Azobenzen: Różnice pomiędzy wersjami

Azobenzen
izomer trans	izomer trans
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	difenylodiazen
	Inne nazwy i oznaczenia
	azobenzen
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H10N2
Inne wzory	C6H5–N=N–C6H5
Masa molowa	182,22 g/mol
Wygląd	pomarańczowo-czerwone kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	103-33-3; 17082-12-1 (izomer trans); 1080-16-6 (izomer cis)
PubChem	{{{nazwa}}}, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: (ang.).{{PubChem}} Brakujące pola: cid oraz nazwa. Nieznane pola: 1.
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=CC=C2
Właściwości
	Gęstość
	1,203 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	6,4 mg/l
Temperatura topnienia	65–68 °C (izomer trans)
Temperatura wrzenia	293 °C
logP	3,82
Zasadowość (pKb)	2,95
Budowa
Moment dipolowy	izomer trans: 0 D, izomer cis: 3 D
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródłaSzablon:GHS
Zwroty H	H350, H341, H332, H302, H373, H400, H410
Zwroty P	P201, P273, P281, P308+P313, P501
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanego źródłaSzablon:RL
Toksyczny; (T)	Groźny dla; środowiska; (N)
Zwroty R	R45, R20/22, R48/22, R50/53, R68
Zwroty S	S53, S45, S60, S61
Temperatura zapłonu	100 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	477 °C
Numer RTECS	CN1400000
Dawka śmiertelna	LD50 1 g/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	difenyloamina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Przeglądaj historię interaktywnie

[wersja przejrzana]

← poprzednia edycja następna edycja →

Usunięta treść Dodana treść

WizualnieWikikod

Jednokolumnowy

Wersja z 10:14, 18 maj 2012

Szablon:Źródła

Azobenzen, difenylodiazen – organiczny związek chemiczny, jeden z aromatycznych związków azowych.

W temperaturze pokojowej tworzy żółte kryształy. Stosowany jest do produkcji barwników organicznych. Należy do związków fotochromowych, występuje w dwóch odmianach izomerycznych cis i trans. Izomer trans jest bardziej stabilny termodynamicznie od izomeru cis.

Oba izomery mogą w siebie wzajemnie przechodzić termicznie lub fotochemicznie (np. pod wpływem nadfioletowego światła laserowego). Przejście od bardziej stabilnej formy trans do formy cis zachodzi pod wpływem fali świetlnej o odpowiedniej długości. Powrotna zmiana konformacji może zajść pod wpływem fali świetlnej o innej długości fali lub w wyniku relaksacji (swobodnego powrotu do bardziej stabilnej formy). Izomery cis i trans mają nie tylko różną strukturę, ale także odmienne własności fizyczne i chemiczne, wynikające z odmienności ich budowy.

Zobacz też

stylben

↑ ^a ^b Department of Chemistry, The University of Akron: Azobenzene. [dostęp 2012-02-22]. (ang.).
↑ ^a ^b Azobenzen, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-02-22] (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d Azobenzen (nr 424633) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ G. S. Hartley, R. J. W. Le Fèvre. The dipole moments of cis- and trans-azobenzenes and of some related compounds. „J. Chem. Soc.”, s. 531-535, 1939. DOI: 10.1039/JR9390000531.

[AKRON-1] Department of Chemistry, The University of Akron: Azobenzene. [dostęp 2012-02-22]. (ang.).

[CID-2] Azobenzen, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-02-22] (ang.).

[SA-3] Azobenzen (nr 424633) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[Hartley-4] G. S. Hartley, R. J. W. Le Fèvre. The dipole moments of cis- and trans-azobenzenes and of some related compounds. „J. Chem. Soc.”, s. 531-535, 1939. DOI: 10.1039/JR9390000531.

[1]

[2]

[3]

[4]

