyt gorących potraw.

Kapsaicyna nie powoduje jednak żadnych trwałych uszkodzeń tkanek – pobudza tylko komórki nerwowe w dokładnie ten sam sposób, jak rzeczywiste uszkodzenia tkanek na skutek urazu mechanicznego lub poparzenia. Jej działanie toksyczne w zbyt dużych dawkach wynika tylko z nadmiernego porażania układu nerwowego i zakłócania jego normalnego funkcjonowania.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Żywność[edytuj | edytuj kod]

Kapsaicyna jest przede wszystkim stosowana jako dodatek nadający żywności pikantny smak. W małych stężeniach, stosowanych w przemyśle spożywczym związek ten jest uznawany za nieszkodliwy, a niektóre źródła podają nawet jego korzystny wpływ na zdrowie. Używana jest jako barwnik oraz przyprawa. Jest również składnikiem karmy dla drobiu[6].

Czystej kapsaicyny nie można jednak nabyć jako przyprawy, ze względu na jej toksyczność w większych dawkach. Jest ona jednak często stosowana przez producentów sosów, przypraw oraz gotowej żywności, gdyż syntetyczna kapsaicyna jest znacznie tańsza od sproszkowanej papryki chili. Produkcja żywności z użyciem czystej kapsaicyny wymaga jednak bardzo drobiazgowej kontroli jej dozowania. Dodawanie kapsaicyny do żywności zostało zakazane przez Unię Europejską[11], jednak może być ona obecna np. w ekstrakcie z papryki (E160c).

Medycyna[edytuj | edytuj kod]

Kapsaicyna jest stosowana zewnętrznie jako lek rozgrzewający stawy i mięśnie) (głównie pod postacią maści i plastrów). Zwykle jest ona dodawana do specyfików w formie ekstraktu z papryki chili.

Obecnie odkryto zastosowanie tej substancji w leczeniu nowotworów. Naukowcy z Nottingham University wykazali, że kapsaicyna pobudza komórki nowotworowe do apoptozy (samozniszczenia), atakując ich mitochondria (które odpowiadają za wytwarzanie energii)[12]. Także inne spokrewnione z kapsaicyną związki (tzw. waniloidy) potrafią specyficznie wiązać się z komórkami nowotworowymi, nie uszkadzając zdrowych[13].

Broń chemiczna[edytuj | edytuj kod]

Kapsaicyna jest stosowana w niezabijającej broni chemicznej – rozmaitych aerozolach i proszkach (tzw. gaz pieprzowy) służących do rozganiania tłumów lub samoobrony.

Historia[edytuj | edytuj kod]

Kapsaicyna została po raz pierwszy wyodrębniona i zbadana w 1846 roku przez amerykańskiego chemika L.T. Thresha[potrzebne źródło].

W 2007 firma Blair's Death Sauces w ramach eksperymentu wypuściła na rynek czystą kapsaicynę w buteleczce o objętości 1 ml. Wyprodukowano zaledwie 999 egzemplarzy produktu nazwanego "Blair's 16 Million Reserve"[14]. Stężenie zawartej w nim kapsaicyny jest takie, że należy (w celach bezpieczeństwa) otwierać produkt w specjalnych rękawicach i goglach ochronnych. Nie jest przeznaczony do spożycia, może okazać się śmiertelny dla osób chorych na astmę oskrzelową oraz bardzo niebezpieczny przy kontakcie z wrażliwymi częściami ciała.

Zagrożenia[edytuj | edytuj kod]

W dużych stężeniach kapsaicyna jest śmiertelną trucizną. Symptomy przedawkowania to kłopoty z oddychaniem, sina skóra i konwulsje. Naturalnie występujące stężenia tego związku w ostrych przyprawach i żywności są jednak znacznie poniżej granicznej dawki śmiertelnej. Zbyt wysokie stężenie tego związku w żywności powoduje taką jego pikantność, że uniemożliwia to jej spożycie przez większość ludzi, w związku z tym przypadki zatruć kapsaicyną są niezmiernie rzadkie.

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Kapsaicyna (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  2. 2,0 2,1 2,2 Capsaicin, Natural (ang.). ScienceLab.com. [dostęp 2011-03-07].
  3. 3,0 3,1 3,2 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
  4. Kapsaicyna (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2013-08-18].
  5. 5,0 5,1 5,2 Kapsaicyna (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2013-08-18].
  6. 6,0 6,1 6,2 Bill Statham: E213: Tabele dodatków i składników chemicznych. Warszawa: Wydawnictwo RM, 2006. ISBN 978-83-7243-529-3.
  7. Kapsaicyna – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  8. Kartik Venkatachalam and Craig Montell. TRPV channels. Annual Review of Biochemistry, Vol. 76: 387-417 (Volume publication date June 2007). DOI: 10.1146/annurev.biochem.75.103004.142819.
  9. Uhl (1996), op. cit. "The HPLC measures the capsaicinoid(s) in ppm, which can then be converted to Scoville units using a conversion factor of 15, 20 or 30 depending on the capsaicinoid." This would make capsaicin 15,000,000
  10. Food-Info.net: E160c: Kapsyna (ekstrakt z pieprzu) (pol.). [dostęp 2011-03-07].
  11. Rozporządzenie Parlamentu Europejskiego i Rady (WE) nr 1334/2008 z dnia 16 grudnia 2008 r. w sprawie środków aromatyzujących i niektórych składników żywności o właściwościach aromatyzujących do użycia w oraz na środkach spożywczych oraz zmieniające rozporządzenie Rady (EWG) nr 1601/91, rozporządzenia (WE) nr 2232/96 oraz (WE) nr 110/2008 oraz dyrektywę 2000/13/WE
  12. Cancer Research: Capsaicin, a Component of Red Peppers, Inhibits the Growth of Androgen-Independent, p53 Mutant Prostate Cancer Cells
  13. BBC News: How spicy foods can kill cancers
  14. Blair's Sauces and Snacks: Blair's 16 Million Reserve (ang.). [dostęp 2011-03-07].

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.