@@ Linia 3: / Linia 3: @@
  |nazwa                      = Azobenzen
  |1. grafika                 = Azobenzene.svg
- |opis 1. grafiki            =
+ |opis 1. grafiki            = izomer ''trans''
  |2. grafika                 = Azobenzene-trans-3D-balls.png
- |opis 2. grafiki            =
+ |opis 2. grafiki            = izomer ''trans''
  |3. grafika                 =
  |opis 3. grafiki            =
  |nazwa systematyczna        = difenylodiazen
  |inne nazwy                 = azobenzen
@@ Linia 15: / Linia 15: @@
  |wygląd                     = pomarańczowo-czerwone kryształy
  |SMILES                     = C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=CC=C2
- |numer CAS                  = {{CAS|103-33-3}}</br>17082-12-1 (izomer ''trans'')</br>1080-16-6 (izomer ''cis'')
+ |numer CAS                  = {{CAS|103-33-3}}<br />17082-12-1 (izomer ''trans'')<br />1080-16-6 (izomer ''cis'')
  |PubChem                    = {{PubChem|2272}}
  |DrugBank                   =
  |gęstość                    = 1,203
  |gęstość źródło             = {{r|AKRON}}
@@ Linia 23: / Linia 23: @@
  |g warunki niestandardowe   = 20 °C
  |rozpuszczalność w wodzie   = 6,4 mg/l
  |rww warunki niestandardowe =
  |inne rozpuszczalniki       =
  |temperatura topnienia      = 65–68
- |tt źródło                  = <ref name="CID">{{ChemIDplus|103-33-3|data dostępu=2012-02-22}}</ref><ref name="SA">{{Sigma-Aldrich|MSDS=tak|424633|Sigma-Aldrich}}</ref>
+ |tt źródło                  =<ref name="CID">{{ChemIDplus|103-33-3|data dostępu=2012-02-22}}</ref><ref name="SA">{{Sigma-Aldrich|MSDS=tak|424633|Sigma-Aldrich}}</ref>
- |tt warunki niestandardowe  =
+ |tt warunki niestandardowe  = izomer ''trans''
  |temperatura wrzenia        = 293
  |tw źródło                  = {{r|CID|SA}}<ref name="AKRON">{{cytuj stronę |tytuł = Azobenzene |autor = Department of Chemistry, The University of Akron |url = http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/Chemicals/10000/8294.html |data dostępu = 2012-02-22 |język = en}}</ref>
  |tw warunki niestandardowe  =
  |temperatura krytyczna      =
  |tk źródło                  =
  |ciśnienie krytyczne        =
  |ck źródło                  =
  |logP                       = 3,82
  |kwasowość                  =
  |zasadowość                 = 2,95
  |aktywność optyczna         =
  |lepkość                    =
  |l warunki niestandardowe   =
  |napięcie powierzchniowe    =
  |np warunki niestandardowe  =
  |punkt izoelektryczny       =
  |typ hybrydyzacji i VSEPR   =
  |układ krystalograficzny    =
- |moment dipolowy            =
+ |moment dipolowy            = izomer trans: 0 D, izomer cis: 3
+ |moment dipolowy źródło     = <ref name="Hartley">{{cytuj pismo|autor=G. S. Hartley, R. J. W. Le Fèvre|tytuł=The dipole moments of cis- and trans-azobenzenes and of some related compounds|czasopismo=J. Chem. Soc.|strony=531-535|data=1939|doi=10.1039/JR9390000531}}</ref>
- |moment dipolowy źródło     =
  |zewnętrzne dane MSDS       = {{Sigma-Aldrich|link=tak|424633|Sigma-Aldrich}}
  |zagrożenia GHS źródło      = {{GHS|103-33-3|data dostępu=2012-02-22}}
@@ Linia 59: / Linia 59: @@
  |zwroty R                   = {{Zwroty R|45|20/22|48/22|50/53|68}}
  |zwroty S                   = {{Zwroty S|53|45|60|61}}
  |NFPA 704                   =
  |NFPA 704 źródło            =
  |temperatura zapłonu        = 100
  |tz źródło                  = {{r|SA}}
@@ Linia 66: / Linia 66: @@
  |temperatura samozapłonu    = 477
  |ts źródło                  = {{r|SA}}
  |ts warunki niestandardowe  =
  |numer RTECS                = CN1400000
  |dawka śmiertelna           = LD<sub>50</sub> 1 g/kg (szczur, doustnie)
  |inne aniony                =
  |inne kationy               =
  |pochodne ?                 =
  |?                          =
- |podobne związki            = [[anilina]], [[difenyloamina]]
+ |podobne związki            = [[difenyloamina]]
  |commons                    =
 }}
 '''Azobenzen''', '''difenylodiazen''' – [[związki organiczne|organiczny związek chemiczny]], jeden z aromatycznych [[grupa azowa|związków azowych]].
-W temperaturze pokojowej tworzy żółte [[kryształ]]y. Stosowany jest do produkcji barwników organicznych. Należy do związków [[fotochromia|fotochromowych]], występuje w dwóch odmianach [[izomeria geometryczna|izomerycznych ''cis'' i ''trans'']]. Izomer ''trans'' jest bardziej stabilny termodynamicznie od izomeru ''cis''.
+W temperaturze pokojowej tworzy żółte [[Ciało krystaliczne|kryształy]]. Stosowany jest do produkcji barwników organicznych. Należy do związków [[fotochromia|fotochromowych]], występuje w dwóch odmianach [[izomeria geometryczna|izomerycznych ''cis'' i ''trans'']]. Izomer ''trans'' jest bardziej stabilny termodynamicznie od izomeru ''cis''.
 [[Plik:Azobenzene isomerization.png|thumb|260px|left|Proces [[fotoizomeryzacja|fotoizomeryzacji]] pod wpływem światła laserowego]]
 Oba izomery mogą w siebie wzajemnie przechodzić termicznie lub [[fotochemia|fotochemicznie]] (np. pod wpływem [[nadfiolet]]owego światła [[laser]]owego). Przejście od bardziej stabilnej formy ''trans'' do formy ''cis'' zachodzi pod wpływem fali świetlnej o odpowiedniej długości. Powrotna zmiana [[konformacja|konformacji]] może zajść pod wpływem fali świetlnej o innej [[długość fali|długości fali]] lub w wyniku relaksacji (swobodnego powrotu do bardziej stabilnej formy). Izomery ''cis'' i ''trans'' mają nie tylko różną strukturę, ale także odmienne własności fizyczne i chemiczne, wynikające z odmienności ich budowy.